N-フェニルヒドロキシルアミン

N-フェニルヒドロキシルアミンは、化学式C₆H₅NHOHで表される有機化合物です。これは、酸化還元反応に関連するC₆H₅NH₂とC₆H₅NOのペア_における中間体_です。N-フェニル_{ヒドロキシル}アミンは、その異性体_{であるα-フェニルヒドロキシルアミン}やO-_{フェニルヒドロキシルアミン}と混同してはなりません。

_{この化合物は、NH 4} Clの存在下でニトロベンゼンを亜鉛で還元することにより調製できる。 ^{[ 1 ] [ 2 ]}

あるいは、ロジウム触媒上でヒドラジンを_水素源として用いてニトロベンゼンを水素移動させることによって調製することもできる。^{[ 3 ]}

フェニルヒドロキシルアミンは加熱に対して不安定であり、強酸の存在下ではバンベルガー転位を経て容易に4-アミノフェノールに転位する。フェニルヒドロキシルアミンを二クロム酸塩で酸化するとニトロソベンゼンが得られる。

他のヒドロキシルアミンと同様に、アルデヒドと反応してニトロンを形成します。例として、ベンズアルデヒドとの縮合により、よく知られた1,3-双極子化合物であるジフェニルニトロンが形成されます。^{[ 4 ]}

C ₆ H ₅ NHOH + C ₆ H ₅ CHO → C ₆ H ₅ N(O)=CHC ₆ H ₅ + H ₂ O

フェニルヒドロキシルアミンはNO ⁺源によって攻撃され、クフェロンを生成する：^{[ 5 ]}

C ₆ H ₅ NHOH + C ₄ H ₉ ONO + NH ₃ → NH ₄ [C ₆ H ₅ N(O)NO] + C ₄ H ₉ OH