4-ニトロトルエン

4-ニトロトルエン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-メチル-4-ニトロベンゼン
	その他の名前 p-ニトロトルエン、 ; p-モノニトロトルエン、p-メチルニトロベンゼン
識別子
CAS番号	99-99-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	13863774;
ECHA 情報カード	100.002.553
パブケム CID	7473;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０２３７９２;
	InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3 キー: ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ7ＮＯ2
モル質量	137.138 グラムモル−1
外観	結晶固体
臭い	弱い、芳香性
密度	1.1038 g·cm −3 (75 °C)
融点	51.63 °C (124.93 °F; 324.78 K)
沸点	238.3 °C (460.9 °F; 511.4 K)
水への溶解度	0.04% (20℃)
蒸気圧	0.1 mmHg（20℃）
磁化率（χ）	−72.06·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	中程度の毒性
引火点	106 °C; 223 °F; 379 K
爆発限界	1.6%～?
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1231 mg/kg（マウス、経口）; 1330 mg/kg（ラット、経口）; 1450 mg/kg（ウサギ、経口）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 5 ppm (30 mg/m 3 ) [皮膚]
REL (推奨)	TWA 2 ppm (11 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	200ppm
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

4-ニトロトルエンまたはパラニトロトルエンは、化学式 CH ₃ C ₆ H ₄ NO _2の有機化合物です。淡黄色の固体です。ニトロトルエンの 3 つの異性体のうちの 1 つです。

合成と反応

4-ニトロトルエンは他の異性体とともにトルエンのニトロ化によって製造され、^[4]通常は硝酸チタン(IV)が使用される。^[5]ニトロベンゼン誘導体に典型的な反応を起こし、例えば水素化により p-トルイジンが得られる。

4-ニトロトルエンのメチル置換基の酸化は広範囲に研究されてきた。条件に応じて、酸化により4-ニトロベンズアルデヒドジアセテート^[6] 、 4-ニトロベンゼン酸^[7] 、および4,4'-ジニトロビベンジル^[8] が得られる。4-ニトロトルエンを臭素で処理すると、4-ニトロベンジル臭化物が得られる。^[9]

アプリケーション

主な用途は、スルホン化して4-ニトロトルエン-2-スルホン酸（メチル基に隣接する-SO ₃ H基）を得ることです。この種は酸化的にカップリングしてスチルベン誘導体を生成し、^[10]染料として使用されます。^[11]代表的な誘導体には、4,4'-ジニトロソ-および4,4'-ジニトロ-2,2'-スチルベンジスルホン酸の分子および塩形態（例： 4,4'-ジニトロスチルベン-2,2'-ジスルホン酸二ナトリウム）があります。^[12]

安全性

マウスにおける毒性と発がん性の証拠が存在する。 ^[13]

参考文献

^ abcdefghi NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0464」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ abc Lide DR編 (2004)。CRC化学物理ハンドブック：化学および物理データのすぐに使える参考書（85版）。フロリダ州ボカラタン：CRC Press。ISBN 0-8493-0485-7。
^ 「ニトロトルエン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ ジェラルド・ブース (2007)。「ニトロ化合物、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a17_411。ISBN 978-3527306732。
^ Amos, DW; DA Baines, GW Flewett (1973). 「硝酸チタン(IV)によるニトロ化」. Tetrahedron Letters . 14 (34): 3191– 3194. doi :10.1016/S0040-4039(00)79808-X. ISSN 0040-4039.
^ 西村民雄 (1956). 「o-およびp-ニトロベンザルジアセテート」。有機合成。36 : 58.土井:10.15227/orgsyn.036.0058。
^ O. Kamm, AO Matthews (1922). 「p-ニトロ安息香酸」.有機合成. 2:53 . doi :10.15227/orgsyn.002.0053.
^ ハーバート・O・ハウス (1954). 「p,p'-ジニトロビベンジル」.有機合成. 34:35 . doi :10.15227/orgsyn.034.0035.
^ GH Coleman、 GE Honeywell (1936)。「p-ニトロベンジルブロミド」。有機合成。16 :54。doi : 10.15227/orgsyn.016.0054。
^ Cumming, William M.; Hopper, I. Vance; Wheeler, T. Sherlock (1926). 「製法 294.—ジニトロ-スチルベン-ジスルホン酸 (Na 塩)」.体系的有機化学: 最新の製法と推定法. ニューヨーク: D. Van Nostrand Company . p. 314.
^ 飢え、クラウス。ミシュケ、ピーター。リーパー、ヴォルフガング。ラウエ、ローデリヒ。クンデ、クラウス。エンゲル、アロイズ (2005)。「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a03_245。ISBN 3527306730。
^ ジェラルド・ブース (2007)。「ニトロ化合物、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a17_411。ISBN 978-3527306732。
^ 国立毒性学プログラム (2002)。「F344/NラットおよびB6C3F(1)マウスにおけるp-ニトロトルエン(CAS番号99-99-0)の毒性および発がん性研究(飼料研究)」。国立毒性学プログラム技術報告書シリーズ(498): 1– 277。PMID 12118261。

外部リンク

CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド – p-ニトロトルエン

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0464」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[CRC_85-2] Lide DR編 (2004)。CRC化学物理ハンドブック：化学および物理データのすぐに使える参考書（85版）。フロリダ州ボカラタン：CRC Press。ISBN 0-8493-0485-7。

[3] 「ニトロトルエン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[Booth-4] ジェラルド・ブース (2007)。「ニトロ化合物、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a17_411。ISBN 978-3527306732。

[Amos1973-5] Amos, DW; DA Baines, GW Flewett (1973). 「硝酸チタン(IV)によるニトロ化」. Tetrahedron Letters . 14 (34): 3191– 3194. doi :10.1016/S0040-4039(00)79808-X. ISSN 0040-4039.

[6] 西村民雄 (1956). 「o-およびp-ニトロベンザルジアセテート」。有機合成。36 : 58.土井:10.15227/orgsyn.036.0058。

[7] O. Kamm, AO Matthews (1922). 「p-ニトロ安息香酸」.有機合成. 2:53 . doi :10.15227/orgsyn.002.0053.

[8] ハーバート・O・ハウス (1954). 「p,p'-ジニトロビベンジル」.有機合成. 34:35 . doi :10.15227/orgsyn.034.0035.

[9] ^ GH Coleman、 GE Honeywell (1936)。「p-ニトロベンジルブロミド」。有機合成。16 :54。doi : 10.15227/orgsyn.016.0054。

[10] Cumming, William M.; Hopper, I. Vance; Wheeler, T. Sherlock (1926). 「製法 294.—ジニトロ-スチルベン-ジスルホン酸 (Na 塩)」.体系的有機化学: 最新の製法と推定法. ニューヨーク: D. Van Nostrand Company . p. 314.

[11] 飢え、クラウス。ミシュケ、ピーター。リーパー、ヴォルフガング。ラウエ、ローデリヒ。クンデ、クラウス。エンゲル、アロイズ (2005)。「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a03_245。ISBN 3527306730。

[Ullmann-12] ジェラルド・ブース (2007)。「ニトロ化合物、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a17_411。ISBN 978-3527306732。

[13] 国立毒性学プログラム (2002)。「F344/NラットおよびB6C3F(1)マウスにおけるp-ニトロトルエン(CAS番号99-99-0)の毒性および発がん性研究(飼料研究)」。国立毒性学プログラム技術報告書シリーズ(498): 1– 277。PMID 12118261。