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| 臨床データ | |
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| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 非経口 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 該当なし |
| 代謝 | 血漿エステラーゼによる加水分解 |
| 消失半減期 | 40～84秒 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| NIAID 化学データベース |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.388 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ２ |
| モル質量 | 236.315 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
プロカインは、アミノエステル系の局所麻酔薬です。歯科治療では、歯の周囲を麻痺させるために最もよく使用されます[1] 。また、ペニシリンの筋肉内注射の痛みを軽減するためにも使用されます。ノボカインまたはノボカインという商品名が広く使用されているため、一部の地域ではプロカインはノボカインという総称で呼ばれています。主にナトリウムチャネル遮断薬として作用します[2]。今日では、交感神経遮断、抗炎症、灌流促進、気分高揚などの効果があるため、一部の国では治療に使用されています[3] 。
プロカインは1905年に初めて合成され、[4]アミロカインの直後に合成された。[5]プロカインは化学者アルフレッド・アインホルンによって作られ、ラテン語の nov-（「新しい」の意味）と-caine （麻酔薬として使用されるアルカロイドの一般的な語尾）から、この化学物質にノボカインという商標名が付けられた。医療用に導入したのは外科医ハインリッヒ・ブラウンである。
アミロカインとプロカインが発見される前は、コカインが局所麻酔剤として広く使用されていました。[6]アインホーンは、この新しい発見を切断手術に使用したいと考えていましたが、外科医は全身麻酔を好んでいました。しかし、歯科医はコカインが非常に有用であることに気付きました。[7]
薬理学
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プロカインの主な用途は麻酔薬としてです。
歯科麻酔剤としての使用以外では、プロカインは、リドカイン（キシロカイン）などのより効果的な（そして低アレルギー性の）代替品があるため、今日ではあまり使用されていません。他の局所麻酔薬（メピバカインやプリロカインなど）と同様に、プロカインは血管拡張薬であるため、血管収縮の目的でエピネフリンと併用されることがよくあります。血管収縮は出血を減らし、麻酔の持続時間と質を高め、薬剤が大量に全身循環に到達するのを防ぎ、全体的に必要な麻酔薬の量を減らします。[8]たとえば、歯科麻酔剤として、単純な詰め物よりも根管治療に多くのノボカインが必要になります。[1]血管収縮薬であるコカインとは異なり、プロカインには乱用のリスクとなる多幸感や依存性 がありません。
エステル麻酔薬であるプロカインは、血漿中で擬似コリンエステラーゼ酵素によって代謝され、パラアミノ安息香酸（PABA）に加水分解され、腎臓から尿中に排泄されます。
1% プロカイン注射は、静脈穿刺、ステロイド、抗生物質に関連する血管外漏出合併症の治療に推奨されています。また、痛みや血管痙攣の緩和に役立つため、不注意による動脈内注射 (1% プロカイン 10 ml) の治療にも推奨されています。
プロカインは、コカインなどの違法薬物に添加されることがあります。MDMA製造業者は、プロカインを添加物として1:1から10% MDMAと90%プロカインの比率で使用しており、生命を脅かす可能性があります。[9]
副作用
プロカインを投与すると、神経活動が抑制される。この抑制により神経系が過敏になり、落ち着きのなさや震えが生じ、軽度から重度のけいれんを引き起こす。[要出典]動物実験では、プロカインの使用により脳内のドーパミンとセロトニンの濃度が上昇することがわかっている。 [10]プロカイン投与量に対する個人の耐性が異なるため、他の問題が発生する可能性がある。神経過敏やめまいは中枢神経系の興奮から生じる可能性があり、過剰投与すると呼吸不全につながる可能性がある。プロカインは心筋の衰弱を引き起こし、心停止につながることもある。[11]
プロカインはアレルギー反応を引き起こすこともあり、呼吸困難、発疹、腫れなどの症状を引き起こします。プロカインに対するアレルギー反応は、通常プロカイン自体に対するものではなく、その代謝産物であるPABAに対するものです。アレルギー反応は実際には非常に稀で、注射50万回につき1回の発生率と推定されています。北米の白人の約3000人に1人は、最も一般的な非定型酵素である擬似コリンエステラーゼのホモ接合体（異常遺伝子のコピーを2つ持つ）であり、[12] [13]プロカインなどのエステル麻酔薬を加水分解しません。その結果、血液中の麻酔薬濃度が長時間高くなり、毒性が高まります。
しかし、インドのヴィシャ族など、世界の特定の集団では、この酵素が欠乏していることが多い。[13]
合成
プロカインは2つの方法で合成できます。
- 最初の方法は、ナトリウムエトキシドの存在下での4-アミノ安息香酸エチルエステルと2-ジエチルアミノエタノールの直接反応です。
- 2 つ目は、4-ニトロトルエンを4-ニトロ安息香酸に酸化し、これをさらに塩化チオニルと反応させ、得られた酸塩化物を 2-ジエチルアミノエタノールでエステル化してニトロカインを得る方法です。最後に、ニトロ基をラネーニッケル触媒上で水素化して還元します。
参照
参考文献
- ^ ab 「歯医者に行った後、しびれはどのくらい続きますか？」。メディカルニューストゥデイ。2018年5月22日。 2020年7月14日閲覧。
- ^ 「プロカイン（DB00721）」。DrugBank。2009年6月23日。
- ^ ハーン＝ゴデフロイ JD (2011)。 「プロカイン リセット: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen」 [プロカイン リセット: 慢性疾患の治療のための治療概念]。 Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin [スイス統合医学ジャーナル] (ドイツ語)。23 (5): 291–6。土井：10.1159/000332021。
- ^ Ritchie JM、Greene NM (1990)。「局所麻酔薬」。Gilman AG、Rall TW、Nies AS、Taylor P (編)。Goodmanと Gilman の The Pharmacological Basis of Therapeutics (第 8 版)。ニューヨーク: Pergamon Press。p. 311。ISBN 0-08-040296-8。
- ^ Minard R (2006 年 10 月 18 日)。「エステル化反応による局所麻酔薬ベンゾカインの調製」(PDF)。2011 年 7 月 20 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011年3 月 10 日に取得。Pavia
、Lampman、Kriz、Engel、1989 年発行の
Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach
から引用。
- ^ Ruetsch YA、Böni T、Borgeat A (2001 年 8 月)。「コカインから ロピバカインまで: 局所麻酔薬の歴史」。Current Topics in Medicinal Chemistry。1 ( 3): 175–82。doi : 10.2174 /1568026013395335。PMID 11895133 。
- ^ Drucker P (1985年5月). 「イノベーションの規律」. Harvard Business Review . 3 (3): 68. PMID 10272260.
- ^ Sisk AL (1992). 「歯科における局所麻酔における血管収縮薬」Anesthesia Progress . 39 (6): 187–93. PMC 2148619. PMID 8250339 .
- ^ 「プロカイン」。エクスタシーデータ.org。
- ^ 沢木 健、川口 正之 (1989年11月). 「ラットの脊髄におけるプロカイン誘発性けいれんとモノアミンの相関関係」.日本薬理学雑誌. 51 (3): 369–76. doi : 10.1254/jjp.51.369 . PMID 2622091.
- ^ 「ノボカイン公式 FDA 情報」。drugs.com。2007年 8 月。
- ^ Ombregt L (2013). 「プロカイン：治療の原則」。整形外科医学体系（第3版）。チャーチル・リビングストン。pp. 83–115。doi :10.1016/ B978-0-7020-3145-8.00005-3。ISBN 978-0-7020-3145-8。
- ^ ab 「ブチリルコリンエステラーゼ」。オミム。2015 年9 月 4 日に取得。
- ^ アインホルン A、フィードラー K、ラディッシュ C、ウールフェルダー E (1909)。 「ウーバー p-アミノベンゾエウリアルカミンエステル」。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』。371 (2): 142–161。土井：10.1002/jlac.19093710204。
- ^ Einhorn A Höchst Ag 米国特許 812,554 ; DE 179627、「Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoësäureaalkaminestern [p-アミノ安息香酸アルカミンエステルの調製方法]」、1906-12-11発行、Höchst AMに譲渡。DE 194748、「Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoësäureaalkaminestern [p-アミノ安息香酸アルカミンエステルの調製方法]」、1908-01-28発行、Höchst AMに譲渡、DE 179627の補遺。
さらに読む
- ハーン・ゴデフロイ JD (2007)。 「Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: gesichert でしたか?」。補完統合。メッド。2：32～4．