アミロカイン

アミロカイン
名前
	IUPAC名 [1-(ジメチルアミノ)-2-メチルブタン-2-イル]ベンゾエート
	その他の名前ストバイン; 安息香酸[1-(ジメチルアミノメチル)-1-メチルプロピル]エステル
識別子
CAS番号	644-26-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10312 ;
ECHA 情報カード	100.010.375
EC番号	211-411-1;
ケッグ	D07454 ;
パブケム CID	10767;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6047862;
	InChI InChI=1S/C14H21NO2/c1-5-14(2,11-15(3)4)17-13(16)12-9-7-6-8-10-12/h6-10H,5,11H2, 1-4H3 キー: FDMBBCOBEAVDAO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H21NO2/c1-5-14(2,11-15(3)4)17-13(16)12-9-7-6-8-10-12/h6-10H,5,11H2, 1-4H3 キー: FDMBBCOBEAVDAO-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 O=C(OC(C)(CC)CN(C)C)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ２
モル質量	235.327 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アミロカインは最初の合成局所麻酔薬でした。 1903年にパスツール研究所のアーネスト・フルノーによってストーヴァインという名前で合成され、特許を取得しました。 ^[1]^[^矛盾^]主に脊髄麻酔に使用されました。^[2]

合成

アミロカインはクロロアセトン（1）から合成できる。 ^[3]^[4]^[5]^[6]^{[7]クロロアセトンとマグネシウムエチルブロミドとの} グリニャール反応により1-クロロ-2-メチルブタン-2-オール（2）が得られる。ジメチルアミンと加熱すると1-（ジメチルアミノ）-2-メチルブタン-2-オール（3）が得られる。これら2つのステップは互換性があるものとして扱うこともできる。塩化ベンゾイルとのエステル化によりアミロカイン（ 4 ）の合成が完了した。^[3]^[4]

^ フルノー、E. (1904)。「ストヴァン、局所麻酔です。」科学薬理学紀要。10：141–148。
^ デビュー・バラザー、クリスティーン (2007)。「Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne : Ernest Fourneau (1872–1949) et la chimie des Médicaments en France」 2013 年 10 月 5 日にWayback Machineにアーカイブされました。ゲスネルス 64 (1-2): 24-53。
^ ab Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). 「対応するリチウム試薬の前駆体である N,N-二置換アミノメチルトリ-n-ブチルスタンナンの便利な合成」。Synthesis . 1984 (6): 495–498. doi :10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881. S2CID 95920500.
^ ab フルノー、アーネスト (1904)。 Comptes rendus hebdomadores des séances de l'Académie des Sciences. Vol. 138. パリ: 科学アカデミー、国立科学研究センター (CNRS;フランス国立科学研究センター)。 p. 767。
^ ゼルニク、F (1905)。「？」。化学。ツェントラルブル。76 (1): 1029.^{[全文引用が必要]}
^ DE169746C、「特許番号 DE169746C」。Google Patents。
^ DE169787C、「特許番号 DE169787C」。Google Patents。

スミス、モーリス I.; ハッチャー、ロバート A. (1917 年 1 月)。「ストバイン薬理学への貢献」薬理学および実験治療学ジャーナル9 (4): 231–240。
Ball, Christine M.; Westhorpe, Rod N. (2004). 「コカイン使用後の局所麻酔」.麻酔と集中治療. 32 (2): 157. doi : 10.1177/0310057X0403200201 . PMID 15957711.