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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
クロロメタン[2] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1696839 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.744 | ||
| EC番号 |
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| 24898 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | メチル+塩化物 | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1063 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C H 3塩素 | |||
| モル質量 | 50.49 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 臭い | ほのかに甘い香り[3] | ||
| 密度 | 1.003 g/mL (-23.8 °C、液体) [1] 2.3065 g/L (0 °C、ガス) [1] | ||
| 融点 | −97.4 °C (−143.3 °F; 175.8 K) [1] | ||
| 沸点 | −23.8 °C (−10.8 °F; 249.3 K) [1] | ||
| 5.325グラム/リットル | |||
| ログP | 1.113 | ||
| 蒸気圧 | 506.09 kPa (20 °C (68 °F) の場合) | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
940 nmol/(Pa⋅kg) | ||
磁化率（χ）
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−32.0·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 構造 | |||
| 正方晶 | |||
| 四面体 | |||
| 1.9D | |||
| 熱化学 | |||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
234.36 J/(K⋅mol) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−83.68 kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−764.5–−763.5 kJ/モル | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H220、H351、H373 | |||
| P210、P281、P410+P403、P410+P403 など | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −20 °C (−4 °F; 253 K) [1] | ||
| 625 °C (1,157 °F; 898 K) [1] | |||
| 爆発限界 | 8.1～17.4% [3] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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150～180 mg/kg（経口、ラット）[1] 5.3 mg/L（4時間、吸入、ラット）[1] | ||
LC 50 (中央濃度)
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72,000 ppm（ラット、30分） 2200 ppm（マウス、6時間） 2760 ppm（哺乳類、4時間） 2524 ppm（ラット、4時間）[4] | ||
LC Lo (公表最低額)
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20,000 ppm（モルモット、2時間） 14,661 ppm（イヌ、6時間）[4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm （3時間以内の5分間の最大ピーク）[3] | ||
REL (推奨)
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カルシウム[3] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム [2000 ppm] [3] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルカン
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関連化合物
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2-クロロエタノール | ||
| 補足データページ | |||
| クロロメタン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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クロロメタンは、塩化メチル、冷媒-40、R-40、HCC 40とも呼ばれ、化学式CH 3 Clの有機化合物です。ハロアルカンの1つで、無色で甘い香りのする可燃性ガスです。塩化メチルは工業化学において重要な試薬ですが、消費者製品にはほとんど含まれておらず、[5]以前は冷媒として利用されていました。クロロメタンのほとんどは生物起源です。
発生
クロロメタンは、人為的または天然に大気中に豊富に存在する有機ハロゲンです。天然源からのクロロメタンの年間排出量は推定41億kgです。[6]
マリン
海洋植物プランクトン（Phaeodactylum tricornutum、Phaeocystis sp.、Thalassiosira weissflogii、Chaetoceros calcitrans、Isochrysis sp.、Porphyridium sp.、Synechococcus sp.、Tetraselmis sp.、Prorocentrum sp.、Emiliana huxleyi）の実験室培養はCH 3 Clを生成しますが、その量は比較的微量です。[7] [8]極地の大型藻類30種を対象とした大規模な研究では、 Gigartina skottsbergiiとGymnogongrus antarcticusのみで大量のCH 3 Clが放出されていることが明らかになりました。 [ 9]
生合成
塩性湿地植物であるバティス・マリティマには、S-アデノシン-L-メチオニンと塩化物からCH 3 Clを合成する酵素メチルクロライドトランスフェラーゼが含まれています。 [10]このタンパク質は精製され、大腸菌で発現しており、白色腐朽菌（メシマコブ）、紅藻類（エンドクラディア・ムリカタ）、アイスプラント（メセンブリアンセマム・クリスタリナム）などの他の生物にも存在するようです。これらはすべてCH 3 Clの生産菌として知られています。[10] [11]
サトウキビと塩化メチルの排出
サトウキビ産業では、有機廃棄物は通常、発電プロセスで焼却されます。この廃棄物が塩化物で汚染されると、燃焼して大気中に塩化メチルが放出されます。[12]
星間探査
クロロメタンは、アタカマ大型ミリ波干渉計（ALMA）を使用して、低質量クラス0原始星連星IRAS 16293-2422で検出されました。また、ロゼッタ探査機のイオンおよび中性粒子分析用ロゼッタ軌道分光計（ROSINA）装置を使用して、67P /チュリュモフ-ゲラシメンコ彗星（67P / CG）でも検出されました。[13]この検出により、クロロメタンが惑星や生命が形成される前の星形成領域で形成される可能性があることが明らかになりました。[要出典]
生産
クロロメタン（元々は「メチレンクロロハイドレート」と呼ばれていた）は、1835年にフランスの化学者ジャン＝バティスト・デュマとウジェーヌ・メルキオール・ペリゴによってメタノール、硫酸、塩化ナトリウムの混合物を沸騰させることで合成され、発見された最も古い有機塩素化合物の一つであった。[15]この方法は、硫酸と塩化ナトリウムの代わりに塩化水素を使用する今日の方法の先駆けである。 [16]
クロロメタンは、メタノールを塩酸または塩化水素で処理することによって商業的に生産され、化学式は次のとおりです。[5]
- CH 3 OH + HCl → CH 3 Cl + H 2 O
メタンと塩素の混合物を高温で処理すると、少量のクロロメタンが生成されます。しかし、この方法では、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのより高度に塩素化された化合物も生成されます。このため、メタンの塩素化は通常、これらの他の生成物も必要な場合にのみ行われます。この塩素化方法では、廃棄の問題を引き起こす塩化水素も同時に生成されます。[5]
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl
環境への拡散
環境中に存在する塩化メチルのほとんどは、最終的に大気中に放出されます。大気中に放出された後、この物質の大気中の寿命は約10か月で、海洋、成層圏への輸送、土壌など、複数の自然のシンクを経由して吸収されます。[17] [18] [19]
一方、排出された塩化メチルは水中に放出されると、揮発により急速に失われます。この物質の半減期は、河川、ラグーン、湖でそれぞれ2.1時間、25時間、18日です。[20] [21]
成層圏における塩化メチルの量は2 × 10と推定されている。年間6トンで、成層圏に年間放出される塩素総量の20～25％を占めます。 [22] [23]
用途
クロロメタンはジメチルジクロロシランや関連する有機ケイ素化合物の製造に大規模に使用されています。[5]これらの化合物は直接プロセスによって生成されます。関連する反応は次のとおりです（Me = CH 3）：
- x MeCl + Si → Me 3 SiCl、Me 2 SiCl 2、MeSiCl 3、Me 4 Si 2 Cl 2、...
ジメチルジクロロシラン（Me 2 SiCl 2 ）はシリコーンの原料として特に有用ですが、トリメチルシランクロリド（Me 3 SiCl）やメチルトリクロロシラン（MeSiCl 3 ）も有用です。少量はブチルゴムの製造や石油精製の溶剤として使用されます。
クロロメタンは、メチルセルロースの製造など、メチル化剤および塩素化剤として使用されています。また、グリース、オイル、樹脂の抽出剤、発泡スチロール製造時の推進剤および発泡剤、局所麻酔薬、医薬品製造の中間体、低温重合の触媒担体、温度測定および恒温装置の流体、除草剤など、さまざまな分野で使用されています。
廃止されたアプリケーション
クロロメタンは広く使用されていた冷媒であったが、現在は使用されていない。1930年代によく使われていた冷媒の中でも、二酸化硫黄やアンモニアなどの他の有毒冷媒に比べて、毒性、可燃性、無臭という特徴から特に危険なものであった。[24]クロロメタンはかつて鉛系ガソリン添加剤（テトラメチル鉛）の製造にも使用されていた。
安全性
クロロメタンガスを吸入すると、アルコール中毒と同様の中枢神経系への影響が生じる。TLVは50 ppmでMACも同じである。長期暴露は変異原性作用を引き起こす可能性がある。[5]
参照
参考文献
- ^ abcdefghijk 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 1033。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0403」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「塩化メチル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abcde ロスバーグ、M.;レンドル、W.プフライデラー、G.トーゲル、A.エルサレム、ドレーハー。ランガー、E.ラサーツ、H.クラインシュミット、P.ストラック、H.クック、R.ベック、U。リッパー、K.-A.トルケルソン、TR;ルーザー、E.ボイテル、KK;マン、T. (2006)。 「塩素化炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a06_233.pub2。ISBN 3527306730。
- ^ グリブル、ゴードン (2023).キングホーン、A. ダグラス。フォーク、ハインツ。ギボンズ、サイモン。浅川義則；劉慈凱。ディルシュ、ヴェレーナ M. (編)。天然に存在する有機ハロゲン化合物。有機天然物の化学の進歩。スイス：シュプリンガーの自然。ISBN 978-3-031-26629-4。
- ^ Scarratt MG、 Moore RM (1996)。「海洋植物プランクトンの実験室培養における塩化メチルと臭化メチルの生成」。Mar Chem . 54 (3–4): 263–272。Bibcode :1996MarCh..54..263S。doi :10.1016/0304-4203(96)00036-9。
- ^ Scarratt MG、 Moore RM (1998)。「海洋植物プランクトンの実験室培養における臭化メチルと塩化メチルの生成 II」。Mar Chem . 59 (3–4): 311–320。Bibcode :1998MarCh..59..311S。doi :10.1016/S0304-4203(97)00092-3。
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- ^ 「クロロメタン」。アメリカ化学会。2022年5月13日閲覧。
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- ^ ライマン、ウォーレン、ローゼンブラット、デイビッド、リール、ウィリアム (1982)。化学特性推定法ハンドブック。マグロウヒル。ISBN 9780070391758。
- ^ 米国毒性物質疾病登録局 (1990)。クロロメタンの毒性プロファイル。米国毒性物質疾病登録局 (ATSDR) 毒性プロファイル。米国毒性物質疾病登録局 (ATSDR)。PMID 38412209 。
- ^ Borchers R、Gunawardena R、Rasmussen RA (1994)。「選択されたハロゲン化炭化水素の長期的傾向」。対流圏と成層圏のオゾン。NASA: 259–262。19950004240。
- ^ Crutzen PJ、 Gidel LT (1983)。「人為起源クロロカーボン CO、CH4、CH3Cl の対流圏予算と各種 NOx 源の対流圏オゾンへの影響」。Journal of Geophysical Research。88 : 6641–6661。doi : 10.1029/JC088iC11p06641。
- ^ https://archive.org/details/sim_consumer-reports_1936-07_1_3/page/5/mode/1up消費者連合報告書、第1巻第3号、1936年7月、5ページ。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0419
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0403」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- inchem.org のデータシート
- 毒性情報
- クロロメタンに関する情報
- クロロメタンに関する簡潔な国際化学物質評価文書 28
- IARC 要約と評価 第 71 巻 (1999 年)
- Ohligschläger et al. (2020). クロロメタン。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub4