8-ヒドロキシキノリン

8-ヒドロキシキノリン
名前
	推奨されるIUPAC名キノリン-8-オール
	その他の名前 1-アザナフタレン-8-オール、フェノサン H 30、ヒドロキシベンゾピリジン、オキシベンゾピリジン、オキシキノリン、オキシキノリン、フェノピリジン、キノフェノール、オキシン、8-キノリノール
識別子
CAS番号	148-24-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48981 ;
チェムBL	チェムBL310555 ;
ケムスパイダー	1847 ;
ECHA 情報カード	100.005.193
ケッグ	D05321 ;
パブケム CID	1923;
ユニ	5UTX5635HP ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5020730;
	InChI InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H キー: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H キー: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG;
	笑顔 C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2;
プロパティ
化学式	C9H7NO
モル質量	145.16グラム/モル
外観	白色結晶粉末
密度	1.034グラム/ cm3
融点	76 °C (169 °F; 349 K)
沸点	276 °C (529 °F; 549 K)
薬理学
ATCコード	G01AC30 ( WHO ) A01AB07 ( WHO ) D08AH03 ( WHO ) R02AA14 ( WHO )
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H317、H318、H360D、H410
注意事項	P202、P273、P280、P301+P310、P302+P352 、P305+P351+P338 、P305+P351+P338、P305+P351+P338、P305+P352 ...
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

8-ヒドロキシキノリン（オキシンとも呼ばれる）は、複素環キノリンから誘導される有機化合物です。無色の固体で、その共役塩基はキレート剤であり、金属イオンの定量測定に使用されます。

水溶液中の8-ヒドロキシキノリンのpKa値は約9.9です_[ 1 ^]金属イオンと反応してプロトンを失い、8-ヒドロキシキノリナトキレート錯体を形成します。

アルミニウム錯体^[3]は有機発光ダイオード（OLED）の一般的な構成要素である。キノリン環上の置換基は発光特性に影響を与える。^[4]

光誘起励起状態では、8-ヒドロキシキノリンは両性イオン異性体に変換され、水素原子が酸素から窒素に移動します。^[5]

歴史

8-ヒドロキシキノリンは、 1880年にヒューゴ・ヴァイデルと彼の弟子アルバート・コベンツルによって初めて得られました。彼らは、いわゆるオキシシンコニン酸（シンコニンから）を脱炭酸し、得られた化合物が約70°Cで融解することを特徴としました。彼らは、ヒドロキシ基がベンゼン環上にあることを確認しました（特定の場所ではありません）。そして、この化合物をオキシキノリンとα-キノフェノールと名付けました。^[6]

翌年、より多くの化学者がこの化合物を製造する他の方法を発見した。ズデンコ・ハンス・スクラウプは、置換フェノールから置換キノリンを合成する方法を発見し、オキシキノリンの3つの異性体を説明し、8-ヒドロキシキノリンの構造を特定した。^[7]オットー・フィッシャー [de]と彼の学生カール・ベダルは、ほぼ同時期にスルホン酸からこの化合物を独立して製造したが、その構造を誤って特定した。^[8]^[9]

1888年までにこの化合物からアゾ染料が作られました。 ^[10]

1920年代に8-ヒドロキシキノリンの不溶性キレートが発見された。^[11]

生体活性

複合体と複素環自体は防腐剤、殺菌剤、殺虫剤の特性を示し、^[12]^[13]転写阻害剤として機能する。^[14] ^{[疑わしい–議論する]}アルコール溶液は液体包帯に使用されている。かつては抗癌剤として注目されていた。^[15]

チオール類似体である8-メルカプトキノリンも知られている。^[16]

侵入植物であるセントーレア・ディフューサの根は8-ヒドロキシキノリンを放出し、これは共進化していない植物に悪影響を及ぼす。^[17]

参照

ニトロキソリン（5-ニトロ-8-ヒドロキシキノリン）、抗原虫薬
ＰＢＴ２
クピック
イオンフォア
微量金属検出検査

参考文献

^ Albert, A.; Phillips, JN (1956). 「264. 複素環 式物質のイオン化定数。パート II. 窒素含有6 員環化合物のヒドロキシ誘導体」。Journal of the Chemical Society (再開版)。1956 : 1294–1304。doi :10.1039/JR9560001294 。
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[1] ^ Albert, A.; Phillips, JN (1956). 「264. 複素環 式物質のイオン化定数。パート II. 窒素含有6 員環化合物のヒドロキシ誘導体」。Journal of the Chemical Society (再開版)。1956 : 1294–1304。doi :10.1039/JR9560001294 。

[2] Cölle, M.; Dinnebier, RE; Brütting, W. (2002). 「トリス(8-ヒドロキシキノリン)アルミニウム(III) (Alq3) の青色発光δ相の構造」. Chemical Communications . 2002 (23): 2908– 9. doi :10.1039/b209164j. PMID 12478807. S2CID 96135270.

[3] ^片倉亮; 小出勇 (2006). 「トリス(8-ヒドロキシキノリネート)アルミニウム(Alq ₃ )の面および子午線異性体の配置特異的合成」.無機化学. 45 (15): 5730– 5732. doi :10.1021/ic060594s. PMID 16841973.

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[6] ヴァイデル、H.コベンツル、A. (1880)。「Cinchoninsäure und des Chinolins の派生」。Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften (ドイツ語)。1 (1): 844–868 .土井:10.1007/BF01517113。ISSN 1434-4475。

[7] DE 14976、Skraup、Zdenko Hanus、「Verfahren zur Darstellung der Oxychinoline durch Behandlung von Mononitro- und Monamido-Phenolen mit Glycerin und Schwefelsäure」、1881 年 9 月 10 日発行、1881 年 2 月 16 日発行

[8] カール、ベダル;フィッシャー、オットー (1881)。「ウーバーオキシキノリンアウスチノリンスルフォゾーレ」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。14 (1): 442–443。土井:10.1002/cber.188101401101。ISSN 1099-0682。

[9] オットー、フィッシャー (1882)。「オキシシノリンのゲシヒテ」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。15 (2): 1979 ～ 1981 年。土井:10.1002/cber.188201502123。ISSN 1099-0682。

[10] 染色家と色彩家協会のジャーナル。染色家と色彩家協会。1888年。

[11] バーグ、R. (1927)。 "Neue Wege zur Bestimmung und Trennung der Metalle mit Hilfe von o-Oxychinolin"。Zeitschrift für Analytische Chemie (ドイツ語)。71 (5): 171–185。土井:10.1007/BF01390921。ISSN 1618-2650。

[12] Phillips, JP (1956). 「8-キノリノールの反応」.化学レビュー. 56 (2): 271– 297. doi :10.1021/cr50008a003.

[13] 「8-ヒドロキシキノリン」。オンライン医学辞典。2016年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年3月9日閲覧。

[14] 「8-ヒドロキシキノリン」。Sigma-Aldrich 。2022年2月15日閲覧。

[15] Shen, AY; Wu, SN; Chiu, CT (1999). 「いくつかの8-ヒドロキシキノリン誘導体の合成と細胞毒性評価」.薬学および薬理学ジャーナル. 51 (5): 543– 548. doi : 10.1211/0022357991772826 . PMID 10411213. S2CID 33085238.

[16] Fleischer, H. (2005). 「(n-1)d ¹⁰ ns 金属イオンとβ-N-ドナー置換チオレート配位子 (m=0, 2) との錯体の構造化学」.配位化学レビュー. 249 ( 7– 8): 799– 827. doi :10.1016/j.ccr.2004.08.024.

[17] Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Thelen, GC; Callaway, RM (2004). 「根のアレロケミストリーに対するコミュニティの反応における生物地理学的変動: 新しい武器と外来侵入」.エコロジーレター. 7 (4): 285– 292. Bibcode :2004EcolL...7..285V. doi :10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.