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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
トリクロロ(メチル)シラン | |||
| その他の名前
メチルトリクロロシラン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.821 | ||
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C H 3 Cl 3シリコン | |||
| モル質量 | 149.47 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 1.273 g·cm −3 | ||
| 融点 | −77 °C (−107 °F; 196 K) | ||
| 沸点 | 66 °C (151 °F; 339 K) | ||
| 水と反応する | |||
磁化率（χ）
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−87.45·10 −6 cm 3 ·モル−1 | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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非常に可燃性があり、水と反応してHClを放出する | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H225、H315、H319、H335 | |||
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 8.0 °C (46.4 °F; 281.1 K) | ||
| 490 °C (914 °F; 763 K) | |||
| 安全データシート（SDS） | フィッシャーサイエンティフィック MSDS | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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メチルトリクロロシランはトリクロロメチルシランとも呼ばれ、化学式 CH 3 SiCl 3で表されるモノマーおよび有機ケイ素化合物です。塩酸に似た強い臭いのある無色の液体です。メチルトリクロロシランは反応性化合物であるため、主にさまざまな架橋シロキサンポリマーを形成するための前駆体として使用されます。
準備
メチルトリクロロシランは、銅触媒の存在下でクロロメタンと元素シリコンを直接反応させることで生成され、通常は少なくとも250 ℃の温度で生成される。[1]
- 2 CH 3 Cl + Si → (CH 3 ) 4−n SiCl n + その他の生成物
この反応は工業用シリコーン製造の標準であり、メチルトリクロロシランの最初の直接合成とほぼ同じですが、全体的なプロセスはメチルトリクロロシランに関しては非効率的です。[2]ジメチルジクロロシランが通常主要な生成物である にもかかわらず、メチルトリクロロシランが必要な場合は、金属触媒の量が削減されます。[1]
反応
加水分解とアルコール分解
メチルトリクロロシランは加水分解を受け、理想的な形で以下に示すとおりとなる。[1]
- MeSiCl 3 + 3H 2 O → MeSi(OH) 3 + 3 HCl
シラノールは不安定で、最終的には凝縮してポリマーネットワークを形成します。
- MeSi(OH) 3 → MeSiO 1.5 + 1.5 H 2 O
メチルトリクロロシランはアルコール分解（アルコールとの反応）を受けてアルコキシシランを生成します。メタノールはそれをトリメトキシメチルシランに変換します。
- MeSiCl 3 + 3 CH 3 OH → MeSi(OCH 3 ) 3 + 3 HCl
削減
メチルトリクロロシランをアルカリ金属で還元すると、ポリメチルシランと呼ばれる高度に架橋された物質が形成されます。
- n MeSiCl 3 + 3 n Na →[MeSi] n + 3 n NaCl
この反応は、ハロゲン化ケイ素が還元カップリングに対して感受性が高いことを示しています。ポリメチルシランは有機溶媒に溶け、熱分解してセラミック材料である炭化ケイ素を生成する前に表面に塗布することができます。[3]
アプリケーション
ポリマーおよび樹脂への変換
メチルトリクロロシランの用途の1つは、メチルシリコーン樹脂（高度に架橋されたポリマー）の製造です。凝縮によって生じる架橋ポリマーの安定性により、樹脂は 真空中で550℃まで安定しており、高温での電気絶縁に最適な材料となっています。[1]これらの樹脂は、水をはじき、熱絶縁性も備えているため、コンピューターチップやその他の電子部品のコーティングに使用できます。
表面処理
メチルトリクロロシラン蒸気は表面の水と反応してメチルポリシロキサンの薄い層を形成し、表面の水に対する接触角を変化させます。この効果はメチル基の配向層によって生じ、撥水フィルムを形成します。[4]メチルトリクロロシランで処理したろ紙は有機溶媒を通過させますが、水は通過させません。このような撥水フィルムのもう1つの利点は、形成されるポリマーが安定していることです。シロキサンフィルムを 除去する唯一の方法の1つは、シリコーンを溶かすのに十分な強さの酸を使用することです。[4]
有機合成における試薬
メチルトリクロロシランとヨウ化ナトリウムの組み合わせは、メチルエーテルなどの炭素-酸素結合を切断するために使用できます。
- R'OR + MeSiCl 3 + NaI + H 2 O → R'OH + RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
エステルとラクトンもメチルトリクロロシランとヨウ化ナトリウムで分解され、対応するカルボン酸が得られます。 アセタールはカルボニル化合物に変換されます。したがって、メチルトリクロロシランは、穏やかな条件下でカルボニル化合物からアセタール保護基を除去するために使用できます。[5]
- RR'C(OMe) 2 + MeSiCl 3 + NaI → RR'CO + 2 MeI + MeSiCl 2 (OMe) + NaCl
メチルトリクロロシランとヨウ化ナトリウムはアルコールを対応するヨウ化物に変換する手段として使用できますが、この反応は第一級アルコールではうまく機能しません。[5]
- ROH + MeSiCl 3 + NaI → RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
シリコンカーバイドエピタキシー
メチルトリクロロシランは、シリコンカーバイド エピタキシーにおいて、気相中に塩化物を導入するための試薬として使用されます。塩化物は、シリコンが気相中で反応する傾向を減らし、プロセスの成長速度を高めるために使用されます。 [6]メチルトリクロロシランは、 HClガスまたはトリクロロシランの代替品です。
参考文献
- ^ abcd Rösch, L; et al. 「有機シリコン化合物」。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Wiley-VCH、Weinheim、2005年。doi :10.1002/14356007.a24_021
- ^ ロコウ、E. 有機ケイ素化合物の直接合成。J . Am. Chem. Soc. 1945 , 67 , 963. doi :10.1021/ja01222a026
- ^ Bianconi, Patricia A.; Pitcher, Michael W.; Joray, Scott. 「ポリ(メチル-またはエチル-シラン)およびそこからのシリコンカーバイドセラミックスの製造方法。」 US (2006)、15 pp. CODEN: USXXAM US 6989428 B1 20060124 CAN 144:129423 AN 2006:65860。
- ^ ab Rochow, E.「シリコーンの化学入門」ニューヨーク：John Wiley & Sons, Inc.、1946年。ISBN 1-4437-2286-3
- ^ ab Olah, G; et al. 「メチルトリクロロシラン」有機合成試薬百科事典。ニューヨーク：John Wiley & Sons, Inc.、2001年。doi :10.1002/047084289X.rm265
- ^ Bosi, M; et al. 「バッファー層とメチルトリクロロシラン添加により得られた 3C-SiC/Si 層の欠陥構造とひずみの低減」CrystEngComm 2016, 18, 2770-2779 doi :10.1039/C6CE00280C
ウィキメディア・コモンズには、メチルトリクロロシランに関連するメディアがあります。