2-クロロエタノール

2-クロロエタノール（エチレンクロロヒドリンまたはグリコールクロロヒドリンとも呼ばれる）は、化学式ClCH ₂ CH ₂ OHで表される有機化合物であり、最も単純なベータハロヒドリン（クロロヒドリン）である。^{[ 6 ]}この無色の液体は、心地よいエーテルのような臭いがある。水と混和する。この分子は二官能性であり、アルキルクロリドとアルコール官能基の両方から構成されている。^{[ 7 ]}

2-クロロエタノールはエチレンを次亜塩素酸で処理することによって製造される：^{[ 7 ]}

2-クロロエタノールはかつて、エチレンオキシドの前駆体として大規模に生産されていた。

ClCH ₂ CH ₂ OH + NaOH → C ₂ H ₄ O + NaCl + H ₂ O

この用途は、より経済的なエチレンの直接酸化に取って代わられました。それ以外では、クロロエタノールは医薬品、殺生物剤、可塑剤の製造に依然として使用されています。^{[ 7 ]}これらの用途の多くは、2-ヒドロキシエチル基の導入にクロロエタノールを使用することを伴います。 ^{[ 8 ]}いくつかの染料は、アニリン誘導体をクロロエタノールでアルキル化することによって製造されます。 ^{[ 9 ]}また、チオジグリコールの製造にも使用されます。

これは、酢酸セルロースやエチルセルロース、繊維印刷染料の溶剤であり、脱ろう、ロジンの精製、松リグニンの抽出、機械の洗浄などに使用されます。

クロロエタノールは、1,2-ジクロロエタンの分解における代謝物である。このアルコールは、クロロアセトアルデヒドを経てさらに酸化され、クロロ酢酸となる。この代謝経路は、ビニルクロリドの前駆体として毎年数十億キログラムの1,2-ジクロロエタンが処理されるため、注目に値する。^{[ 10 ]}

2-クロロエタノールは毒性があり、ラットにおけるLD50値は89mg _/ kgである。ほとんどの有機塩素化合物と同様に、クロロエタノールは燃焼時に塩酸とホスゲンを放出する。 

2-クロロエタノールの皮膚曝露に関して、労働安全衛生局は8時間時間加重平均で5 ppm（16 mg/m ^{3 ）の}許容曝露限界を設定しているが、国立労働安全衛生研究所はより保護的な推奨曝露限界として1 ppm（3 mg/m ³）の曝露上限を設定している。^{[ 11 ]}    

これは、米国緊急計画および地域住民の知る権利法第302条（42 USC 11002）で定義されているように、米国では極めて危険な物質に分類されており、これを大量に生産、保管、または使用する施設には厳格な報告義務が課せられています。^{[ 12 ]}