クロロ酢酸

有機化学において、クロロ酢酸（系統名はクロロエタン酸）は、3 つの関連するクロロカーボンカルボン酸です。

• クロロ酢酸（クロロエタン酸）、CH ₂ ClCOOH
• ジクロロ酢酸（ジクロロエタン酸、ビクロロ酢酸、BCA）、CHCl ₂ COOH
• トリクロロ酢酸（トリクロロエタン酸）、CCl ₃ COOH

塩素原子の数が増えると、分子のその端の電気陰性度が増加し、分子は次第にイオン性の特性を獲得します。つまり、密度、沸点、酸性度がすべて増加します。

• クロロ酢酸は主に硫酸の存在下でトリクロロエチレンを加水分解する ことによって作られます。

  CCl ₂ =CHCl + 2 H ₂ O → CH ₂ ClCOOH + 2 HCl

• ジクロロ酢酸はトリクロロ酢酸を還元することで少量生産されます。
• トリクロロ酢酸は、適切な触媒を使用して塩素と酢酸を直接反応させることによって製造されます。

• クロロ酢酸は、さまざまな医薬品や殺虫剤の製造に使用される化学中間体です。
• トリクロロ酢酸は生化学のさまざまな分析テストに使用され、十分な濃度になるとタンパク質、DNA、RNAが溶液から沈殿します。
• トリクロロ酢酸ナトリウム塩は除草剤として使用さ れます。

これらの酸はすべて有機酸としては非常に強力であり、一般的には塩酸などの強力な鉱酸と同様の注意を払って取り扱う必要があります。ただし、中性塩であっても、イオンが通常は単純な酢酸イオンを処理する生物学的プロセス（クエン酸回路など）に干渉するため、かなり有毒になる傾向があります。クロロ酢酸アニオンは最も有毒で、ラットの経口LD ₅₀は約0.5 g/kgです。