スクラウプ反応

スクラウプ合成はキノリンを合成するために使用される化学反応です。チェコの化学者ズデンコ・ハンス・スクラウプ（1850-1910）にちなんで名付けられました。典型的なスクラウプ反応では、アニリンを硫酸、グリセロール、ニトロベンゼンなどの酸化剤とともに加熱してキノリンを生成します。^[1]^[2]^[3]^[4]

この例では、ニトロベンゼンが溶媒と酸化剤の両方の役割を果たしています。この反応は激しいことで知られていますが、通常は硫酸鉄の存在下で行われます。^{[5]ニトロベンゼンの代わりに} ヒ酸を使用することもできますが、前者の方が反応がそれほど激しくないため適しています。^[6]

機構

^ スクラウプ、ZH (1880)。「エイヌ・シンテーゼ・デ・シノラン」。ベリヒテ。13：2086年。
^ Manske, RHF (1942). 「キノリンの化学」. Chem. Rev. 30 : 113–144. doi :10.1021/cr60095a006.
^ Manske, Richard HF; Kulka, Marshall (1953). 「キノリンのスクラウプ合成」. Org. React. 7 : 80–99. doi :10.1002/0471264180.or007.02. ISBN 0471264180。
^ Wahren、M. (1964)。「Stabilisotop markierte verbindungen—II、Untersuchuung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N」。四面体。20 (12): 2773。土井:10.1016/S0040-4020(01)98495-9。
^ クラーク、HT; デイビス、AW (1941)。「キノリン」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第1巻、478ページ。
^ フィナール、アイヴァー・ライオネル（1973年）。有機化学、第1巻（第6版）。ロングマン。p.857。ISBN 978-0582442214。