フィッツィンガー反応

フィッツィンガー反応（フィッツィンガー・ボルシェ反応とも呼ばれる）は、イサチンと塩基およびカルボニル化合物との化学反応で、置換キノリン-4-カルボン酸を生成する。^[1]^[2]

いくつかのレビューが出版されている。^[3]^[4]^[5]

反応メカニズム

イサチンと水酸化カリウムなどの塩基との反応により、アミド結合が加水分解され、ケト酸2が生成する。この中間体は単離できるが、通常は単離されない。ケトン（またはアルデヒド）はアニリンと反応してイミン（3）とエナミン（4）を生成する。エナミンは環化して脱水し、目的のキノリン（5）を生成する。

N-アシルイサチンと塩基の反応で2-ヒドロキシキノリン-4-カルボン酸が得られる。^[6]

^ Pfitzinger、W. (1886)。「チノリン誘導体アウス・イサチンゾウレ」。J.プラクト。化学。（ドイツ語で）。33 (1): 100.土井:10.1002/prac.18850330110。
^ Pfitzinger、W. (1888)。「チノリン誘導体アウス・イサチンゾウレ」。J.プラクト。化学。（ドイツ語で）。38 (1): 582–584。土井：10.1002/prac.18880380138。
^ Manske, RH (1942). 「キノリンの化学」. Chem. Rev. 30 (1): 113–144. doi :10.1021/cr60095a006.
^ Bergstrom, FW (1944). 「複素環式窒素化合物。パートIIA。六環式化合物：ピリジン、キノリン、イソキノリン」。Chem . Rev. 35 (2): 77–277. doi :10.1021/cr60111a001.
^ Shvekhgeimer, MG-A. (2004). 「フィッツィンガー反応」. Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257–294. doi :10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5. S2CID 97698676. ）
^ ハルバーカン、J. (1921)。「Abkömmlinge der Chininsäure」。化学。ベル。（ドイツ語で）。54 (11): 3090–3107。土井：10.1002/cber.19210541118。