ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート

ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート

名前
IUPAC名 ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート
その他の名前 フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート
識別子
CAS番号	369-57-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4447548 いいえ
EC番号	820-352-6
パブケム CID	5284485
InChI InChI=1S/C6H5N2.BF4/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;2-1(3,4)5/h1-5H;/q+1;-1 キー: JNCLVGMBRSKDED-UHFFFAOYSA-N
笑顔 [B-](F)(F)(F)F.C1=CC=C(C=C1)[N+]#N
プロパティ
化学式	Ｃ６Ｈ５ＢＦ４Ｎ２
モル質量	191.92 グラムモル−1
外観	無色の結晶
密度	1.565グラム/ cm3
融点	分解する
沸点	分解する
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ （それは何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートは、化学式[C ₆ H ₅ N ₂ ]BF ₄の有機化合物です。ジアゾニウムカチオンとテトラフルオロボレートの塩です。極性溶媒に溶ける無色の固体として存在します。これは、有機化学で広く使用されている アリールジアゾニウム化合物^[1]の親メンバーです。

塩酸存在下での アニリンのジアゾ化：

C ₆ H ₅ NH ₂ + HNO ₂ + HCl → [C ₆ H ₅ N ₂ ]Cl + 2 H ₂ O

テトラフルオロホウ酸塩は、テトラフルオロホウ酸を用いた塩メタセシスによって粗ベンゼンジアゾニウム塩化物から得ることができる。

[C ₆ H ₅ N ₂ ]Cl + HBF ₄ → [C ₆ H ₅ N ₂ ]BF ₄ + HCl

テトラフルオロホウ酸塩は塩化物よりも安定している。^[2]

ジアゾ基（N ₂）は、他の多くの基（通常はアニオン）で置換することができ、さまざまな置換フェニル誘導体が得られます。

C ₆ H ₅ N ₂ ⁺ + Nu ⁻ → C ₆ H ₅ Nu + N ₂

これらの変換は、シーマン反応、ザンドマイヤー反応、ゴンバーグ・バッハマン反応など、多くの名前の付いた反応に関連しています。ハロゲン化物、SH ⁻、CO ₂ H ⁻、OH ^{−など、N} _{2 を}置き換えるために使用できる基の範囲は広範囲にわたります。染料産業において、ジアゾカップリング反応は実用的にかなり価値があります。

フェニルジアゾニウム塩とアニリンの反応により1,3-ジフェニルトリアゼンが得られる。^[3]

この塩の構造はX線結晶構造解析によって確認されている。NN結合距離は1.083(3)Åである。^[4]

塩化物塩は爆発性があるが、^[5]テトラフルオロホウ酸塩は容易に分離できる。