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| 臨床データ | |
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| 商号 | ネサカイン、イヒーゾ、他 |
| AHFS / Drugs.com | Micromedex 詳細な消費者情報 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 13 H 19 Cl N 2 O 2 |
| モル質量 | 270.76 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
クロロプロカイン（商品名ネサカイン、ネサカイン-MPF）（多くの場合、前述の商品名と同様に塩酸塩の形）は、外科手術や出産時に注射で投与される局所麻酔薬です。クロロプロカインは血管を拡張します。これは血管収縮作用のあるコカインとは対照的です。クロロプロカインはエステル麻酔薬です。[3]
医療用途
クロロプロカインは、脊髄麻酔、仙骨麻酔、硬膜外麻酔などの局所麻酔に使用されます。[4] [5]
また、腕神経叢ブロック、頸神経ブロック、後頭神経ブロック、 歯科麻酔のための下顎神経ブロックまたは上顎神経ブロック、眼窩下神経ブロック、尺骨神経ブロック、脊椎傍ブロック、肋間神経ブロック、坐骨神経ブロック、星状神経節ブロック、腰部交感神経ブロック、趾間ブロックによる眼科麻酔などの局所麻酔にも適応があります。[5]
また、陰部神経ブロックや頸管ブロックなどの産科麻酔にも使用されます。[5]
クロロプロカインは眼表面麻酔にも適応がある。[2]
くも膜下ブロック
クロロプロカインは、日帰り手術の需要増加に対応するために、信頼性が高く、安全性プロファイルが良好な短時間作用型脊髄麻酔薬のニーズに応えるために開発されました。ヨーロッパでは 40 分以内の外科手術に認可されているクロロプロカインは、確立されたすべての局所麻酔薬の中で最も作用時間が短いエステル型局所麻酔薬です。リドカインよりも作用時間が著しく短く、毒性も著しく低いです。クロロプロカインは、運動ブロックが 40 分間持続し、効果発現時間が 3～5 分と速く (40 mg 用量で 9.6 分 ± 7.3 分、50 mg 用量で 7.9 分 ± 6.0 分)、歩行可能になるまでの時間が 90 分で、合併症はなく、特に一過性の神経症状はありません。
これらのデータは、30～40 mgのクロロプロカインを使用した60分未満の外科手術で脊髄麻酔が適した672人の患者を遡及的に検討した結果に基づいています。結果は、良好な外科麻酔、速い麻酔効果、合併症なく90分後に術後動員が可能であることを示しました。[6]
クロロプロカインのくも膜下腔での使用は疑問視されてきた。[7] 1980年代初頭、硬膜外投与を意図して誤って髄腔内注射を行った結果、神経学的欠損が報告された症例が数件あった。[8]これらの投与量は、現在髄腔内投与に使用されている量よりも1桁高かった。[9] [10] [11]これらの欠損は防腐剤の亜硫酸ナトリウムにも関連していると考えられているが、[12] [13]これも議論の余地がある。[14] [15]
近年、適切な用量で防腐剤を含まない製剤を使用した場合の脊髄内クロロプロカインの安全な使用に関する研究がいくつか発表されている。[16] [10]
現在、米国[17]および欧州[18]では脊髄内投与が承認されている。
産科
リドカインやブピバカインなどのアミド結合型局所麻酔薬は、胎盤の胎児側でイオン化された形で「捕捉」される可能性があり、そのため胎盤を介した正味の移動が増加する。2-クロロプロカインなどのエステル結合型局所麻酔薬は急速に代謝され、胎盤を介した移動は制限される。胎児血漿による2-クロロプロカインの代謝は母体血漿よりも遅いため、イオン捕捉の可能性がある。胎児のpHは母体よりもわずかに低い（7.32～7.38）ため、ほとんどの非イオン化薬剤は、健康な胎児であっても、ある程度「イオン捕捉」される。クロロプロカイン（pKa 8.7）はイオン捕捉に関与しないため、硬膜外鎮痛および代償不全胎児に選択される薬剤である。 2-クロロプロカインの胎盤移行は胎児アシドーシスの影響を受けない。[19]
クロロプロカインの体外 半減期は、母体血では21秒、胎児血では43秒です。血漿コリンエステラーゼのホモ接合性非典型患者の場合、クロロプロカインは通常2分間循環血中に存在します。[20] [21]
合成
4-アミノ-2-クロロベンゾイルクロリドの塩酸塩は、2-クロロ-4-アミノ安息香酸と塩化チオニルの反応によって作られます。[22]この薬物の合成は、最後のステップの生成物を2-ジエチルアミノエタノールの塩酸塩と直接反応させることによって達成されます。
参考文献
- ^ 「ネサカイン-クロロプロカイン塩酸塩注射液、ネサカインMPF-クロロプロカイン塩酸塩注射液」。DailyMed 。 2022年9月1日。 2023年1月21日閲覧。
- ^ ab 「イヒーゾ-クロロプロカイン塩酸塩点眼薬ゲル」。DailyMed。2022年9月27日。 2023年1月21日閲覧。
- ^ 「クロロプロカイン」。Drug Bank。2018年9月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年10月21日閲覧。
- ^ Sintetica Limited (2017年3月9日). 「Ampres 10 mg/ml solution for injection」. EMC. 2019年8月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月2日閲覧。
- ^ abc Physicians' Desk Reference . 「クロロプロカイン塩酸塩」. 米国: PDR.net. 2019年8月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月2日閲覧。
- ^ パラス T (2009). 「アンプレス（クロロプロカイン）製品特性の概要」。ペリメド。3 (2):31-34。
チルルジア・アンブレーターリアルのクロロプロカイナ: uno studio osservazionale
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外部リンク
- 「クロロプロカイン」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。
- 「クロロプロカイン塩酸塩」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。
