フェニルイソチオシアネート

フェニルイソチオシアネート
名前
	推奨されるIUPAC名イソチオシアナトベンゼン
	その他の名前フェニルイソチオシアネート; チオカルバニル
識別子
CAS番号	103-72-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7390 ;
ECHA 情報カード	100.002.853
パブケム CID	7673;
ユニ	0D58F84LSU ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２１１２９;
	InChI InChI=1S/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H キー: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H キー: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)N=C=S;
プロパティ
化学式	C 7 H 5 NS
モル質量	135.19グラム/モル
外観	刺激臭のある無色の液体
密度	1.1288 g/cm3 [
融点	−21 °C (−6 °F; 252 K)
沸点	221℃（430°F; 494K）
水への溶解度	無視できる
溶解度	エタノール、エーテル
磁化率（χ）	-86.0·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒、可燃性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H311、H314、H317、H331、H334、H361
注意事項	P261、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P350、P304+P341、P305+P351+P338、P310、P312、P342+P311
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フェニルイソチオシアネート(PITC) は、逆相 HPLCで使用される試薬です。PITC はo-フタルアルデヒド(OPA) よりも感度が低く、完全に自動化することはできません。PITC は、OPA とは異なり、第二級アミンの分析に使用できます。エドマン試薬としても知られ、エドマン分解に使用されます。

市販されているこの化合物は、アニリンと二硫化炭素および濃アンモニアとの反応によって合成することができ、第一段階でアニリンのジチオカルバミン酸アンモニウム塩が得られ、さらに硝酸鉛(II)と反応してフェニルイソチオシアネートが得られる。^[4]

この試薬を合成する別の方法としては、アニリン、亜硝酸ナトリウム、チオシアン酸銅(I)を使用したザンドマイヤー反応があります。

フェニルイソチオシアネートはリノグリリドの合成に利用されている。^[5]

参照

参考文献

^ ab 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.665。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ abcd 「フェニルイソチオシアネート - CAS番号 103-72-0」。
^ abcdefg 「メッセージ」.
^ FB Dains、RQ Brewster、CP Olander。「フェニルイソチオシアネート」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第1巻、447ページ。
^ 米国特許 4211867A

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.665。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[caslab_a-2] 「フェニルイソチオシアネート - CAS番号 103-72-0」。

[chemexper-3] 「メッセージ」.

[4] FB Dains、RQ Brewster、CP Olander。「フェニルイソチオシアネート」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第1巻、447ページ。

[5] 米国特許 4211867A