N-メチルモルホリンN-オキシド

いいえ-メチルモルホリンいいえ-酸化物

識別子
CAS番号	7529-22-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:52093 はい
ケムスパイダー	74032 はい
ECHA 情報カード	100.028.538
パブケム CID	82029
ユニ	ARC64PKJ0F はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3029287
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 はい キー: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 キー: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYAV
笑顔 C[N+]1(CCOCC1)[O-]
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ11ＮＯ2​​​​​
モル質量	117.15グラム/モル
融点	180～184 °C (356～363 °F; 453～457 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

N-メチルモルホリンN-オキシド（より正確には4-メチルモルホリン4-オキシド）、 NMOまたはNMMOは有機化合物である。この複素環式 アミンオキシドおよびモルホリン誘導体は、有機化学において、四酸化オスミウム酸化、シャープレス不斉二水酸化またはTPAPによる酸化などの酸化反応における共酸化剤および犠牲触媒として使用される。 ^{[1] NMOは、}一水和物C ₅ H ₁₁ NO ₂ ·H ₂ Oと無水化合物の両方で市販されている。一水和物は、セルロース繊維を製造するためのリヨセルプロセスでセルロースの溶媒として使用される。

NMMO一水和物は、リヨセルプロセスでリヨセル繊維を製造するための溶媒として使用されます。^{[2] [3]}セルロースを溶解してドープと呼ばれる溶液を形成し、セルロースを水浴で再沈殿させて繊維を生成します。このプロセスはビスコースプロセスに似ていますが、類似ではありません。ビスコースプロセスでは、セルロースはキサンテート誘導体に変換されて可溶性になります。NMMOを使用すると、セルロースは誘導体化されずに溶解して均質なポリマー溶液になります。結果として得られる繊維はビスコースに似ています。これは、たとえばバロニアセルロースミクロフィブリルで観察されました。水で希釈するとセルロースが再沈殿するため、セルロースのNMMOによる溶媒和は水に敏感なプロセスです。^[4]

セルロースは、強力で高度に構造化された分子間水素結合ネットワークを持ち、一般的な溶媒に耐性があるため、ほとんどの溶媒に不溶性のままです。NMMO は、セルロースを水やその他の溶媒に不溶性に保つ水素結合ネットワークを破壊します。同様の溶解性は、いくつかの溶媒、特にジメチルアセトアミド中の塩化リチウムといくつかの親水性イオン液体の混合物で得られています。

NMMO のもう一つの用途は、硬タンパク質(動物組織に含まれる)の溶解です。この溶解は、より均質で、グリシンとアラニン残基と少数の他の残基を含む結晶領域で発生します。NMMO がこれらのタンパク質を溶解する方法はほとんど研究されていません。ただし、同様のアミドシステム (ヘキサペプチドなど)で他の研究が行われています。アミドの水素結合はNMMO によって切断されます。^[5]

NMO はN-オキシドとして、アップジョン ジヒドロキシル化における酸化剤です。通常、NMO は、基質によって還元された一次 (触媒) 酸化剤を再生するための二次酸化剤 (共酸化剤) として化学量論量で使用されます。たとえば、近接したシンジヒドロキシル化反応では、理論的には、毒性があり、揮発性があり、高価な四酸化オスミウムが化学量論量必要になりますが、NMO で継続的に再生すれば、必要な量を触媒量まで減らすことができます。