ジメチルジクロロシラン

ジメチルジクロロシラン

名前
推奨されるIUPAC名 ジクロロジ(メチル)シラン
その他の名前 ジクロロジメチルシラン、ジクロロジメチルシリコン、ジメチルシリコンジクロリド、ジメチルシランジクロリド、DMDCS
識別子
CAS番号	75-78-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	6158 はい
ECHA 情報カード	100.000.820
EC番号	200-901-0
パブケム CID	6398
RTECS番号	ＶＶ３１５００００
ユニ	8TSJ92JX69 はい
国連番号	1162
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9026425
InChI InChI=1S/C2H6Cl2Si/c1-5(2,3)4/h1-2H3 はい キー: LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C2H6Cl2Si/c1-5(2,3)4/h1-2H3 キー: LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYAT
笑顔 C[Si](C)(Cl)Cl
プロパティ
化学式	C 2 H 6 Cl 2 Si
モル質量	129.06 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.07 g·cm −3 ( l )
融点	−76 °C (−105 °F; 197 K)
沸点	70 °C (158 °F; 343 K)
水への溶解度	分解する
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H315、H319、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点	−9 °C (16 °F; 264 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ジメチルジクロロシランは、化学式Si(CH ₃ ) ₂ Cl ₂の四面体有機ケイ素化合物です。室温では無色の液体で、水と容易に反応して線状および環状の Si-O 鎖を形成します。ジメチルジクロロシランは、ジメチルシリコーンおよびポリシラン化合物の主な前駆物質として工業規模で製造されています。

最初の有機ケイ素化合物は、1863年にチャールズ・フリーデルとジェームズ・クラフツによって報告されました。彼らはジエチル亜鉛と四塩化ケイ素からテトラエチルシランを合成しました。^[1]しかし、有機ケイ素化学の大きな進歩は、フレデリック・キッピングと彼の学生が四塩化ケイ素とグリニャール試薬を反応させて調製したジオルガノジクロロシラン（R ₂ SiCl ₂ ）の実験を始めるまで起こりませんでした。残念ながら、この方法には多くの実験上の問題がありました。^[2]

1930年代には、電気モーター用のより優れた絶縁体や航空機エンジン用のシール材の必要性からシリコーンの需要が増加し、それに伴いジメチルジクロロシランのより効率的な合成の必要性も高まりました。この問題を解決するために、ゼネラル・エレクトリック、コーニング・グラス・ワークス、ダウ・ケミカル・カンパニーが提携し、最終的にダウ・コーニング・カンパニーとなりました。1941年から1942年にかけて、ゼネラル・エレクトリックの化学者ユージン・G・ロコウとリチャード・ミュラーはドイツで独立して研究し、ジメチルジクロロシランを工業規模で生産できる代替合成法を発見しました。^[1]今日の産業界で使用されている この直接合成法、または直接プロセスでは、銅触媒の存在下で元素シリコンと塩化メチルを反応させます。

ロコウの合成法では、粉砕したシリコンと塩化銅(I)を詰めた加熱管に塩化メチルを通すという手順を踏んでいた。^[2]現在の工業的方法では、細かく粉砕したシリコンを約300℃の流動床反応器に入れる。触媒はCu ₂ Oとして使用される。次に塩化メチルを反応器に通して、主にジメチルジクロロシランを生成する。

$${\displaystyle {\ce {2 CH3Cl + Si -> (CH3)2SiCl2}}}$$

直接合成のメカニズムは不明ですが、反応を進行させるには銅触媒が不可欠です。

この反応の生成物にはジメチルジクロロシランの他にCH ₃ SiCl ₃、CH ₃ SiHCl ₂、(CH ₃ ) ₃ SiClがあり、これらは分留によって分離されます。これらの生成物の収率と沸点は次の表の通りです。^[3]

ジメチルジクロロシランは加水分解されて、Si-O 骨格を含む化合物である直鎖状および環状シリコーンを形成します。結果として生じるポリマーの長さは、反応混合物に添加される鎖末端基の濃度に依存します。反応速度は、水性相と有機相の境界を越えた試薬の移動によって決まります。したがって、反応は乱流条件下で最も効率的です。反応媒体をさらに変化させることで、特定の製品の収率を最大化できます。

$${\displaystyle {\begin{alignedat}{4}n\ {\ce {(CH3)2SiCl2}}\ +&&n\ {\ce {H2O}}\ \longrightarrow &&{\ce {[Si(CH3)2O] }}_{n}\quad \,+&&2n\ {\ce {HCl}}\\m\ {\ce {(CH3)2SiCl2}}\ +&&\ (m\!+\!1)\ {\ce {H2O}}\ \longrightarrow &&\ \ {\ce {HO[Si(CH3)2O]}}_{m}{\ce {H}}\ + &&\ 2m\ {\ce {HCl}}\end{alignedat}}}$$

ジメチルジクロロシランはメタノールと反応してジメトキシジメチルシランを生成します。

$${\displaystyle {\ce {(CH3)2SiCl2 + 2CH3OH -> (CH3)2Si(OCH3)2 + 2 HCl}}}$$

ジメトキシジメチルシランの加水分解は遅いが、副産物の塩酸が不要な場合には有利である。^[3]

$${\displaystyle n\ {\ce {(CH3)2Si(OCH3)2}}+n\ {\ce {H2O -> [(CH3)2SiO]}}_{n}+2n\ {\ce {CH3OH} }}$$

ジメチルジクロロシランは容易に加水分解されるため、空気中で取り扱うことができません。この問題を克服する 1 つの方法は、反応性の低いビス (ジメチルアミノ) シランに変換することです。

$${\displaystyle {\ce {(CH3)2SiCl2 + 4HN(CH3)2 -> (CH3)2Si[N(CH3)2]2 + 2H2N(CH3)2Cl}}}$$

ジメチルジクロロシランをビス（ジメチルアミノ）シランに変換するもう一つの利点は、ジシラノール共モノマーと組み合わせると正確に交互のポリマーを形成することです。 ^[4]

$${\displaystyle n\ {\ce {(CH3)2Si[N(CH3)2]2}}+n\ {\ce {HO(CH2)2SiRSi(CH2)2OH -> [(CH3)2SiO(CH2)2SiRSi (CH2)2O]}}_{n}+2n\ {\ce {HN(CH3)2}}}$$

ナトリウム-カリウム合金はジメチルジクロロシランの重合に使用でき、Si-Si骨格を持つポリシラン鎖を生成します。たとえば、ドデカメチルシクロヘキサシランは次の方法で製造できます。^{[5]この反応では、ポリジメチルシランとデカメチルペンタシランも生成します。ポリマーの特性を調整するために、} Ph ₂ SiCl ₂ などのさまざまな種類のジクロロシラン前駆体を添加できます。^[3]$${\displaystyle {\ce {6 (CH3)2SiCl2 + 12 M -> [(CH3)2Si]6 + 12 MCl}}\ {\ce {(M = Na, K)}}}$$

有機合成においては、この化合物は（近縁種のジフェニルジクロロシランとともに）gem-ジオールの保護基として使用される。^[要出典]

ジメチルジクロロシランの主な用途はシリコーンの合成であり、この産業の価値は2005年には年間100億ドル以上に達した。また、ポリシランの製造にも使用され、ポリシランはシリコンカーバイドの前駆体である。^[3] 実際の用途では、ジクロロジメチルシランは微粒子の吸着を防ぐためのガラスのコーティングとして使用される。^[6]