テトラヒドロキノリン

テトラヒドロキノリン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
	その他の名前ヒドロキノリン
識別子
CAS番号	635-46-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	116149
チェビ	チェビ:213323;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	62667;
ECHA 情報カード	100.010.216
EC番号	211-237-6;
グメリン参照	27202
パブケム CID	69460;
ユニ	型番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8060903;
	InChI InChI=1S/C9H11N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-2,4,6,10H,3,5,7H2 キー: LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1CC2=CC=CC=C2NC1;
プロパティ
化学式	炭素9水素11窒素
モル質量	133.194 グラムモル−1
外観	無色の油状液体
密度	1.0599グラム/ cm3
融点	20 °C (68 °F; 293 K)
沸点	251 °C (484 °F; 524 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H315、H319、H335、H350
注意事項	P201、P202、P261、P264、P271、P280、P281、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
関連化合物
関連化合物	キノリン、テトラリン、クロマン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

テトラヒドロキノリンは、キノリンの半水素化誘導体である有機化合物です。無色の油です。

使用

テトラヒドロキノリンの置換誘導体は医薬化学において一般的である。^[1] オキサムニキン、ダイネマイシン、ビラトマイシン、ニカイノプロールは生理活性テトラヒドロキノリンである。^[2]通常、テトラヒドロキノリン誘導体は、不均一触媒を用いて対応するキノリンを水素化することによって製造される。

均一系触媒を用いることで不斉水素化が実証されている。^[3]1-インダノン（ベンゾシクロペンタノン）から製造することもできる。^[4]

^ Sridharan, Vellaisamy; Suryavanshi, Padmakar A.; Menéndez, J. Carlos (2011). 「テトラヒドロキノリンの化学の進歩」. Chemical Reviews . 111 (11): 7157–7259. doi :10.1021/cr100307m. PMID 21830756.
^ カトリツキー、アラン R.;ラクワル、スタニスワフ。ボグミラ、ラクワル（1996）。「1,2,3,4-テトラヒドロキノリンの合成における最近の進歩」。四面体。52 (48): 15031–15070。土井：10.1016/S0040-4020(96)00911-8。
^ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; He, Yan-Mei; Fan, Qing -Hua (2015). 「イリジウムジアミン触媒を用いた不斉水素化による光学活性1,2,3,4-テトラヒドロキノリンの合成」。有機合成。92 :213–226。doi : 10.15227 /orgsyn.092.0213。
^ 今泉拓;岡野健太郎；徳山英利 (2016) 「環状ケトオキシムのDIBALH媒介還元的環拡大反応」。有機合成。 Vol. 93. 1 ～ 13 ページ。土井：10.1002/0471264229.os093.01。ISBN 9780471264224. S2CID 251970071。