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| 名前 | |
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| IUPAC名
6,6,9-トリメチル-3-ペンチル-6a,7,10,10a-テトラヒドロベンゾ[c]クロメン-1-オール
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.165.076 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ21Ｈ30Ｏ2 | |
| モル質量 | 314.5グラム/モル |
| 密度 | 1.0±0.1g/cm3 |
| 沸点 | 383.5±42.0 ℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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Δ-8-テトラヒドロカンナビノール（デルタ-8-THC、[a] Δ 8 -THC）は、大麻植物に含まれる精神活性作用のある可能性のある カンナビノイドです。 [1]これは、一般にTHCとして知られる化合物であるデルタ-9-テトラヒドロカンナビノール（デルタ-9-THC、Δ 9 -THC）の異性体であり、麻にはTHCと共に存在します。麻に含まれるΔ 8 -THCの天然量は少ないです。精神活性効果はΔ 9 -THCと似ており、脳のさまざまな領域にあるカンナビノイド受容体に結合することで中枢効果が発生します。 [2]
∆8 -THCの部分合成は、1941年にイリノイ大学のロジャー・アダムスと同僚によって発表されました。2018年に米国農業法が署名された後、産業用ヘンプから部分合成された∆8 -THC製品の人気が高まり、THC製品はカリフォルニア州、ペンシルベニア州で認可された娯楽用および医療用大麻産業で販売され、ミシガン州とオレゴン州では医療用に認可されています。2024年3月の調査によると、[3]米国の高校3年生の11%が過去12か月間に∆8-THCを 使用しています。
効果
∆8 - THCはΔ9- THCよりもやや効力が弱いです。[4] [5]つまり、その効果はΔ9-THCと似ていますが、同等の効果を得るにはより多くの∆8-THCが必要になります。
1973年に行われたイヌとサルにおける ∆ 8 -THCの効果を調べた研究では、体重1キログラムあたり9,000ミリグラム（mg/kg）の単回経口投与は、研究対象となったすべてのイヌとサルにおいて非致死的であったと報告されている。[6]同じ研究では、ラットにおける∆ 8 -THC の致死量の中央値は ∆ 9 -THCのそれに匹敵すると報告されている。 [6] THC の両異性体はラットにおいて一時的な血圧上昇を引き起こすことがわかっているが[7] 、カンナビノイドの心血管系に対する効果は複雑である。[8]動物実験では、 ∆ 8 -THC は、大脳皮質、視床、基底核、海馬、小脳など、脳のさまざまな領域にあるカンナビノイド受容体に結合することによって、その中枢効果の多くを発揮することが示されている。[9] [10]
生産
∆ 8 -THC は、麻から抽出されたカンナビジオールから合成されるのが一般的です[11] 。麻に含まれる ∆ 8 -THCの天然量は少ないためです。これは半合成または部分合成と呼ばれます。反応では、他のカンナビノイドと未知の反応副産物を含む混合物が生成されることがよくあります。その結果、∆ 8 -THC として販売されている製品のほとんどは、実際には純粋な ∆ 8 -THCではありません[11] 。不純物の正体と健康への影響についてはほとんどわかっていません。[11] ∆ 8 -THCの製造業者の中には、合成プロセスで家庭用化学薬品を使用して、有害な汚染物質を持ち込む可能性があるものもあります[12]。その意味で、∆ 8 -THC は（部分的な）化学合成によって得られるため、「半合成植物カンナビノイド」または半合成エンドカンナビノイドと呼ぶことができます。ただし、合成カンナビノイドという用語と混同しないでください。
安全性
2022年現在、∆8-THCを定期的に長期使用した場合の精神病や依存症のリスクなどの安全性プロファイルは不明である。[13]
2022年現在、 Δ8- THCに関する有害事象報告は少なくとも104件あり、[12] Δ8-THC製品に関連して少なくとも2件の死亡が発生しています。[14]米国の国立中毒管理センターは、2021年1月1日から2022年2月28日の間にデルタ8 -THC製品の曝露事例2,362件を受け取りました。これらの曝露の58%は成人に関係しており、70%は医療が必要と考えていました。[12]
薬理学
作用機序
∆8- THCの薬力学的プロファイルは、 ∆9- THCのものと類似している。[4] [5]これはCB1およびCB2カンナビノイド受容体の部分作動薬であり、ほとんどの生物学的活性の測定において∆9 -THCの約半分の効力を持つが、すべての生物学的活性の測定においてそうではない。[15] [16] [17]
薬物動態
∆8 - THCの薬物動態プロファイルも、 ∆9- THCのものと類似している。[4] [5]ヒトでは、摂取後、CYP2C9およびCYP3A4を含む肝臓シトクロムP450酵素が、まず∆8 - THCを11-ヒドロキシ-Δ8-テトラヒドロカンナビノール（11-OH-Δ8-THC）に変換する。[ 18 ] [ 19]次に、脱水素酵素が11-OH-Δ8 - THCを11-ノル-Δ8-テトラヒドロカンナビノール-9-カルボン酸（11-ノル-Δ8 - THC-9-COOH、 Δ8- THC-11-酸としても知られる）に変換する。 [19] [20]最後に、Δ8 - THC-11-酸はグルクロン酸抱合酵素によってグルクロン酸抱合され、11-ノル-Δ8-テトラヒドロカンナビノール-9-カルボン酸グルクロン酸抱合体（Δ8 - THC-COOH-glu）を形成し、[19] [20]その後尿中に排泄される。[21] [22]
物理的および化学的性質
∆8 - THCは三環式テルペノイドです。∆9 - THCと同じ化学式を持っていますが、炭素-炭素二重結合の1つが別の位置にあります。[4] ∆8- THCでは、二重結合は構造上8番目と9番目の炭素の間にありますが、Δ9-THCでは、二重結合は構造上9番目と10番目の炭素の間にあります。
この構造の違いにより、 ∆8- THCの化学的安定性は∆9-THCに比べて高まり、保存期間が長くなり、時間の経過とともに化合物がカンナビノールに酸化されるのを防ぐことができます。[15]他のカンナビノイドと同様に、∆8 - THCは非常に親油性です（log P = 7.4 [23]）。室温では非常に粘性が高く、無色のオイルです。[24]
∆8- THCは大麻属の植物に天然に存在するが[1]、この化合物はカンナビジオールの酸触媒異性化によって工業的または実験室環境で生産することもできる。[25] [26] [27]このプロセス中に使用される溶媒には、ジクロロメタン、トルエン、ヘキサンなどがある。[27]この異性化を促進するために使用される様々なブレンステッド酸またはルイス酸には、トシル酸、インジウム(III)トリフラート、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、塩酸、硫酸などがある。[27] CBDを∆8- THCに変換する過程で、 Δ10 - THC、9-OH-HHC 、その他の副産物などの化学汚染物質が発生する可能性があるため、未検査または不純な∆8- THC製品の安全性について懸念が生じている。[28]
米国における∆8-THCの法的地位に関する継続的な論争は、化学命名法によって複雑化しています。臨床毒性学に掲載された2019年の文献レビューによると、合成カンナビノイドという用語は通常、 CB 1およびCB 2カンナビノイド受容体の完全アゴニストを指します。[29]レビューによると、次のように述べられています。
「合成カンナビノイド受容体作動薬の精神活性（そしておそらく毒性）効果は、完全な受容体作動薬としての作用と、CB1受容体に対するより高い効力によるものと考えられます。」
しかし、∆ 8 -THC と ∆ 9 -THC はカンナビノイド受容体の部分作動薬である。[16]これらは多くの合成カンナビノイドよりも効力が低い。[30] ∆ 9 -THC は脳の海馬部分にある特定のCB 1受容体に対して完全な CB 1作動薬として作用することが示されているため、合成カンナビノイドに対する有害反応の発生率が高い理由が完全な作動薬であるかどうかは明確に証明されていない。 [31] さらに、合成カンナビノイドEG-018は部分作動薬として作用する。[32]古典的なカンナビノイド構造はジベンゾピラン構造である。このグループには THC が含まれる。THC は、JWH-018 などの合成カンナビノイドとは異なる CB 1受容体内のスポットと相互作用する。これが合成カンナビノイドに対する有害反応の違いを説明するかもしれない。[33]
歴史
∆8- THCの部分合成は、1941年にイリノイ大学のロジャー・アダムスらによって発表されました。[34] 1942年に、同じ研究グループが、ボランティアのヒトに経口投与した後の生理学的および精神活性効果を研究しました。[35] ∆8- THCの全合成は1965年までに達成されました。 [36] 1966年に、デラウェア大学のリチャード・L・ヒブリー、ウィリアム・A・モッシャー、フリードリヒ・W・ホフマンが現代的な方法を使用して、大麻から単離された∆8-THCの化学構造を特徴付けました。[37]オリヴェトールとベルベノールからの∆8-THCの立体特異的合成は、 1967年にワイツマン科学研究所のラファエル・メコーラムとその同僚によって報告されました。 [38] ∆8 - THCは、初期の科学文献では「デルタ-6-THC」（Δ6-THC）と呼ばれることが多かったが、この名前はほとんどの著者の間ではもはや一般的ではありません。[39]
法的地位
アメリカ合衆国
連邦法
1937年、マリファナ税法が可決され、 ∆9 -THCは事実上違法となり、大麻の栽培には納税印紙が必要となった。1970年、マリファナ税法は廃止され、規制物質法（CSA）に置き換えられた。[40] CSAは、麻薬規制に関する「規制、収入、刑事措置の寄せ集め」 [41]を「包括的な規制体制」[42]に置き換えた。
2024年現在、24の州が娯楽用マリファナを合法化しており、他の州では罰則が軽減されている。 [43] 2018年農業改良法（2018年農業法案）第10113条は、1946年農業マーケティング法を改正し、麻に関連する新しいサブタイトルGを追加した。[44]そのサブタイトルの第297A条には、連邦法で使用されている麻の定義が記載されている。
「麻」という用語は、カンナビス・サティバ・L.という植物およびその植物のあらゆる部分（種子、すべての誘導体、抽出物、カンナビノイド、異性体、酸、塩、異性体の塩を含み、生育中であるかどうかに関わらず、乾燥重量ベースでデルタ-9テトラヒドロカンナビノールの濃度が0.3パーセント以下であるもの）を意味します。
— 1946年農業マーケティング法第297A条（7 USC 1639o）
2020年10月、DEA暫定最終規則[45]は合成カンナビノイドを取り上げました。これは農業法案で取り上げられているΔ8-THC製品やその他の麻誘導体にも適用されると考える人もいました。[ 46]
製造業者は合法であると主張しているが、小売店で販売されている製品を独自に検査したところ、∆9-THCの濃度がかなり高いことが判明している。これらの濃度の多くは、法定基準値をはるかに上回っている。[47] [48] [49] [50]
FDA
FDAは、いかなる状況においても∆8-THCの安全な使用について評価も承認もしていない。[ 51 ] FDAは、治療目的で∆8-THCを違法に販売した企業に対して措置を講じた。[ 51 ] FDAはまた、チップやクッキーなどの（通常は精神活性作用のない）食品に非常によく似た形で∆8 -THCを販売した企業に対しても措置を講じた。 [51]
各州
多くの管轄区域では、 ∆8- THCで多数の人を逮捕していないが、何人かは逮捕され起訴されており、それらの州での法的地位に関して混乱が生じている。[52] [53] [54] [55]
2021年、ウィスコンシン州メノモニーフォールズのある店主は、違法な量の∆ 9 -THCを含む∆ 8 -THC製品を販売したとして、最長50年の刑に直面していました。[56]ノースカロライナ州やテキサス州などでも、これらの製品の∆ 9 -THC含有量を理由に、他の場所でも捜索や逮捕が行われています。[57] [58] [59] 2022年、ジョージア州カトーサ郡のシスク保安官は、基準を満たさない∆ 9 -THCレベルの∆ 8 -THCを流通している店舗を起訴すると発表しました。 「保安官事務所が購入して検査した製品にはすべて、かなりの量の∆ 9が含まれています。[私たちは]起訴と押収を進めるために必要な証拠を持っています。」[60] ∆9はカンナビジオールの酸触媒閉環過程の中間生成物として生成されるため、∆9THCの偶発的な製造に関連する問題もある。 [61]
∆8 - THC製品は、2020年以降、カリフォルニア州とペンシルベニア州の認可・規制された医療用大麻システムを含む米国内の認可・規制された娯楽用大麻および医療用大麻業界で販売されています。ミシガン州とオレゴン州はどちらも、規制された大麻システムの下で販売されるデルタ-8-THC製品を規制しています。[62]
連邦訴訟
米国の控訴裁判所で∆8 -THCの合法性に関する最初の訴訟は、 AK Futures対Boyd St. Distro（2022年）であり、第9巡回区控訴裁判所が∆8-THC製品が特許保護の対象となると判断した特許訴訟であった。∆8 - THCの合法性は、裁判所が訴訟の対象となった製品は合法であると判断した判例で簡単に取り上げられた。 [63]
第9巡回区控訴裁判所の判決はその管轄内の州のみに拘束力を持ち、他の連邦裁判所は異なる結論に達している。連邦地方裁判所レベルでは、アーカンソー州西部地区連邦地方裁判所が第9巡回区控訴裁判所と同様の結論に達したが[64]、ワイオミング州地区連邦地方裁判所は、 ∆8 -THCは違法であり、2018年農業法案は州法の優先権を意味するものではないと判断した[65] 。
デルタ8THCの合法性に関する判決は他にも複数ある。AK Futures LLC対Boyd Street Distro、LLC（2022年）は連邦裁判所で下された最も初期の判決の一つで、「入手可能な記録によると、AK Futuresの電子タバコリキッドに含まれるデルタ8THCは、「麻」の法定定義に十分適合しているようだ」と述べている。[66]しかし、 米国対ライスは、「要するに、デルタ8は規制物質のままである。デルタ10はDEAの書簡で直接言及されていないが、DEAがデルタ10を別の方法で扱うと信じる根拠は（裁判所の記録では）ない」と反対の結論に達した。[67] 米国対プランカルテでも、「THCの合成誘導体には法的D9-THC閾値はない。デルタ8THCが合法かどうかはグレーゾーンであり、麻に自然に存在する場合はおそらく合法だが、これは明らかではない」と述べている。[68]
経済
一般的なデルタ8製品は、大量の未精製蒸留物から、調理済みの大麻食品やアトマイザーカートリッジまで多岐にわたります。[69] [70]米国では、これらは通常、 ∆9 -THC製品の合法的な代替品として販売されています。[71]
産業用ヘンプから部分的に合成された∆8 - THC製品は、2018年農業法の可決を受けて米国で人気が高まった。[72]これにより、ヘッドショップ、スモークショップ、ベイプショップ、薬局、ガソリンスタンド、コンビニエンスストアなど、さまざまな小売店で販売されるようになった。 [73] [74]
2024年3月、米国の12年生におけるΔ8-THC使用の自己申告普及率に関する調査が発表されました。Δ8-THC使用を報告した生徒のうち、35％が過去12か月間に少なくとも10回使用していました。消費量は西部の方が南部よりも低く、Δ8-THCが規制されている州と規制されていない州では消費量が少なくなっていました。[3]
研究
大麻の微量成分ではあるが、2022年現在、デルタ-8-THC単独を対象とした大規模な臨床研究は行われていない。 [75] 1つの研究（2023年11月現在進行中）は、 Δ8 - THCとΔ9 - THCの薬理学的および薬物動態学的類似性の程度を決定することに焦点を当てている。[76]
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注記
- ^ 一般的には「デルタ-8 THC」、または単に「デルタ8」と呼ばれます。
外部リンク
- CDC健康勧告通知（2021年9月14日）
- FDA 消費者アップデート (2022 年 5 月 4 日)