『トゥー・アンド・ア・ハーフ・メン』の登場人物一覧

チャールズ・フランシス^{[ 1 ]}「チャーリー」ハーパー（シーズン1～8はチャーリー・シーン、シーズン9はキャシー・ベイツ）は、このシリーズの初代中心人物です。彼は女好きの独身男性で、弟のアラン（彼はアランをとても愛しているが、決して認めようとはしない）を虐待する傾向があり、自分が遭遇する不幸やトラブルをたいてい楽しんでいます。チャーリーはジングル作家であり、チャーリー・ワッフルズという名前で子供向けの音楽パフォーマーもしています。彼は毎日、パーティー、睡眠、ギャンブル、飲酒、女遊び、ボウリングシャツを着て過ごしています。彼は多くの真剣な恋愛関係を経験してきました。その中には、ストーカーのローズ、バレリーナでダンス教師のミア、そしてチェルシーとの関係が含まれます。彼はアランとは正反対で、裕福で、自信家で、カリスマ性があります。彼は甥のジェイクにアドバイスをしますが（その多くは年齢不相応です）、二人は次第に皮肉を言い合うようになります。^{[ 2 ]}

チャーリーはシーズン8と9の間のどこかで列車に轢かれて死亡する。死ぬ前にローズにプロポーズしていたことが明らかになる。アランが入院している間、チャーリーの幽霊が彼の前に現れる（これはアランが服用していた薬による幻覚反応が原因であることが示唆されている）。彼は、自分の魂は地獄で生き続け、生前の女たらしの罰として女性の体（キャシー・ベイツ）で永遠に生きることを強いられていると説明する。彼は弟の霊的ガイドとして行動するが、後に自分が何をしているかは全く気にしていないと告白する。死後の世界に戻る前に、チャーリーはジェイクに正体を明かそうとするが失敗する。後付け設定により、シリーズ最終回ではチャーリーは死んでおらず、シャーマンオークスのローズの家の地下の穴に閉じ込められていることが明らかになる。彼は脱走し、子供向けの歌の印税として250万ドルを受け取り、ローズから話を聞いていたアラン、エヴリン、ウォールデンに復讐を誓うメールやメッセージを送る一方、かつての恋人であるジェニーとジェイクにも多額の小切手を送る。しかし、ビーチハウスに入ろうとしたその時、ヘリコプターで運ばれていたグランドピアノが彼の上に落下する。これにより彼は死亡し、番組は幕を閉じる。

アラン・ジェローム・ハーパー博士（ジョン・クライヤー、シーズン1～12）は、チャーリー・ハーパーの2歳年下の弟です。彼は善意の持ち主ですが、常に間違った選択や間違いを犯し、チャーリー、家政婦のベルタ、そして元妻のジュディスからいじめられています。アランとジュディスはジェイクの両親です。アランは、ジュディスの2番目の子供である娘ミリー・メルニックの実父である可能性もあります。

アランは離婚調停でジュディスに家を失った後、チャーリーと同居する。彼は概して感じが良く協力的だが、自分をぞんざいに扱う女性に惹かれる傾向があるようだ。これは、愛情のない母親イヴリンとの関係に起因しているのかもしれない。シーズン4のエピソード「未熟な頭への度重なる打撃」では、アランが妊娠フェチであることが明らかになる。彼は、これはジュディスがジェイクを妊娠中だけセックスレスの結婚生活の方針を変えたためだと述べている。また、シーズン6のエピソード「ハーフタイムまでに彼女はまだ死んでいる」では、足フェチであることを告白している（足フェチを参照）。

シーズン3の最終回で、アランはチャーリーの元恋人の一人である22歳のおバカなキャンディと結婚する。チャーリーがミアとの結婚式をキャンセルした後、アランとキャンディが代わりに結婚したのだ。しかし、結婚から4か月後のシーズン4の初回で、キャンディはアランをマンションから追い出し、離婚する。こうしてアランは2人の元妻に慰謝料を支払う羽目になる。

シーズン6では、アランは2度目の離婚以来初めて真剣な交際を始める。アランは受付係のメリッサと付き合い始める。メリッサがアランを彼女と彼女の母親の家に住まわせたことで二人の関係は真剣なものになるが、幸せは長くは続かない。メリッサは母親がアランにブラウニーを飲ませてハイにさせた後、彼の家にやってきて彼を誘惑する。しかしアランはハイになりすぎて何が起こったのか説明できない。メリッサはアランと別れ、彼を追い出す。シーズン6の最終回では、ジュディスが恐らくアランの娘を出産している最中に、アランとメリッサはクローゼットで会ってセックスをし、最終的によりを戻す。

二人の関係はシーズン7まで続き、メリッサはアラン、チャーリー、チェルシーと一緒にビーチハウスに引っ越したいと申し出る。最初はアランはメリッサと暮らすことを喜んでいた。しかし、やがてメリッサとチェルシーが家を占拠し、アランとチャーリーはホテルに滞在することになる。アランとチャーリーはエヴリンに連絡して事態を収拾してもらおうとする。エヴリンはメリッサの短命に終わった恋愛についてチェルシーに話し、その結果、二人は喧嘩になり、メリッサは家を出ていくことになる。

アランとメリッサは、メリッサがアランを自分の家で母親に会わせようとせず、またアランの家でもチェルシーに会わせようとしないため、車の中でセックスせざるを得なくなる。メリッサはアランに自分の家を持つように言う。そこでアランは、エヴリンが売りに出している家の鍵を盗み、メリッサに自分がその家の持ち主だと告げる。アランとメリッサはその家で捕まるが、窓からこっそり逃げ出す。しかし、警官はアランが下着姿でいるところを発見する。アランが何が起こったのか説明しようとすると、メリッサの方を向くが、彼女はもういなくなっていた。

シーズン7の終盤、アランはジェイクの友人エルドリッジの母親で、ジュディスの隣人でもあるリンジー・マッケルロイと付き合い始める。アランとリンジーはシーズン7の最後の3エピソードでデートし、その関係はシーズン8にも続く。リンジーとアランは真剣な交際を始め、リンジーはアランを自分の家に住まわせる。引っ越し後、アランは酒屋に行き、そこで元カノのメリッサと偶然再会し、二人は不倫関係に陥る。しかし、その関係は短命に終わり、アランはメリッサとの関係を断ち、リンジーとの関係を続けることを決意する。

リンジーの家で、アランはパイプを吸う。リンジーはそれをセクシーだと感じ、彼を二階に連れて行ってセックスをする。しかし、アランは火のついたままパイプを置いてしまったことに気づかず、リンジーの家を全焼させてしまう。リンジーは次のエピソードのほとんどで彼に腹を立てる。しかし、ようやく彼を許した時、元夫のクリスが介入し、彼女と仲直りする。これによりアランは失意のどん底に突き落とされ、再び孤独になる。数エピソード後、リンジーは元夫への気持ちが冷めてしまったことに気づき、彼と別れる。アランとリンジーは復縁し、シーズン8の残りの期間、デートを続ける。

ウォールデン・シュミットはビーチハウスを購入し、アランがブリジットとの結婚生活の終わりを受け入れるのを手伝ってくれた後、一時的にアランを泊めることにする。その後、アランがブリジットの助けを借りて、以前チャーリーと関係があり、ウォールデンの金を狙っていたファム・ファタール、コートニー（ジェニー・マッカーシー）からウォールデンを救ったことで、ウォールデンはアランにずっと一緒に住むよう強く勧める。この出来事をきっかけに、アランとウォールデンは親友になる。この友情がきっかけで、アランはウォールデンの会社の役員に就任し、ビーチハウスの権利書にもアランの名前が載る。ウォールデンは親友に敬意を表して、会社名を「ウォールデン・ラブズ・アラン・エンタープライズ」に変更する。アランはシーズン9でリンジーとのロマンスを続けるが、リンジーはアランの嘘をすべて知って再び彼と別れる。

ウォールデンがゾーイと付き合っている間、ゾーイはアランの本性を見抜いており、彼がウォールデンにたかり続けていることを知っている。ある夜、ウォールデンとゾーイはデートに出かけ、しぶしぶアランも連れて行く。夕食の席で、アランは元カノのリンジーと再会する。エピソードの最後で、二人は仲直りする。アランはシーズン9の残りの期間、リンジーと付き合う。彼はジェイクに、リンジーとは結婚するつもりはないと打ち明ける。

シーズン10では、ウォールデンはアランが自分と同居していることにうんざりし始めるが、それでも彼に金銭的にたかり続けることを許している。アランとリンジーは交際を続ける。しかし、リンジーはアランと会うたびに他の人を想像し始める。「婦人科医が言ったこと」では、リンジーは婦人科医にデートに誘われたので、アランに交際を申し込む。アランは気が進まないため、リンジーは再び彼と別れる。その夜、アランはリンジーの家に行き、彼女にプロポーズする。アランは、十分なお金が貯まったらすぐに指輪の手付金を払うと彼女に告げる。

婚約して間もなく、アランは2番目の元妻キャンディからメールを受け取る。キャンディは街に来ていて、コーヒーを飲みに行きたいと言う。キャンディはアランと復縁しようとするが、アランはリンジーとの関係があるため拒否する。シーズン10の終盤、リンジーは二人の関係に火花が散ったと感じ、アランと別れる。

最終回では、アランはチャーリーから未払いの印税250万ドルを取り戻そうとするが、激怒した脱獄囚（チャーリー）から逃げ出す羽目になる。リンジーが結婚する気配がないため、アランは相変わらずビーチハウスで暮らしている。リンジーはアランからもらった指輪を質屋で査定してもらっている。

ジェイコブ・デイビッド^{[ 3 ]}「ジェイク」ハーパー（1993年3月14日生まれ）（アンガス・T・ジョーンズ、シーズン1～10のメイン、シーズン12のゲスト、シーズン1～8のオープニングとエンディングのテーマソング、シーズン9の最初の2エピソードでジェイクの歌声を担当）は、アランとジュディスの頭の悪い怠け者の息子です。彼は自由時間のほとんどをビデオゲーム、映画やテレビ鑑賞、食事、エレキギター演奏、睡眠に費やしています。彼はまた、ポーカーなどのカードゲームの名手でもありますが、非常に世間知らずでぼんやりしています。このことと彼のガスの問題が相まって、彼に関するジョークの頻繁なテーマとなっています。知能が低いように見えるにもかかわらず、彼は時々非常に観察力があり、チャーリーやアランを脅迫するのが得意です。彼は友好的でのんびりしており、父親と叔父を明らかに愛しています。しかし、彼は長年両親の離婚をアランのせいにし、彼に反抗することを恐れず、そのような問題ではチャーリーを贔屓する。しかし、入隊してから初めて、離婚にはジュディスが当初考えていた以上に関わっていたことに気づく。ジェイクのスタイル、性格、態度はシリーズが進むにつれて変化し、最初のシーズンではより可愛らしい少年らしい魅力から、後のシーズンでは皮肉屋のティーンエイジャーへと変わっていく。チャーリーの死後、ジェイクは最初は何の感情も表さない。しかし、後にアランと同じように、彼はチャーリーをひどく恋しく思い、今でも彼の死を悲しんでいることが明らかになる（アランほどではないが）。彼は父親に、チャーリーが教えてくれた最も重要なことは、叔父の年齢になったら結婚して家庭を持ちたいということだったと話す。チャーリーはとても孤独で不幸そうに見えたからだ。彼は若いにもかかわらず、年上の女性とセックスできるほど魅力的であることを証明している（シーズン9と10で証明されている）。ジェイクとエルドリッジは高校卒業後、陸軍に入隊することを決意する。ジェイクはビーチハウスを購入したウォールデンと親しくなり、それが彼の人生に大きな影響を与える。彼はウォールデンに、当時付き合っていたタミーとの間に生まれた子供にウォールデン・ハーパーと名付けるつもりだと話す。シーズン10の終わりに、彼は家族に1年間日本と中国に派遣されることを発表する。出発前に、彼はアランと親子の絆を深める旅行に出かける（彼はウォールデンにも同行してほしいと思っている）。

ジェイクは頻繁に言及されるものの、シーズン11では全編を通して登場しない。シーズン12の第5話では、彼に敬意を表するモンタージュ映像の中で（アーカイブ映像を通して）登場する。シーズン12では、祖母がチャーリーの娘に会った際に彼のことをほとんど忘れてしまい、一時的に勘当する場面で言及されるが、実際には祖母は彼を愛していたことが明らかになる。ジェニーも彼に会おうとした。

アンガス・T・ジョーンズは、シーズン12のシリーズ最終回の後半「もちろん彼は死んでいる」で、再び役を演じてカメオ出演 している。ラスベガスのジェイクは町を通りかかり、アランとウォールデンを訪ねる。彼は、自分がもう軍隊にいないこと、日本人ダンサーと結婚し、彼女の2人の子供の継父になったことを彼らに伝える。また、妻と叔父のチャーリー（まだ生きていることが明らかになる）のおかげで金持ちになったこと、そしてチャーリーから「私は生きている」とだけ書かれたメモとともに25万ドルの小切手が送られてきたことも話す。第四の壁を破ってスタジオの観客に話しかけるなど、簡単な近況報告の後、ジェイクはアラン、ウォールデン、ベルタに別れを告げ、ビーチハウスを出て日本の家族のもとへ帰る。彼の登場と退場には、スタジオから長い拍手が送られる。

ウォールデン・シュミット（アシュトン・カッチャー、シーズン9～12）は億万長者のインターネット起業家。最近離婚し、アランが初めて彼に会ったときには自殺願望があった。チャーリーが亡くなったとされ、家をアランに遺贈すると、アランは3つの住宅ローンの支払いができないため、家を売りに出す。ゲスト出演者のジョン・ステイモス、ジェナ・エルフマン、トーマス・ギブソンが家を見るが、購入はしない。アランがチャーリーの遺灰に話しかけ、どこに撒くか決めようとしていると、ウォールデンが裏のデッキに突然現れる。これに驚いたアランは遺灰をリビングの床にこぼしてしまう。家の中に入ると、ウォールデンは最近妻のブリジット（ジュディ・グリアが演じる）と離婚したばかりで、海で溺死しようとしていたことを明かす。アランとウォールデンはパブロフのバーで親しくなり、ウォールデンはアランに、ウェブサイトをマイクロソフトに売却して13億ドルの財産を築いたと話す。彼は2人の女性をナンパして家に連れて帰り、そこで彼女たちと寝た後、その家を買うことに決めた。

ウォールデンは、他の主要登場人物とは対照的に、感じが良く、概して洞察力のある人物として描かれている。シリーズを通して彼の容姿の良さが頻繁に言及されるが、疎遠になった妻は彼を内気で感情的に未熟だと評している。そこで、アランの助けを借りて、和解を期待して妻と対峙するために屋敷に戻る。しかし、屋敷の正面ゲートを登っているときに受けた感電の治療を受けた後、追い出されてしまう。その後、ブリジットが自分が厳しすぎたと考え、ウォールデンが以前ほど子供っぽくないことを証明するチャンスを与えられることにしたため、ウォールデンは二度目のチャンスを得る。このチャンスは、スープ農園の真ん中でウォールデンと小さな女の子が食べ物で喧嘩をしたことで、すぐに台無しになる。ウォールデンは最終的に、信頼できる人がそばにいてほしいという理由で、8年間一緒に暮らしてきた家にアランとジェイクを招き入れる。彼らは親友になる。ウォールデンは頻繁に内気な性格だが、家の中を裸で歩き回り、よく裸足でいる。彼はフィスカー・カルマを運転し、エヴリンに太陽光発電と風力発電を使って家を改築するように頼む。

ウォールデンはスーパーマーケットで出会ったイギリス人女性ゾーイ（ソフィー・ウィンクルマン）と付き合い始める。その後、ブリジットがウォールデンを取り戻そうとやってくるが、ウォールデンはゾーイを選び、ブリジットを拒絶する。ブリジットは後にウォールデンをストーキングしているところを目撃され、ローズに出会う。ローズはウォールデンを苦しめる手助けができると言う。ブリジットはしぶしぶローズについていく。ウォールデンはひげを生やし、長く脂ぎった髪で登場する。しかし、ゾーイと真剣に付き合い始めると、髪を切って髭を剃ることにする。ウォールデンはアランと時間を過ごしたり、ゾーイと付き合ったりすることで大きく成長した。彼は今でもアランを親友だと思っているが、やがてアランがただの寄生虫だと気づき、チャーリーがどんな目に遭っていたのかを理解するようになる。シーズン10で、ウォールデンはゾーイにプロポーズする。しかし、ゾーイは彼を拒絶し、別の男のところへ去っていく。彼はチャーリーの元ストーカー、ローズと付き合い始める。しかし、ゾーイはウォールデンと和解しようとし、自分が間違いを犯したと告げる。ウォールデンがローズに別れを告げると、ローズは最初はそれを受け入れたふりをする。しかし、去った後、ローズはフェレット2匹をウォールデンにけしかけ、その後、妊娠ハーネスを装着してゾーイのアパートに行き、ウォールデンに妊娠させられたとゾーイに告げる。ゾーイはウォールデンに弁解の機会を与えず、再び彼と完全に別れる。

Later in the season, Walden takes the alias of Sam Wilson and pretends to be a regular, average guy so he can find someone who is not after his money. Walden meets Kate (Brooke D'Orsay) and tells her that he lives with the billionaire Alan Harper. Kate invites Walden to be her roommate, and they ultimately start dating. Walden keeps the lie going for several episodes until he wants to help Kate set up a fashion line of clothes she has designed. Walden puts US$100,000 in Alan's bank account so he can invest in Kate's business. After Kate goes to New York, Walden decides to confess who he really is. Walden meets Kate in New York and tells her the truth. Kate breaks up with Walden, but forgives him when she realizes he helped make her dream of being a fashion designer come true. Kate and Walden do not get back together due to Kate staying in New York. On Valentine's Day, Walden and Kate meet up and sleep together. When they realize they cannot get back together due to conflicting schedules, the couple agree to see other people.

Alan and Walden get married so that Walden can adopt a child and not live alone. The adoption goes through. So, Alan and Walden divorce, and Walden ends up dating their adoption social worker. After the scare from a threatening Charlie Harper, friends Alan and Walden continue to live together in Walden's beach house.

Jenny Harper^[4] (Amber Tamblyn, main in Season 11, recurring in season 12) is the long-lost, illegitimate daughter of Charlie Harper. An aspiring actress, Jenny first appears in the premiere episode of season 11. Here, she comes to Malibu hoping to reconnect with her dad, though Walden and her uncle Alan tell her he is dead.

It is later revealed that she is a lesbian. Some episodes of the eleventh season emphasize this to the point of comedicallyportraying Jenny as a stereotypical lesbian who is uninterested in serious relationships and is content to have sex with any woman she meets, to the extent that she is able to seduce (or "recruit") straight women (at one point, Walden claims that he did not know that one of Jenny's one-night-stands, who is his friend, was a lesbian. Jenny responds "Neither did she until last week", insinuating that the woman was straight but Jenny made her lesbian), among them Walden's own mother. A brief running gag is Walden and Alan trying to keep their dates from meeting Jenny for this reason. Later in the series, she abandons her promiscuous lifestyle and tries to find a steady lover.

ジェニーに好意を抱くようになったウォールデンとアランは、行く当てがないと打ち明けた彼女を家に招き入れる。ジェニーはチャーリーの性格特性（特に皮肉屋、アルコール依存症、女好き）を多く受け継いでいるが、チャーリーよりはるかに優しく、地に足の着いた性格だ。これまでのところ、彼女は生き残った親戚、ウォールデン、バーサ、そしてウォールデンの友人バリー（クラーク・デューク）と良好な関係を築いている。彼女とジェイクはまだ会ったことがない。しかし、彼女はジェイクの存在を知っており、会いたいと思っている。「ウェルカム・ホーム、ジェイク」で、彼女はバリーと初めて出会い、彼をジェイクと間違える。彼女は嬉しそうに彼を抱きしめるが、真実を知ると嫌悪感を抱く。やがて彼女はバリーを気に入り、二人は親友になる。ウォールデンが彼女に惹かれているのは明らかだが、彼は彼女には意欲も野心もないと考えている。彼女が「もう一人のアラン」になってしまうことを恐れ、彼は彼女にとって良いロールモデルになろうと努める。ジェニーはウォールデンをこれまでで最高の父親像だと考えている。彼女はニューヨーク市の自宅からマリブに引っ越し、父親を探しに行った。彼女は母親との関係が（父親と同じように）良くなく、女優になった唯一の理由は、母親が医者になってほしいと思っていたため、「母親を怒らせるため」だった。シーズン12では、ジェニーはLGBTコミュニティでの経験を活かし、ウォールデンとアランがゲイカップルを装ってルイを養子にできるよう手助けする。ルイがジェイクの部屋にいられるように、彼女はビーチハウスから引っ越す。最終話では、パリでの事故から生還したチャーリーから大きな小切手と謝罪の手紙を受け取るという短い登場シーンがある。また、彼女は2人の女性と3Pをしていて、彼女たちが寝室にいることを忘れている様子から、以前の奔放な生活に戻ったようだ。

第11シーズンで新たな「半人半獣」として登場したにもかかわらず、最終シーズンとなる第12シーズンでは、その役を別のキャラクター、ルイスに交代させられた。また、タンブリンの役はレギュラーから準レギュラーになったため、クレジット順位もコンチャータ・フェレルより下になった。

ルイス・シュミット（エダン・アレクサンダー、シーズン12）は、ウォールデンとアランが里子として引き取った子供です。ルイスとアランはすぐに仲良くなりますが、ルイスとウォールデンは最初はそうではありませんでした。しかし、やがて共通点を見つけ、強い父子関係を築きます。ルイスはベルタとエヴリンにも好意を抱きます。ルイスの好物はチーズイット、シリアル、パンケーキです。ルイスは最終話の3つ前のエピソードで正式にウォールデンの養子となります。特筆すべきは、ルイスはシリーズ最終話「もちろん彼は死んでいる」に物理的に登場しない唯一の主要キャラクターであることです。彼の写真が映し出されるものの、この不在については説明されていません。

ベルタ（コンチャタ・フェレル、シーズン1では準レギュラー、シーズン2～12ではレギュラー）は一家の家政婦。シーズン1では63歳、シーズン2では74歳半くらい。皮肉屋で無礼、時には露骨に失礼なところもあるが、アランとチャーリーは彼女を非常に尊敬しており、それはある意味恐怖心からでもある。また、彼女がいなければ一家がまともに機能しないことも明らかだ。ベルタは仕事の圧倒的なストレスに負けないように最善を尽くしてきた。几帳面なアランが引っ越してきたとき、彼女は辞めてしまう。チャーリーはひどく動揺し、アランは自分で掃除をすると約束して、ベルタに戻ってくるよう懇願しなければならなかった。しかし、ジェイクの寝室がゴミ捨て場と間違えられそうな状態（クローゼットに死んだ魚が転がっていたり、おもちゃ箱に食べ残しがあったり、ベッドの下に鼻水が溜まっていたりする）で、トイレの便座が頻繁に尿で汚れていたり、下着が汚れていたりするのを見ると、彼女はよく怒る。家の中でちょっとした惨事が起きた後に彼女がよく言うセリフは「私が片付けるわけないでしょ」だ。彼女のスクリーンでの出番は、番組がカッチャーの時代だった頃に増えた。シーズン11は、彼女がシーズンの全エピソードに登場した最初のシーズンだった。

バータにはデイジー（キャムリン・マンハイム）という妹がいるが、仲が良くない。また、3人の娘と数人の孫娘がおり、孫娘たちは「だらしなくて軽薄」だと認め、時々職場に連れてくる。特に有名なのは、10代の孫娘プルデンス（ミーガン・フォックス）だ。バータには2人の元夫がいる。最初の結婚は15年間続き、2度目の結婚はラスベガスでの酔っ払いの冒険で、彼女はそれを「とんでもない週末」と呼んでいるが、リノで離婚して終わった。彼女は刑務所に服役し、刑務所の理髪師として働いた経験がある。彼女は薬物（合法・非合法問わず）を使用し、それについて言及する。仕事中に何度もマリファナを吸ったことがあり、機会があれば完璧なマリファナを巻けることが示唆されている。彼女は暴力的な傾向を抑えるために、コーヒーに抗不安薬（特にジアゼパム）を混ぜて飲んでいる。彼女はグレイトフル・デッドのグルーピーで、その頃にレズビアンの経験があったことをほのめかしている。チャーリーの死の前に、彼が遺言状を変更し、ビーチハウスをアランではなくバータに相続させるようにしたという示唆が何度かあった。しかし、それは事実ではなかったことが判明する。とはいえ、バータは、アランには到底返済できない住宅ローンが残っているため、引っ越す予定である。

バータはよくアランのことを「ジッピー」と呼ぶ。彼女とアランは、チャーリーの死を悲しんでいる唯一の人物として描かれている。彼女はチャーリーをこれまでで最高のボスだと考えている。ウォールデンが家を購入した後、彼はバータに住み込みの家政婦としてそこに残るよう頼む。彼女はウォールデンに非常に惹かれており、しばしばさりげなく彼にアプローチしていたため、同意する。アランが戻ってくることを知ったバータにとって、この同居生活は短命に終わる。ウォールデンがバータが下品な客を家に招き入れているのを見たことで、アランの復帰の可能性はさらに高まる。彼女はチャーリー以外の誰かのために働くことは考えられなかったが、ウォールデンに、チャーリーは二番目に良いボスで、ウォールデンこそがこれまでで最高のボスだと認める。シーズン9以降、バータはウォールデンにほとんど惹かれる様子を見せない。ジェイクが最初に引っ越してきたとき、彼女はジェイクの存在を快く思っていなかったが、ルイが引っ越してきたときには、ルイが可愛くて自分の境遇と似ているため、はるかに友好的で歓迎的になる。

2014年、フェレルは、バーサは当初少数民族として設定されていたが、プロデューサーがフェレルの演技を気に入ったことを明かした。また、バーサはシーズン1の2話のみの出演予定で、アランと子供がビーチハウスに引っ越してきたため降板する予定だったが、プロデューサーが役柄を延長し、最終的にシーズン2以降はメインキャストになったことも明かした。^{[ 5 ]}最終話では、バーサはチャーリーから大金を受け取り、ウォールデンのビーチハウスに引退したようだ。

エヴリン・ペッパー（以前はハーパー、ゴルスキー、トーマス、キング、レオポルドという名前だった。シーズン1～9ではレギュラー、シーズン10～12では準レギュラーのホランド・テイラーが演じた）は、チャーリーとアランの母親であり、ジェイクとジェニーの祖母である。シーズン1では58歳。虚栄心から、年齢を重ねるにつれて生年月日を変えている。息子たちと孫には表面的な愛情を示すが、献身的で誤解されている女家長という自己認識にはめったに応えない。息子たちと孫も概ね同じように彼女を避け、ほとんどの場合、彼女との関わりを極力避けている。男性にも女性にも惹かれる彼女の幅広い性生活は、シリーズを通して繰り返し登場するギャグとなっている。テディは実際には「コートニー」の父親ではないが、エヴリンはローズの父親、グロリアの母親、グロリアの推定上の父親、グロリアの実の父親と思われる人物（つまり、息子たちの父親であるフランク・ハーパー）、ウォールデンの母親（チャーリーの娘ジェニーがすでにセックスしていた相手）^{[ 6 ]} 、リンジーの母親など、息子たちの恋人や友人の親たちと性的関係を持っていた。彼女はまた、チャーリーの元恋人ジル（ビルと名乗っていた）とウォールデンとも寝た。エヴリンは一度離婚し、五度未亡人になったが、六度目の結婚は誓いの言葉を交わしてから一時間後に夫が亡くなったため、最も短かった。

家族は彼女のことをよく「悪魔」（あるいはチャーリーが言うところの「不浄な母」）と呼ぶ。チャーリーは携帯電話の短縮ダイヤルに彼女の番号を「666」と登録している。ある時、彼女は黒いマントを羽織り鎌を持って玄関に現れた。アランが誰かと尋ねると、チャーリーは「死神よ」と答え、アランは「やあ、ママ！」と答えた。ある時、彼女は文字通り魔女であり、他の魔女たちから恐れられていることが示唆された。チャーリーの娘の一人は悪魔崇拝者で、エヴリンに怖がって逃げ出した。裕福で、ビバリーヒルズに豪華な家を持ち、ビバリーヒルズとマリブで不動産を販売しており、チャーリーにも家を売った。意外なことに、彼女はチャーリーの死にひどく悲しんでいる。しかし、彼の葬儀で、アランが弔辞を述べている間も、彼女は彼の家を売るつもりだと繰り返し口にする。チャーリーの死後、彼女とアランの関係はいくらか改善する。なぜなら、彼女はアランが単なる次男ではなく、今や彼女に残された唯一の息子でもあると認識するからだ。アランが心臓発作で危篤状態になったとき、彼女は彼の命を案じる。なぜなら、彼女はもう一人子供を失いたくないだけでなく、彼女の「良い息子」はすでに亡くなっているからだ。

チャーリーの死から2年後、彼女はついに長らく行方不明だった孫娘のジェニーと再会する。驚くべきことに、エヴリンは新しく出会った孫娘を抱きしめ、一時的にジェイクのことを忘れてしまう。彼女は以前、ジェイクが軍隊に行ったことを悲しんでおり、ジェイクとの関係を楽しみたいと思っていたが、適切な絆を築くには「彼と出会うのが遅すぎた」と語っていた。彼女はまた、アランが相続人だったら遺産のために自分を殺していただろうと知っていたため、ジェニーを遺産相続人に指名する。シーズン11では、彼女は7度目の結婚をし、今回ははるかに年上の恋人マーティ・ペッパーと結婚する。

彼女はシーズン9ではほとんど登場しなかったが、シーズンの最後の数話で重要な役割を果たした。メインキャラクターとしてクレジットされ、宣伝されていたにもかかわらず、エヴリンはシーズン10では1回しか登場せず、シーズン11では数回しか登場しなかった。最終シーズンでは、アランとウォールデンの結婚式に現れる。その後、「マイケル・ボルトン」とウォールデンの母親ロビンと寝る。そして、偽のサンタクロースとセックスをする。最終エピソードでは、アランがチャーリーの死亡証明書を必要とするときと、チャーリーから脅迫メッセージを受け取るときに登場する。

ジュディス・ハーパー＝メルニック（マリン・ヒンクル、シーズン1～9はレギュラー、シーズン10～12はゲスト）は、アランの最初の妻で、浮気性で復讐心が強く、冷酷で自己中心的でユーモアのセンスがない。彼女はアランを軽蔑しているようで、彼を辱める機会を常に伺っている。彼女はアランが初めて関係を持った女性で、結婚式では彼女が奔放に踊る様子がビデオに収められている。しかし、二人の結婚生活は冷え切っていた。彼女によれば、性的に幸せを感じたのはジェイクを妊娠していた時だけだったという。パイロット版では、結婚を終わらせる口実として、自分が同性愛者だと気づいたとアランに嘘をつく。その後のエピソードでは、アランが彼女が複数の男性をナンパしているところを目撃する。離婚後、仕事に就いていないにもかかわらず、アランの慰謝料で贅沢な暮らしをしていることを隠そうともしない。その後、彼女はジェイクの小児科医であるハーバート・“ハーブ”・メルニック医師（ライアン・スタイルズ）と結婚する。この結婚は、アランにとって慰謝料を支払う必要がなくなることを意味するため、喜ばしいことだった。ジュディスはまた、チャーリーがジェイクにとって悪い手本だと考えている。

シーズン6で、彼女はハーブを家から追い出し、一時的にアランと再会した後、ハーブと和解する。その後、彼女が娘を妊娠していることが明らかになり、最終的にその子をミリーと名付ける。アランは自分が父親であることを願う。しかし、ジュディスは、もし彼が自分と寝たことを明かしたら殺すと脅す。シーズン6の最終回で彼女が出産した後も、ミリーが妊娠した頃にジュディスがハーブとアランの両方と関係を持っていたため、子供の親は不明のままだ。ジェイクとベルタは、ミリーはジュディスにもハーブにも似ておらず、アランの女の子版のようだと述べており、アランが生物学的な父親である可能性が高いことを示唆している。

ジュディスはシーズン7と9ではほとんど登場しませんが、シーズン8ではほぼすべてのエピソードに登場します。ジェイクにとって女性蔑視的な悪い手本だと考えていたチャーリーとの関係とは異なり、ジュディスはウォールデンとうまくやっています。これは主に、彼女が最初にウォールデンに興味を持ったためです。シーズン9の最終回以降、シーズン10の終盤まで彼女は登場せず、シーズンのほとんどの間、簡単に言及されるだけです。ジュディスの不在は、エピソード「走れ、スティーブン・ステイブン！走れ！」で、ハーブが受付係と浮気した際にジュディスが引っ越したと話すことでようやく説明されます（しかし、シーズン11では、彼女はまだそこに住んでいることが示されています）。しかし、シーズン10の第19話で、ハーブが狂い始めたときに、長い間姿を消していた彼女が再び登場します。ウォールデンとアランは彼女に電話をかけ、ハーブのホテルの部屋に行って彼を連れ戻すように頼みます。

シーズン11のエピソード「タクシー代とペニシリン1瓶」で、彼女は重要な役割を担います。アランが昔話をするためだけに彼女の家にやって来て、一晩中飲んだ後、二人は婚約することになります。しかし、最終的に、ウォールデンが、アランがリンジーにプロポーズしたのと同じ夜にリンジーにもプロポーズしていたことをジュディスに説明すると（ただし、リンジーがラリーと婚約しているためアランのプロポーズを受け入れていないことは説明されません）、ジュディスは婚約を解消します。これに怒った彼女はアランの股間を蹴ります。彼女とハーブが正式に離婚したのか、それとも別居しているだけなのかは不明です。最終エピソードで、アランはチャーリーが自分を殺そうとしていると思い、ジュディスに電話をかけます。彼は彼女こそが自分の唯一の真実の愛だと告げます。新しく裕福になった息子ジェイクから多額の小切手を受け取ったばかりの彼女は、別の電話がかかってきたと言ってアランに電話を切ります。

ローズ（メラニー・リンスキー、シーズン1～2はレギュラー、シーズン3～6、8～10、12は準レギュラー、シーズン7、11はゲスト）は、ハーパー家の裕福な隣人で、チャーリーのストーカーである。チャーリーの死後、彼女はウォールデンで新たな愛とストーカーの被害者を見つける。彼女は温かく友好的な外見をしているが、社会病質者と評されている。^{[ 7 ]}

ローズは精神的に不安定でチャーリーに執着しているものの、「プリンストン大学で学士号（2年で取得）とスタンフォード大学で行動心理学の修士号を取得している」と述べている。シリーズを通して、ローズは様々な状況で対人コミュニケーションの知識を応用する。彼女の家族は銀行業と石油業に携わっており、彼ら（そして暗黙のうちにローズ自身も）は莫大な富を築いている。チャーリー・シーンの実父であるマーティン・シーンが、ローズと同じく精神的に不安定な父親ハーヴィー役でゲスト出演している。ハーヴィーはエヴリンと一度寝た後、彼女に執着するようになった。ローズの父方の祖父母は従兄弟同士だった。ローズの祖母は、ローズとハーヴィーの精神的な問題はこのことが原因だと考えている。ローズは5匹のフェレットを飼っており、すべて「チャーリー」という名前で、これはシーズン2の「セーターの下の鮭」で明らかになった。

彼女はチャーリーの一夜限りの関係の相手の一人だった。彼女は、チャーリーが他の性的征服相手全員を忘れるように、彼女のことを忘れさせようとはしなかった。ローズは自分が「境界線に問題を抱えている」と認めているが、チャーリーとアランは彼女をチャーリーのストーカーと呼んでいる。パイロット版では、彼女はアランに、チャーリーが寝ている間に彼の部屋に忍び込み、彼の下着を試着していると話している。彼女は通常、招かれていないが、正面玄関ではなく裏庭のデッキに登ってチャーリーの家に出入りする。彼女は何度か、寝ている二人を覗き見しているところをチャーリーとアランに見つかっている。シーズン3～4のCBSのプレスリリースではメインキャストとしてクレジットされているが、画面上のクレジットでは準レギュラーとして記載されている。^{[ 8 ]}シーズン4の後、彼女はロンドンへ行き、番組にはめったに登場しなくなった。その後、シーズン5でマリブに戻ってきたが、チャーリーの隣には住んでいないため、登場頻度は減った。彼女は「バッキンガム宮殿での事件」の後、イギリスから追放されたと主張している。シーズン6では、チャーリーの婚約者チェルシーと友達になり、アランとブラインドデートをする。二人は交際を始めるが、ローズはチャーリーに対して抱いていたのと同じ嫉妬と独占欲をアランにも向け、彼の性器に物を接着剤で貼り付けるという行為にまで及ぶ。

シーズン7での彼女の唯一の登場は「Gumby with a Pokey」で、チャーリーが（医療用マリファナを服用した後）幻覚を見始める場面です。彼の過去の女性たちが、なぜ彼が自分たちを虐待したのかを問い詰めます。その後、彼はデッキに出てローズを見つけます。他の女性たちとは異なり、ローズは本当にそこにいます。シーズン8では、結婚式を演出した後、彼女は何度も登場し、チャーリーは自分が彼女を愛しているかもしれないと気づきます。シーズン8の最終エピソードで、チャーリーは彼女と一緒にパリへ旅立ちます。シーズン9では、ローズは自分とチャーリーがパリで婚約したことを明かします。彼女がパリのホテルに戻ると、チャーリーが別の女性とシャワーを浴びているのを発見し、チャーリーの死に彼女が関わっていた可能性が示唆されます。「What a Lovely Landing Strip」の最後に再び登場し、ウォールデンの元妻ブリジットがウォールデンと彼の新しいガールフレンドをスパイしているところを目撃します。そして、ウォールデンを苦しめる手助けができるとブリジットに告げます。彼女は「Oh Look! Al-Qaeda!」のエピソードの回想シーンでアーカイブ映像を通して短いカメオ出演をする。シーズン10の「That's Not What They Call It in Amsterdam」で、今度はウォールデンと付き合っていて、アランは落胆する。二人の関係は真剣なものになるが、ウォールデンがゾーイとよりを戻したことで短命に終わる。しかし、ローズはウォールデンの子を妊娠しているとゾーイに告げて復讐する。ウォールデンはゾーイもローズも失うことになる。ローズはチャーリーの死後もウォールデンとハーパー一家をストーキングし続ける。ローズは「Advantage: Fat, Flying Baby」の最後に再登場し、ローズがウォールデンのガールフレンドのファッションラインの新しい投資家であることが判明する。

シリーズ最終話「もちろん彼は死んでいる」では、ローズがチャーリーの死について嘘をついていたことが明らかになる。彼女はパリでチャーリーと結婚したが、すぐに彼がフランス人メイド、パントマイム師、そしてヤギと浮気しているところを目撃する。捕らえたチャーリーをロサンゼルスに連れ帰ると、彼女は彼を愛の奴隷として地下室に監禁する。4年後、チャーリーはトレードマークのボウリングシャツで作ったロープを使って脱走する。その後、彼は子供向けの歌の印税を使って、自分が傷つけた人々に賠償金を支払う一方で、エヴリン、アラン、ウォールデンに脅迫状を送る。ローズは、チャーリーが自分に企んでいるであろう復讐から逃れるため、マリブの家を出る前に彼らに真実を明かす。

キャンディ・ハーパー（エイプリル・ボウルビー、シーズン3では準レギュラー、シーズン4ではメイン、シーズン10と12ではゲスト）はアランの2番目の元妻。シーズン4ではメインキャストとしてクレジットされている。最初はチャーリーのゴージャスだが頭は鈍い（ただし性的にも演劇的にも賢い）ガールフレンドだったが、チャーリーがミアと付き合うために彼女と別れる。後にキャンディの相談相手となるジュディスが最初にキャンディとアランの関係を終わらせようとしたとき、その時期にチャーリーと短い関係を持っていたキャンディの母親マンディ（ゲイル・オグラディ）が、二人が再び付き合うように仕向ける。この間、ジュディスはキャンディの父親アンディ（ケビン・ソルボ）と短期間付き合う。これがジェイクが父親に、キャンディが継母、義理の姉妹、義理のいとこを同時に持つ可能性があるという面白い冗談を言うきっかけとなる。キャンディとアランは、主にセックスに基づいた表面的な関係だった。しかし、二人は最終的にラスベガスで結婚し、そこで50万ドルを獲得する。結婚してわずか4ヶ月で賞金のほとんどを使い果たした後、キャンディはアランをコンドミニアムから追い出す。これは後に、アランが彼女との間にもう一人子供を欲しがっていないことが原因だと判明する。ジュディスの助けを借りて、キャンディはジュディスの離婚弁護士を手に入れ（そして誘惑し）、結婚してわずか4ヶ月にもかかわらず、アランから慰謝料を請求することに成功し、彼をさらに貧しくし、チャーリーに頼らせる。キャンディはすぐに、CSIのようなテレビシリーズ「Stiffs」で法医学専門家の役をオファーされる。同時に、アランはジェイクがほぼ大人になったのを見て、キャンディのもとに戻り、彼女との間に子供を持つことに同意する。しかし、妊娠を試みる直前、キャンディはついに離婚届に署名し、新たに得たテレビの収入をアランが一切請求できないようにして、アランの前から姿を消す。シーズン10では、キャンディはテレビスターとして再び姿を現し、アランを取り戻そうとする。しかし、アランは誘惑に負けそうになるものの、リンジー・マッケルロイと交際しているため、最終的にキャンディを拒絶する。パパラッチが二人の合成写真を入手した後、キャンディはリンジーに事情を説明しに行き、理由は不明だが、二人は性行為に及ぶ。

最終回では、キャンディは有名人となり、カメラマンに囲まれている様子が描かれる。生きているチャーリーの怒りを恐れたアランは、彼女に電話をかけ、彼女が人生最愛の人だと告げる。アランの恋人の中で、彼の言葉に心から感動したのは彼女だけであり、彼女こそがアランを真に愛した唯一の女性だったのかもしれない。

ボウルビーはキャンディ役を演じる以前に、キンバーという別のキャラクターとして出演していた。

チェルシー・クリスティン・メリーニ（ジェニファー・ビニ・テイラー、シーズン6では準レギュラー、シーズン7ではレギュラー、シーズン9と12ではゲスト出演）は、シーズン6のほとんどの間、チャーリーの恋人だった。シーズンの終わりまでに、彼女はチャーリーの家に引っ越してくる。かつては一夜限りの関係だったチェルシーは、チャーリーの数え切れないほどの恋愛遍歴の中で、彼の堕落したライフスタイルに前向きな変化を起こそうとするきっかけとなった数少ない女性の一人であるようだ。彼女はアランと親しくなり、チャーリーはアランが彼女を美術館や外国映画に連れて行ってくれることを喜ぶ（チャーリーはそういった活動が大嫌いなのだ）。シーズン7の初回で、チャーリーはついにミアを手放し、チェルシーと真剣に付き合うことを決意する。しかし、シーズンが進むにつれて、チェルシーは意図せずチャーリーの邪悪な一面を引き出し始め、チャーリーはアランとジェイクが偶然にも彼女に迷惑をかけると残酷な仕打ちをするようになる。最終的に、二人は結婚を計画する。しかし、チェルシーはアランの弁護士ブラッドに惹かれたため結婚式を延期し、チャーリーは赤ちゃんに嘔吐する。これがきっかけで二人の間に亀裂が生じ、その間、チャーリーはアランの部屋で寝るためにアランをソファで寝るように強要することでアランに怒りをぶつける。チャーリーとチェルシーは、ブラッドとの別れの後、何度か仲直りを試みる。チェルシーはチャーリーとよりを戻そうとするが、親友のゲイル（トリシア・ヘルファー）がチャーリーと寝たため、うまくいかない。その後、ジェイクはチェルシーにチャーリーが誕生日にくれたネックレスを渡し、チェルシーは彼に会いに外に出る。しかし、彼女がそこに着くと、チャーリーは免許停止中にパトカーに追突して警察に捕まっている。このエピソードの冒頭ではジェイクが運転している。しかし、警察が彼らを追跡すると、ジェイクとチャーリーは席を交換し、チャーリーは免許を失うことになる。第7シーズンではジェニファー・テイラーとして主要キャストに名を連ねていたものの、CBSのプレスリリースでは準レギュラーとして紹介されていた。チャーリーの葬儀で、彼女は彼からクラミジアをうつされたと告白する。最終回では、チャーリーからの巨額の小切手と、交際中に彼女を撃ったことへの謝罪の手紙を持って登場する。

ビニ・テイラーは以前、パイロット版でスーパーマーケットの通路でチャーリーとジェイクを褒める女性として登場し、シーズン2では「チャーリー・ハーパーは最低だ」というウェブサイトを立ち上げた人物を探そうとするチャーリーが謝罪する女性の一人、ティナ役で再び出演した。

エイヴァ・ピアース（タリアン・ライト、シーズン9～10）は、ゾーイとナイジェルの結婚で生まれた幼い娘を演じている。礼儀正しく聡明なエイヴァはウォールデンを溺愛しており、王位継承順位は108位である。^{[ 9 ]}エイヴァは、母親がウォールデンと別れたにもかかわらず、シーズン10で自分の誕生日にウォールデンを招待する。

ビリー・スタンホープ（パットン・オズワルト、シーズン9～10）は、ウォールデンのビジネスパートナーであり、ライバルでもある。ウォールデンとビリーは愛憎入り混じった関係にある。本人たちは気づいていないが、おそらく親友同士だろう。シーズン9では、何年も口をきかなかったウォールデンとビリーがビジネスを再開し、「電子スーツケース」と呼ばれるプロジェクトで協力する。ビリーが次に登場すると、ウォールデンの元妻ブリジットと付き合っていることを明かす。シーズン10でウォールデンとビリーは電子スーツケースを12億ドルで売却する。シーズン10の中盤、ブリジットはビリーと別れる。その結果、ウォールデン、アラン、ビリー、ハーブは男同士で夜遊びに出かけ、酒を飲みながら女性について愚痴をこぼす。このエピソード以降、ビリーは登場も言及もされない。

ブリジット・シュミット（ジュディ・グリア、シーズン9～10、シーズン12）は、ウォルデン・シュミットの元妻。彼女は、ウォルデンが成熟した大人にならないと感じたため、離婚手続きを開始する。しかし、離婚が成立する準備が整った後、彼女は彼を再び愛し、彼を取り戻したいと決意する。残念なことに、ウォルデンは離婚届に署名し、ゾーイとの始まったばかりの関係を続けることにする。これにより、ブリジットは激しく精神的に不安定になり、パリから帰ってきたローズの軌道に落ちていく。^{[ 10 ]}これは後に、その特定のエピソードのための単発のギャグであることが判明し、ブリジットはシーズン9の終わりにウォルデンのビジネスパートナーであるビリーと付き合い始める。しかし、彼女は「Run, Steven Staven! Run!」で彼と別れる。ブリジットはシリーズ最終回「 Of Course He's Dead 」に登場する。そこで彼女は、以前「はじめまして、ウォールデン・シュミット」（ウォールデンの初登場エピソード）に出演していた俳優ジョン・ステイモスと一緒にベッドに横になりながら、ウォールデンと電話で話す。

シーズン4では、グリアは「ケン人形のように滑らか」と「マイラおばさんはあまりおしっこをしない」のエピソードで、ハーブ・メルニック（ジュディスの婚約者／夫）の妹、マイラ・メルニック役を演じている。このエピソードでは、チャーリーと少しの間ブランコに乗った後、婚約者の元へ帰るのだが、婚約者の存在はチャーリーにとって衝撃的なものだった。

セレスト・バーネット（ティナシェ・カチンウェ、シーズン6～7）は、ジェイクの元カノで、シーズン6と7の主な恋愛対象です。ジェイクは、セレストの父親ジェロームと彼女がチャーリーの隣に引っ越してきたときに初めてセレストに出会います。ジェイクとセレストは、最初はセレストの父親が過保護なため秘密裏に付き合っていましたが、最終的には父親が二人の交際を祝福します。セレストはジェイクを支配しているように見えますが、ジェイクはそれに気づいていないようです。シーズン7では、セレストは母親とクリスマスを過ごします。そこで、チャーリーはジェイクにセレストを裏切るように説得します。セレストはジェイクにクリスマスプレゼントを渡すためにチャーリーの家に立ち寄りますが、ジェイクが浮気をしているのを見て、彼と別れます。ジェイクは次のエピソードでセレストを取り戻そうとしますが、うまくいきません。

コートニー・レオポルド／シルビア・フィッシュマン（ジェニー・マッカーシー、シーズン5、8～9）は、複数エピソードにわたるチャーリーの恋人。チャーリーは、エヴリンの婚約者の娘だと信じ込んでいる「コートニー」に恋をする。彼は彼女に多額のお金を貸し、義理の兄妹になる直前にプロポーズする。彼女はまた、二人の関係の秘密がエヴリンや彼女の父親に知られないように、チャーリーに車を買わせる。チャーリーは、彼女が実はシルビア・フィッシュマンという名の詐欺師だと知って傷つく。しかし、彼は彼女への気持ちを捨てず、彼女が刑務所から出るのを「待つ」と告げる。彼女は刑務所から釈放された後、シーズン8の「Ow, Ow, Don't Stop」で再び登場する。チャーリーはすぐに彼女に再び恋をし、愛を告白する。 2話後の「チョコレート・ディドラーズ・オア・マイ・パピーズ・デッド」で、2人はお互いへの気持ちが冷めてしまったことに気づき、別れる。チャーリーにしては極めて珍しいことだが、2人は円満に別れる。シーズン9のエピソード「ナイン・マジック・フィンガーズ」では、コートニーがウォールデンと付き合い始める。しかし、アランとブリジットがウォールデンにコートニーは詐欺師だと信じ込ませたため、2人の関係は短命に終わる。

リンダ・フリーマン医師（ジェーン・リンチ、シーズン1、3～9、11）は、当初はジェイクの、その後はチャーリーの、そして時折アラン（とウォールデン）の、有能で鋭敏だが金にがめつい精神科医である。チャーリーやアランが問題の根本にたどり着いたとき、フリーマン医師は「その分野は興味深いが、残念ながら時間がない」と述べることが多い。彼女は自分の推測力に自信を持っており、特にチャーリーに対してはかなり皮肉屋である。繰り返し登場するギャグは、彼女が頻繁に過剰請求することである。ある時は、チャーリーに5分間の診察で1時間分の料金（200ドル）を請求した。また別の時には、アランの不眠症の治療中に、セッションの40分間アランが眠っていたにもかかわらず、1時間分の料金を請求し、自分は起きていたと指摘した。あるエピソードでは、彼女はチャーリーに心を開いて何も隠さず話すように言い、彼女の時給は「1分あたり7ドル」だと言う。ジェイクとのセッション中、フリーマン博士はかなり風変わりな態度を示し、牛の手人形を使うことで知られている。彼女は後にシーズン9でウォールデンとセッションを行う。ウォールデンが彼女を抱きしめた後、彼女は「ふむ。私はゲイじゃないのかも」と言うので、彼女（演じる女優と同様）は両性愛者であることが示唆されている。^{[ 11 ]}

バリー・フォスター（クラーク・デューク、シーズン11～12）は、当時ウォールデンの恋人だったニコールと仕事をしているパートナー。彼は立派な大人だが、若々しい容姿、子供っぽい性格、そして小柄な体格のため、子供と間違われることが多い。ニコールがサンフランシスコのGoogleで働くためにマリブを離れると、バリーはホームレスになり、仕事も失う。ウォールデンが自分の家に人が住み着くのにうんざりするまで、バリーは一時的にウォールデンの家に居候する。そこでウォールデンはバリーのためにアパートを見つける。バリーはウォールデンを崇拝しており、それはほとんど執着に近い。それでもウォールデンはバリーを気に入り、二人は親友になる。自分の家があるにもかかわらず、バリーはほとんどの時間をビーチハウスでジェニーと過ごしたり（二人は親友のような関係になり、ジェイクとエルドリッジのようなコンビとして見られる）、ビーチハウスの料理を食べたりして過ごす。ジェニー、アラン、バータは、初めてバリーに会った時、彼をジェイクと間違える。バリーの役割は、番組に初登場してから徐々に重要になっていく。シーズン12では一度しか登場しない。ウォールデンとアランの子供の実母が陣痛を起こした時、彼はそこにいて、二人のそばに寄り添う。このエピソード以降、彼は二度と姿を見せることもなく、話題にも上らない。

エルドリッジ・マッケルロイ（グラハム・パトリック・マーティン、シーズン7～9）はジェイクの親友。彼の母親リンジー（コートニー・ソーン＝スミス）はアランと交際している。エルドリッジは非常に頭の悪いドラマーで、ややトラブルメーカー。シーズン7の終わりに初登場した際、彼とジェイクは「数杯」のビールを持ってこっそりビーチに出かけ、トラブルに巻き込まれる。ジェイクとエルドリッジは、お互いの愚かさを助長し合うように描かれることが多い。シーズン9までに彼らは常習的なマリファナ中毒者となる。ジェイクとエルドリッジは友人同士だが、両親の関係が一時的に摩擦を生む。しかし、彼らの友情は続き、高校卒業後に陸軍に入隊することを決める。エルドリッジはシーズン10以降、登場も名前も言及されない（ジェイクがアランと話している際に、リンジーと自分の関係について話していたことを言及している）。ただし、シーズン12では、酔ったリンジーが、アランと自分の子供がどちらも問題児だと述べている。

マクマティンさん（マギー・ローソン、シーズン12）は、最終シーズン（ウォルデンとアランが結婚するシーズン）で、養子縁組は夫婦で行う方が簡単だという理由で、ルイスをウォルデンとアランの養子に出したソーシャルワーカーです。ウォルデンは彼女に惹かれていますが、養子縁組を成功させるためにゲイを装うのに苦労します。やがてアランとマクマティンさんは関係を持ちます。しかし、アランがリンジーと再会すると、ウォルデンとマクマティンさんは一緒に寝ます。最初は、そのロマンスは一時の熱情で、本当の意味での恋愛ではないと考え、別々の道を歩むことに決めますが、ウォルデンは永遠に一人でいるのは嫌だと考え、マクマティンさんを本当に愛していることに気づきます。そして、もう一度チャンスをくれと頼みます。彼がマイケル・ボルトンの歌を歌って彼女を喜ばせた後、彼女はそれを受け入れます。アランがマクマティンさんにファーストネームを尋ねたとき、彼女の答えは視聴者には示されません。ルイの前では敬意を示すため、アランとウォールデンは引き続き彼女をマクマートン夫人と呼んでいる（番組プロデューサーの一人はスーザン・マクマートンという名前である）。

ゴードン（JD ウォルシュ、シーズン 1～4、6～8）は、チャーリーを崇拝するピザ配達ドライバー。シーズン 3 では、ローズと短い交際期間がある。ローズは彼にチャーリーのような服装をさせ、セックス中にチャーリーの名前を叫ばせる。二人が別れた後、彼は番組から姿を消す。しかし、シーズン 6 で再びピザ配達の仕事で戻ってくる。彼は、株式市場で億万長者になり、結婚して離婚し、元妻に全財産を奪われ、ピザ配達の仕事に戻らざるを得なくなった経緯を明かす。彼はチャーリーを尊敬しており、しばしば彼を天才と呼び、親しみを込めて「チャーリー」ではなく常に「ハーパーさん」と呼ぶ。チャーリーは、サン フェルナンド バレーにある同棲中のガールフレンド、チェルシーの古いアパートを又貸ししているときや、アランらとキャンプをしているときなど、距離に関係なく必ずゴードンのピザ屋にピザを注文して配達させる。^{[ 12 ]}リンジーの焼け落ちた家の中^{[ 13 ]、}海岸から20マイル離れた場所^{[ 14 ]} 。ゴードンは、アランがローズとの関係の後、短期間ローズと付き合っていたことを知らない^{[ ​​15 ]。}シーズン8以降は登場しないため、チャーリーが行方不明になったことを知っているかどうかは不明のままだ。

ハーバート・“ハーブ”・メルニック博士（ライアン・スタイルズ、シーズン2、4～10、12）は、ジュディスのちょっとおかしな鉄道マニアの小児科医の2番目の夫で、ジェイクの継父です。彼はシーズン2の「Enjoy Those Garlic Balls」でジュディスのデート相手として初登場します。しかし、ストーリーラインの矛盾のため、最初は「グレッグ・メルニック」と呼ばれています。堅苦しいジュディスとの結婚生活は特に幸せではありませんが、のんびりしていて、ハーパー兄弟と仲が良いです。彼は時々、チャーリーのパーティー三昧や、アランがキャンディと結婚していたこと、そして後に近所の熟女（元ソフトコアポルノ女優）リンジー・マッケルロイとデートすることなど、彼らのライフスタイルを羨んでいるようです。^{[ 14 ]}彼はついにシーズン12でリンジーとデートするという夢を叶えます。^{[ 16 ]}彼とジュディスの近所の他の男たちは同様に、ベビーシッターを繰り返し誘惑したリンジーの元夫クリスを崇拝している。^{[ 17 ]}彼はハーパー一家と過ごすのが好きだと述べ、チャーリーのことを「酒と女に関してはちょっとだらしないが、全体的にはいい奴だ」と呼んでいる（これはジュディスには感銘を与えない）。シーズン6の最終回で、ジュディスは娘を出産し、ミリー・メルニックと名付ける。しかし、ハーブはジュディスがミリーを妊娠した頃にアランと短い関係を持っていたことを知らず、アランがミリーの実の父親である可能性があるという事実も知らない。

ジュディスと結婚する前は妻を亡くしていたハーブの趣味は、ガーデニング^{[ 18 ]}、大型の鉄道模型のレイアウト^{[ 19 ]}、そして毎朝「偶然」リンジーにぶつかること^{[ 17 ]}である。性的な面では、特にクンニリングスが得意である^{[ 18 ]} 。シーズン10で、ハーブは受付係と浮気し、ジュディスは彼のもとを去る。彼は家（アランの以前の家）を所有する。ジュディスが去った後、アランはウォールデンと喧嘩した後、一時的にハーブと同居する。ハーブは、ジュディスがいなくなった寂しさを避けるために、アランに留まるよう説得しようとする。ハーブはジュディスを忘れようとして、制御不能なパーティーを始める。そこで、ウォールデンとアランはジュディスに電話して彼を落ち着かせようとする（アランとジュディスが協力する珍しい瞬間）。その後、ハーブとジュディスはしぶしぶよりを戻し、ハーブは平常心を取り戻す。

ハーブはシーズン11には登場しません。「タクシー代とペニシリン1瓶」のエピソードでは、ジュディスの家にもハーブの家にも姿が見られないことから、彼とジュディスが3度目の別居、おそらく離婚したのではないかと示唆されています。シーズン12では、ウォールデンがバリー、ラリー、そしてハーブを招いて、アランと自分が子供を養子に迎えることを祝うパーティーを開き、ハーブは再び登場します。出産した母親が陣痛を起こした時、ハーブはウォールデンとアランと一緒にいて、彼らを支えるためにその場に留まることを決意します。特筆すべきは、ハーブはシリーズ最終回には登場せず、その後彼の所在についても一切触れられていないことです。

リンダ・ハリス判事（ミンナ・ウェン、シーズン5）は、シーズン5でチャーリーの主な恋人です。チャーリーとリンダは、アランとその恋人ドナを通じて知り合います。チャーリーとリンダの最初のデートは計画通りにはいきません。しかし、チャーリーはリンダに会うために裁判所で逮捕されます。リンダはチャーリーにもう一度チャンスを与えることに同意します。リンダとチャーリーは真剣な関係になり始めます。しかし、チャーリーが出会うすべての女性にローズの顔を見るようになると、二人の関係はうまくいかなくなります。チャーリーはローズに会うためにロンドンに飛びます。しかし、ローズが家族を持つ準備ができていることを知ると、チャーリーはロンドンから逃げ出し、リンダとの関係を続けます。チャーリーはリンダの息子ブランドンに会ったとき、自分が子供の扱いが上手だと気づきます。チャーリーはブランドンのために子供向けの歌のミックステープを作ります。リンダの元夫がそれを聞いて、チャーリーに子供向けの歌手の仕事を提供します。リンダが「年間最優秀審査員」に選ばれた際、彼女はチャーリーを祝賀会に連れて行く。ところが、エヴリンが誤ってチャーリーに間違った薬を与えてしまい、落ち着くどころか、彼は狂ったように暴れ出す。祝賀会で恥をかかされたリンダは、チャーリーと別れる。

ケイト（ブルック・ドーセイ、シーズン10～11）は、ウォルデンの元カノで、シーズン10での主な恋愛対象。ウォルデンは、お金目当てではない女の子と出会うために、新しいペルソナを作ろうと決意する。ウォルデンは、架空のサム・ウィルソンになりすます。ウォルデンとケイトは、彼女が働くデパートで出会う。ウォルデン（「サム」として）とケイトは何度かデートし、ケイトは「サム」の大家であるアランに出会うが、彼を嫌う。ケイトはウォルデンに一緒に住んでもいいと言い、ウォルデンは同意する。彼らはクリスマスも一緒に過ごす。ウォルデンはアランに自分のお金でケイトのファッションラインに投資させ、ケイトはファッションショーを開催するためにニューヨークへ行く。ケイトがいなくなったことでウォルデンは落ち込み、体重がかなり増える。アランはウォルデンの減量を手伝い、ウォルデンがケイトに自分の正体を明かすために、彼らはニューヨークへ飛ぶ。ケイトは激怒し、彼と別れる。しかしその後、ケイトはウォールデンが自分のファッションショーを実現させてくれたことに気づき、彼を許します。しかしケイトはニューヨークにいなければならないため、二人は別れたままです。ケイトは3エピソード後に帰ってきて、ウォールデンはバレンタインデーを彼女と過ごします。二人は忙しいスケジュールのため別れざるを得なくなります。視聴者には、ローズがケイトの新しいファッションラインの投資家であることが明かされます（ウォールデンとアランはローズの関与を知らず、ケイトはローズと彼らの関係や彼女の精神病について知りません）。シーズン11のエピソード「ウエストサイドストーリー」でケイトは戻ってきて、ウォールデンを自分のブティックのオープニングに招待します。その後、二人は初めてデートしたレストランで夕食をとり、その後はセックスをしないと約束します。しかし結局二人はベッドに入り、セックスをしようとしたまさにその時、レストランで食べた魚で二人とも食中毒になります。次のエピソード「藍茂世在無鼎商」では、ケイトは数日間サンフランシスコに行きます。ウォールデンはケイトが戻ってきたらプロポーズするつもりだった。ところが、ヴィヴィアンという女性に出会い、恋に落ちてしまう。ケイトが戻ってくると、ウォールデンはそのことを彼女に告げ、二人は完全に別れる。このエピソード以降、ケイトは二度と登場せず、話題にも上らない。

ラリー・マーティン（DB スウィーニー、シーズン 11～12）は、アランとリンジーが別れた後、リンジーの恋人となる。しかし、リンジーはラリーがベッドで下手なため、アランと浮気を始める。アランはリンジーとよりを戻せると思っている。しかし、リンジーはラリーにはアランにはない良いところがたくさんあるので、アランとの関係は性的なものだけにしたいと言う。ラリーについてもっと知るために、アランは「ジェフ・ストロングマン」という偽名を使う。ラリーと「ジェフ」は意気投合し、やがて親友になる。ラリーはジムに通い、慈善活動にも参加する。しかし、彼はとても世間知らずで、後に「バカ」な性格になっていく。彼にはグレッチェン（キンバリー・ウィリアムズ＝ペイズリー）という妹がいて、ジェフと彼女をくっつける。シーズン半ば、アランがプロポーズしようとしていたまさにその時、ラリーはリンジーにプロポーズする。リンジーはラリーのプロポーズを受け入れる。アランはジェフにベストマンを頼むが、ラリーとアランの親密な友情に苛立つリンジーは不満を募らせる。ラリーは恥知らずのようで、隣の部屋でジェフと妹がセックスしているのを聞いても気にしない。シーズン全体のストーリーはアランとリンジーとの関係を中心に展開するため、ラリーはシーズン11で最も重要なレギュラーキャラクターと言えるだろう。アランがラリーに本当の自分を明かすと、ラリーは最初は理解に苦しむ。そのことに気付いたラリーは、リンジーとの結婚式をキャンセルする。ラリーはアランとグレッチェンの結婚式に出席し、アランではなくリンジーを責めていることを明確にする。しかし、ウォールデンが誤ってアランがリンジーと浮気していたことをラリーに明かすと、ラリーはアランに詰め寄ろうとするが、ウォールデンはビーチハウスのデッキからラリーを突き落とす。彼はシーズン12のエピソード「38、62、38」で再登場する。意外なことに、彼はアランとウォールデンと今でも仲が良い。ウォールデンはハーブ、バリー、そして彼を呼び出し、アランと自分に子供が生まれることを祝う。しかし、彼は二人のうちどちらかが赤ちゃんを産むという事実に戸惑いを覚える。出産する母親が陣痛を起こした時、彼は「子供を育てるにはヴィレッジ・ピープルが必要だ」と言って、その場に立ち会う。このエピソード以降、彼の姿は二度と見られず、名前も出てこない。

リンジー・マッケルロイ（コートニー・ソーン＝スミス、シーズン7～12）は、後のシーズンでアランの付き合ったり別れたりを繰り返す恋人で、ジェイクの親友エルドリッジ（グラハム・パトリック・マーティン）の母親であり、そして、彼女にとって非常に困惑なことに、エヴリンの恋人ジーン（ジョージア・エンゲル）の娘でもある。数年前、彼女はソフトコアポルノ映画『シナモンズ・バンズ』に出演したことがある。^{[ 14 ]}彼女とエルドリッジはサンフェルナンドバレーに住んでおり、ジュディス、ハーブ、ジェイク、ミリーの家の向かいに住んでいる。^{[ 20 ]}彼女は夫のクリスがベビーシッターと浮気していたことを知り、離婚する。^{[ 21 ]}アランはシーズン7の終わりにリンジーと付き合い始める。二人の関係は当初、息子たちには秘密にされていた。^{[ 22 ]}それ以来、彼らは何度か別れたり復縁したりを繰り返してきた。シーズン9のエピソード「One False Move, Zimbabwe!」で、アランはリンジーが他の誰かと付き合っていると言う。これは後に、彼が彼女の非常に若い（そして金持ちでハンサムな）ボーイフレンドに会ったときに確認され、彼は彼女と復縁できると勘違いする。しかし、リンジーは後にボーイフレンドと別れ、アランと再び付き合いたいと言う。アランは最初は喜ぶ。しかし、彼女が若い男を繋ぎ止めるためにセクシーに見せようと必死になり、体の機能を隠さなければならなかったこと、そしてアランとはそんなことは忘れて、彼は他の誰かを見つけることはないだろうと説明すると、彼は少し落ち込む。アランは後にジェイクに、リンジーと付き合っているが、結婚するつもりは全くないと言う。しかし、シーズン10のエピソード「Something My Gynecologist Said」で彼らは婚約する。これは、キャンディがアランと和解しようとしたとき、リンジーがアランの元妻キャンディとセックスすることを思いとどまらせることはなかった。その後、シーズン10で、リンジーは再びアランと別れ、ニックという男と付き合い始める。ニックは姿を見せないが、アランは彼とリンジーをスパイし、二人が大きな声でセックスしているのを聞いている。シーズン11が始まると、ニックに何が起こったのかは不明。しかし、リンジーは別の男と付き合っていることを明かし、その男はラリー・マーティンであることが判明する。彼女は依然としてアランをセックスのためだけにそばに置いており、ラリーはベッドでは下手だが、他のすべての長所は気に入っていると明かす。ラリーは最終的にリンジーにプロポーズし、彼女はそれを受け入れる。しかし、ラリーがアランの正体とリンジーが浮気をしていたことを知ると、結婚式は中止になる。リンジーはアルコール依存症のリハビリ施設で60日間過ごした後、シーズン12の初めに戻ってくるが、アランがウォールデンと結婚したことを知る。彼女はすぐに酔っ払ってアランのところへ行く。彼女はセックスだけの関係を再開することを提案する。最後の数話では、彼女はアランとよりを戻し、ウォールデンがアランのために用意した巨大な婚約指輪を見て彼のプロポーズを受け入れるまで、引っ越す計画を立てていた。最終話では、アランはリンジーに電話をかけ、もし自分に何かあったら、彼女が人生最愛の人だと告げる（彼は現在、生きているチャーリーの怒りを恐れている）。リンジーは彼を愛していると答えるものの、アランの知らないところで彼の婚約指輪を質屋で売っていた。

ミーガン（メイシー・クルサード、シーズン8～9）は、ジェイクの数学の家庭教師で、短期間の恋人。ジェイクはシーズン8でミーガンに恋心を抱くが、彼女は同じ気持ちにはならない。シーズン9で、ミーガンはウォールデンに恋をする。ジェイクは嫉妬する。ウォールデンと付き合うチャンスがないと悟ったミーガンは、ジェイクと付き合うことに決め、二人は交際を始める。アランが精神病院に送られた時、ジェイクがミーガンを妊娠させるという悪夢を見る。しかし現実には、ジェイクはミーガンとはセックスをしたことがなく、その夜にするつもりだと明かす。ジェイクが「Not In My Mouth!」で年上の女性とセックスをする場面があり、二人は別れたと推測される。

メリッサ（ケリー・ステイブルズ、シーズン6～8）はアランの受付係で、アランと付き合う前にチャーリーと短期間付き合っていた。メリッサは、アランが母親とベッドにいるところを発見し、関係を断ち切る（アランはメリッサの母親からもらったマリファナの影響下にあった）。二人は仲直りして再び付き合い始めるが、アランのケチさと、二人が愛し合うためのプライベートな場所がないことが、二度目の破局の原因となる。メリッサはシーズン8の第2話（「ワインボトルとジャックハンマー」）でアランの人生に再び現れる。これにより、アランとリンジーの関係が複雑になる。アランとメリッサはひどい別れ方をし、メリッサはチャーリーにアランとリンジーの居場所を無理やり聞き出そうとする。しかし、メリッサはそこに現れることはなく、当時アランとリンジーの破局の原因にもならず、その後も姿を見せない。彼女は「チュロスを持った巨大な猫」の中で、アランがリンジーに秘密を打ち明け、「昔のガールフレンドと浮気した」と話す場面で言及されている。^{[ 23 ]}

ミア（エマニュエル・ヴォージエ、シーズン3、シーズン5～7、9、12に再登場）はバレエダンサー兼教師で、シーズン3でチャーリー・ハーパーが恋に落ちる。彼女はチャーリーに飲酒や喫煙を減らし、ボウリングシャツを着ないようにし、肉を食べないようにするなど、彼の生活を改善させる。しかし、チャーリーはミアが自分の行動をコントロールしようとするやり方にうんざりして、彼女と別れる。その後、ミアはニューヨーク市で仕事を見つける。シーズン3の終盤、彼女のダンスグループが町にやってきたときに彼女は戻ってくる。彼女は子供を産むためにチャーリーに精子を求める。チャーリーは試みるが失敗する。その後、彼はミアに結婚を申し込み、ミアはそれを受け入れる。当初、アランが彼らのウェディングプランナーを務める。しかし、ミアの両親と大喧嘩した後、彼らはラスベガスに行って駆け落ちすることに同意する。結婚間近の頃、ミアは結婚後にアランとジェイクが家を出ていくことをほのめかし、チャーリーは家族を追い出すことを拒否する。二人は婚約を解消し、ミアは去っていく。ミアは第5シーズンで、チャーリーが彼女が別の男性と結婚しようとしているのを見て戻ってくる。チャーリーは彼女を取り戻そうとするが、ミアの父親に殴られてしまう。ミアは離婚後、第6シーズンと第7シーズンにも再び登場し、チャーリーが新たに始めた歌手としてのキャリアを助けてくれることを期待する。彼女はひどい歌手だ。チャーリーはミアと当時の婚約者チェルシーのどちらかを選ばなければならなくなる。熟考の末、チャーリーはチェルシーを選び、レコーディングスタジオでミアを置き去りにする。ミアはまた、第9シーズンの初回でチャーリーの葬儀に短いゲスト出演をする。最終回では、ミアは妹と浮気したことに対するチャーリーからの謝罪の手紙と大金の小切手を受け取る。彼女は金額を見て「私の妹を裏切って」と言い、おそらく彼を許したのだろう。

ロビン・シュミット（ミミ・ロジャース、シーズン9～12）は、霊長類学者で、ウォルデン・シュミットの母親。ロビンは、ウォルデン、ブリジット、そして後にアランと共に、ウォルデンの会社の取締役を務めている。ロビンは、人間と類人猿の成長の違いを研究するため、ウォルデンが生まれてから4歳になるまで、ゴリラの赤ちゃんと共に育てた。シーズン9では、ウォルデンはロビンとクリスマスを過ごす。ロビンはかなり裕福で、ブリジットとゾーイとも良好な関係を築いている。ロビンは、ウォルデンが金を無責任に使っていると感じ、ブリジットと組んで彼を取締役から追放しようとする（そのために、バーの男子トイレでアランに「ハッピーエンド」を与える）。シーズン11では、リンダ・カーターと共に資金集めのパーティーに出席する。エピソードの最後では、ジェニーとリンダと3人で性行為をしたことが示唆されている。息子たちの結婚式の後にも同様のことが起こり、マイケル・ボルトンとエヴリン・ハーパーと3人で性行為をする。

テディ・レオポルド／ネイサン・クランク（ロバート・ワグナー、シーズン4～5）は、エヴリンの婚約者で、コートニーの父親だと考えられていた。後に、エヴリンと結婚する直前に、コートニーの詐欺のパートナーであることが明らかになる。テディはシーズン4の最終回で初登場。シーズン5の途中から準レギュラーとして登場し、エヴリンと婚約、結婚する。結婚式の直後、テディはチャーリーのベッドでズボンを下ろして死んでいるのが発見される。コートニーは彼の娘ではなく、パートナーだったようだ。彼らの本名はネイサン・クランクとシルビア・フィッシュマン。テディはエヴリンの5番目の亡くなった夫だが、結婚は未亡人になる前には成就していない。彼の決め台詞は「最高だ」。

ゾーイ・ハイド＝トッティンガム＝ピアース（ソフィー・ウィンクルマン、シーズン9～10、12）は、シーズン10の第2話までウォールデン・シュミットの上流階級のイギリス人恋人だった。オックスフォード大学とハーバード大学を卒業しており、ウォールデンよりずっと大人びている。幼稚園に通う元気な娘がいて、離婚歴がある。弁護士で、アランとフランス人を少し軽蔑している。シーズン10のエピソード「フェレット、アタック！」で、ゾーイはウォールデンと仲直りしようとする。しかし、ローズが許可なくウォールデンの家に荷物を運び込んでいたことを知る。ウォールデンはローズを捨ててゾーイと付き合う。しかし、ローズとウォールデンが真剣な関係になったことにゾーイは動揺し、もうウォールデンを望んでいない。その後、シリーズの最後まで登場せず、2回ほど簡単に言及されるだけである。最終話で、ウォールデンはゾーイに電話をかけ、彼女が良い結婚をしてモルダビア女王に即位することを知る。

Marty Pepper (Carl Reiner; seasons 7–8, 11), Evelyn's much older boyfriend, a retired TV producer. Evelyn first invites him to Charlie's house when she goes to visit. He believes Alan and Charlie to be gay and Jake to be their adopted son, which he quips would make a great sitcom. This becomes the premise of season 12 of the show with Alan and Walden marrying to adopt a child. He gives the boys advice on how to score with women, telling them to say to a woman that he will give her, her own sitcom. He reappears in season 11 in multiple episodes. He meets Evelyn's newly found granddaughter. But he does not like her living with them when Walden throws her out of his house as she is receiving all of Evelyn's attention, leaving no time for sex between them. He initially mistakes Evelyn inviting Jenny to stay as a sexual reason as he had never done a grandmother/grandchild combination before. He believes Walden and Alan to be gay and ask the minister to marry them at Evelyn and his wedding. He puts Walden and Alan in charge of his stag party. But it ends in disaster, and he breaks off the engagement as he does not want to be tied down. However, he eventually resumes the marriage and becomes Evelyn's sixth husband with Walden and Alan as his best men. He believes Walden to be one of Evelyn's sons and prefers him over Alan, as most people do. Evelyn and he reportedly have an "open marriage", in that they can sleep with other people, as Evelyn does on at least two occasions following the wedding. In his original appearance ("Warning, It's Dirty"), the character is slightly different: he speaks with a slight lisp and out of one side of his mouth. These traits are dropped in his subsequent appearances.