プリロカイン

プリロカイン
臨床データ
商号	シタネスト
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a603026
ライセンスデータ	EU EMA : INN による; US デイリーメッド：プリロカイン;
妊娠; カテゴリー	AU : A; ;
; 投与経路	皮下
ATCコード	N01BB04 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S4 (処方箋のみ); 米国: ℞のみ;
薬物動態データ
タンパク質結合	55%
代謝	肝臓と腎臓
消失半減期	10～150分（肝機能または腎機能が低下している場合はさらに長くなる）
識別子
	IUPAC名（RS）-N-（2-メチルフェニル）-N2-プロピルアラニンアミド;
CAS番号	721-50-6 ;
パブケム CID	4906;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	7276;
ドラッグバンク	DB00750 ;
ケムスパイダー	4737 ;
ユニ	046O35D44R;
ケッグ	D00553 ; HClとして: D01243 ;
チェビ	チェビ:8404 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7031955;
ECHA 情報カード	100.010.871
化学および物理データ
式	Ｃ13Ｈ20Ｎ2Ｏ
モル質量	220.316 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
キラリティー	ラセミ混合物
融点	37～38℃（99～100℉）
	笑顔 O=C(Nc1ccccc1C)C(NCCC)C;
	InChI InChI=1S/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16) ; キー:MVFGUOIZUNYYSO-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

プリロカイン（/ ˈ p r aɪ l ə ˌ k eɪ n / [ ^1]）は、クラース・テグナーとニルス・レフグレンが初めて合成したアミノアミド型の局所麻酔薬である。注射剤（商品名シタネスト）として、歯科でよく使用される。また、知覚異常などの治療のために、リドカインと組み合わせて皮膚麻酔用の局所製剤（リドカイン/プリロカインまたはEMLA ）として使用されることが多い。心臓毒性が低いため、静脈内局所麻酔（IVRA）によく使用される。

禁忌

一部の患者では、プリロカインの代謝物であるオルトトルイジンがメトヘモグロビン血症を引き起こす可能性があり、メチレンブルーで治療できる場合があります。プリロカインは、鎌状赤血球貧血、貧血、または症状のある低酸素症の患者には禁忌となる場合もあります。^[2]

組み合わせ

これは血管収縮薬のエピネフリンとの組み合わせで、商品名Citanest Forteで投与される。リドカインとの共融混合物として、重量比 50% のリドカイン/プリロカインとして使用される。混合物は融点が 18 °C (64 °F) の油である。リドカイン/プリロカインをそれぞれ 2.5% 含む 5%乳剤製剤は、APP Pharmaceuticals によってEMLA (eutectic mixing of local anesthetics (局所麻酔薬の共融混合物) の略称) という商品名で販売されている。^[3]

公定書のステータス

米国薬局方31 ^[4]

合成

o-トルイジン[95-53-4]（1）と2-ブロモプロピオニルブロミド[563-76-8]（2 ）とのアミド化により、2-ブロモ-N-（2-メチルフェニル）プロパンアミド[19397-79-6]（3 ）が得られる。残りのハロゲン化物をプロピルアミン[107-10-8]（4 ）で置換すると、プリロカイン（ 5 ）の合成が完了した。

参照

リドカイン/プリロカイン

参考文献

^ 「プリロカイン」。Merriam -Webster.com 辞書。Merriam-Webster 。 2016年1月21日閲覧。
^ Patel V、Morrissey J (2011-09-15)。実践的かつ専門的な臨床スキル。オックスフォード大学出版局。p. 267。ISBN 9780199585618。
^ 「小児における局所麻酔の使用：局所麻酔薬の共晶混合物」 Medscape.com 。 2014年1月7日閲覧。
^ 米国薬局方協会、改訂速報：リドカインおよびプリロカインクリーム - 関連化合物試験の改訂、2010年7月5日時点のオリジナルからアーカイブ、2009年7月10日閲覧
^ ロフグレン、ニルス;テグネル、クラエス。バーブロ・アーウィドソン。ヴァルデ、E.ウェスティン、ガートルード (1960)。「局所麻酔薬に関する研究。XX。いくつかのα-モノアルキルアミノ-2-メチルプロピオナリドの合成。新しい有用な局所麻酔薬。」アクタケミカスカンジナビカ 14: 486–490。 doi:10.3891/acta.chem.scand.14-0486。
^ Anon.、GB 839943 (Astra Apotekarnes Kem Fab 宛)。
^ Lofgren Nils Magnus、Tegner Claes Philip、米国特許 3,160,662 (1964 年 Astra Apotekarnes Kem Fab)。
^ Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). 「トルエンからの2種類の局所麻酔薬の合成：プロジェクト指向の実験コースにおける有機多段階合成」。化学教育ジャーナル。89 (1): 147–149。doi:10.1021/ed100838a。
^ 沈文晖、杨忠鑫、葛小强、张宇生、邹玉龙、张强、杨继斌、蔡中文、CN 105439887 (2016 から重庆康乐制药有限公司)。

外部リンク

「プリロカイン」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。
「プリロカイン塩酸塩」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。

[1] 「プリロカイン」。Merriam -Webster.com 辞書。Merriam-Webster 。 2016年1月21日閲覧。

[2] Patel V、Morrissey J (2011-09-15)。実践的かつ専門的な臨床スキル。オックスフォード大学出版局。p. 267。ISBN 9780199585618。

[3] 「小児における局所麻酔の使用：局所麻酔薬の共晶混合物」 Medscape.com 。 2014年1月7日閲覧。

[rblp-4] 米国薬局方協会、改訂速報：リドカインおよびプリロカインクリーム - 関連化合物試験の改訂、2010年7月5日時点のオリジナルからアーカイブ、2009年7月10日閲覧

[5] ロフグレン、ニルス;テグネル、クラエス。バーブロ・アーウィドソン。ヴァルデ、E.ウェスティン、ガートルード (1960)。「局所麻酔薬に関する研究。XX。いくつかのα-モノアルキルアミノ-2-メチルプロピオナリドの合成。新しい有用な局所麻酔薬。」アクタケミカスカンジナビカ 14: 486–490。 doi:10.3891/acta.chem.scand.14-0486。

[6] Anon.、GB 839943 (Astra Apotekarnes Kem Fab 宛)。

[7] Lofgren Nils Magnus、Tegner Claes Philip、米国特許 3,160,662 (1964 年 Astra Apotekarnes Kem Fab)。

[8] Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). 「トルエンからの2種類の局所麻酔薬の合成：プロジェクト指向の実験コースにおける有機多段階合成」。化学教育ジャーナル。89 (1): 147–149。doi:10.1021/ed100838a。

[9] 沈文晖、杨忠鑫、葛小强、张宇生、邹玉龙、张强、杨继斌、蔡中文、CN 105439887 (2016 から重庆康乐制药有限公司)。