E-Z表記

E – Z配置、またはE – Z規則は、有機化学における二重結合の絶対立体化学を記述するためのIUPAC 推奨の方法です。これは、相対立体化学のみを記述するシス–トランス異性体表記法の拡張であり、2 つ、3 つ、または 4 つの置換基を持つ二重結合を記述するために使用できます。E 表記法と Z 表記法は、化合物に 2 つの同一の置換基がない場合にのみ使用されます。

カーン・インゴルド・プレローグの優先順位規則(CIP 規則) に従って、二重結合上の各置換基に優先順位が割り当てられ、次に各炭素上の 2 つの置換基のうち高い方の位置が互いに比較されます。優先順位の高い 2 つのグループが二重結合の反対側にある場合 (互いにトランス)、結合には構成E ( entgegenから、ドイツ語: [ɛntˈɡeːɡən]、ドイツ語で「反対」を意味する) が割り当てられます。優先順位の高い 2 つのグループが二重結合の同じ側にある場合 (互いにシス)、結合には構成Z ( zusammenから、ドイツ語: [tsuˈzamən]、ドイツ語で「一緒に」を意味する) が割り当てられます。

EとZ の文字は慣例的に斜体で括弧内に印刷され、名前の残りの部分とはハイフンで区切られます。これらは常に大文字で印刷されます (小文字や小型大文字ではありません) が、英語の大文字化規則では名前の最初の文字にはなりません (上記の例のように)。

別の例: CIP 規則では、臭素に塩素よりも高い優先順位が割り当てられ、塩素に水素よりも高い優先順位が割り当てられているため、次の (おそらく直感に反する) 命名法が使用されます。

複数の二重結合を持つ有機分子の場合、各EまたはZ記号のアルケンの位置を示す必要がある場合があります。たとえば、アリトレチノインの化学名は (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセニル)ノナ-2,4,6,8-テトラエン酸であり、位置 2、4、8 で始まるアルケンはEであり、位置 6 で始まるアルケンはZであることを示しています。

接頭辞「E / Z -」は、エン結合のEまたはZ異性体の不確実性を示すために使用できます。グラフィカルな表現では、波状の単結合は、未知または指定されていない立体化学、または異性体の混合物（四面体立体中心など）を表す標準的な方法です。交差した二重結合が使用されることもありますが、これはIUPACによって一般的な使用方法として受け入れられなくなったため、コンピュータソフトウェアでは依然として必要とされる場合があります。^[1]

• 記述子（化学）
• 幾何異性
• 分子構造

• Panico, R.; Powell, WH; Richer , JC, 編 (1993)。「勧告 7.1.2」。有機化合物のIUPAC命名法ガイド。IUPAC / Blackwell Science。ISBN 0-632-03488-2。