オリヴェトル

オリヴェトル
名前
	推奨されるIUPAC名 5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール
	その他の名前 5-ペンチル-1,3-ベンゼンジオール; 5-ペンチルレゾルシノール; 5- n-アミルレゾルシノール
識別子
CAS番号	500-66-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:66960 ;
ケムスパイダー	9949 ;
ECHA 情報カード	100.007.190
EC番号	207-908-8;
パブケム CID	10377;
ユニ	65OP0NEZ1P ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２５８１２;
	InChI InChI=1S/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3 キー: IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3 キー: IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYAG;
	笑顔 CCCCCC1=CC(=CC(=C1)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ16Ｏ2
モル質量	180.247 グラムモル−1
融点	40～41℃（104～106℉、313～314K）（49～49.5℃）
沸点	5 mmHgで162～164 °C (324～327 °F、435～437 K)、11 mmHgで192～195 °C
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オリベトールは、 5-ペンチルレゾルシノールまたは5-ペンチル-1,3-ベンゼンジオールとしても知られ、特定の地衣類種に含まれる有機化合物であり、テトラヒドロカンナビノールのさまざまな合成における前駆体でもあります。

発生

オリヴェトールは天然に存在する有機化合物です。特定の地衣類に含まれており、簡単に抽出することができます。^[1]

オリヴェトールは、フェロモン、忌避剤、防腐剤として多くの昆虫によって生産されています。 ^[2]^[3]

大麻植物は内部で関連物質オリベトール酸（OLA）を生成し、これがテトラヒドロカンナビノール（THC）の生合成に関与している可能性がある。^[4]^[5]

THC類似体の合成

オリベトールは、THCの合成類似体を製造するために様々な方法で使用されています。^[6]^[要出典]そのような方法の1つは、オリベトールとプレゴンの縮合反応です。^[^要出典^]PiHKALで、アレクサンダー・シュルギンは、オリベトールとオレンジの精油を塩化ホスホリルの存在下で反応させることによって同じ生成物を製造するより粗雑な方法を報告しています。^[7]

THC自体の合成方法は、オリベトールとΔ2-^カレンオキシドとの縮合反応からなる。^[8]

合法性

オリヴェトールの製造、所持、流通はどの国でも禁止されていないが、米国ではDEAが監視する前駆物質となっている。^[9]^{[信頼できない情報源? ]}

生合成

オリヴェトールは、テトラケチド中間体のアルドール縮合により、ヘキサノイルCoAと3分子のマロニルCoAからポリケチド合成酵素（PKS）型反応によって生合成される。2009年、Tauraらはカンナビスサティバからオリヴェトール合成酵素（OLS）と名付けられたタイプIII PKSをクローニングすることに成功した。^[10] このPKSは、植物PKSと高い配列類似性（60-70%）を有する分子量42,585 Daの385アミノ酸ポリペプチドからなるホモ二量体タンパク質である。^[10]

Taura による OLS の酵素反応速度論の研究データによると、OLS は脱炭酸アルドール縮合を触媒してオリヴェトールを生成することが示されています。これは、p-クマロイル-CoAとマロニル-CoA をレスベラトロールに変換するスチルベン合成酵素 (STS) のメカニズムに似ています。オリヴェトールは OLA の脱炭酸型ですが、OLS が OLA からオリヴェトールを生成する可能性は非常に低いです。^[10]^[11] 花と葉から調製した粗酵素抽出物ではオリヴェトール酸は合成されず、オリヴェトールのみが生成しました。^[10]オリヴェトールの生合成の正確なメカニズムはまだ不明ですが、OLS とともに OLA 形成代謝複合体が形成される可能性があります。^[10]さらに、OLSはヘキサノイルCoAなどのC4〜C8脂肪族側鎖を持つスターターCoAエステルのみを特異的に受け入れるようです。^[10]^[12]

参考文献

^ Oettl, Sarah K.; Gerstmeier, Jana; Khan, Shafaat Y.; Wiechmann, Katja; Bauer, Julia; Atanasov, Atanas G.; Malainer, Clemens; Awad, Ezzat M.; Uhrin, Pavel; Heiss, Elke H.; Waltenberger, Birgit; Remias, Daniel; Breuss, Johannes M.; Boustie, Joel; Dirsch, Verena M.; Stuppner, Hermann; Werz, Oliver; Rollinger, Judith M. (2013). Johnson, Christopher James (編). 「イムブリカル酸およびペルラトリン酸: Cetrelia monachorum 由来のマルチ標的抗炎症デプシド」. PLOS ONE . 8 (10): e76929. Bibcode :2013PLoSO ... 876929O. doi : 10.1371/journal.pone.0076929 . PMC3793931 . PMID24130812 .
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^ The Pherobase (フェロモンと情報化学物質のデータベース)。5-ペンチルレゾルシノール。2014年1月18日閲覧。
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^ アダムス、ロジャーイリノイ大学
^ シュルギン、アレクサンダー T (1991) PiHKAL : 26
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[1] Oettl, Sarah K.; Gerstmeier, Jana; Khan, Shafaat Y.; Wiechmann, Katja; Bauer, Julia; Atanasov, Atanas G.; Malainer, Clemens; Awad, Ezzat M.; Uhrin, Pavel; Heiss, Elke H.; Waltenberger, Birgit; Remias, Daniel; Breuss, Johannes M.; Boustie, Joel; Dirsch, Verena M.; Stuppner, Hermann; Werz, Oliver; Rollinger, Judith M. (2013). Johnson, Christopher James (編). 「イムブリカル酸およびペルラトリン酸: Cetrelia monachorum 由来のマルチ標的抗炎症デプシド」. PLOS ONE . 8 (10): e76929. Bibcode :2013PLoSO ... 876929O. doi : 10.1371/journal.pone.0076929 . PMC3793931 . PMID24130812 .

[2] アティガレら (1989). 化学生態学ジャーナル. ( 15 ) 1: 317-28 ISSN 0098-0331/89/0100-0317506.00/0

[3] The Pherobase (フェロモンと情報化学物質のデータベース)。5-ペンチルレゾルシノール。2014年1月18日閲覧。

[4] Hassuni, I; Razxouk, H (2005). 「オリヴェトール：地衣類 Evernia prunastri Ach. または「オークモス」の成分」. Physical and Chemical News . 26 : 98–103. 2019年9月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年10月18日閲覧。

[5] Stojanovic, Igor; Radulovic, Niko; Mitrovic, Tatjana; Stamenkovic, Slavisa; Stojanovic, Gordana (2011). 「特定のウメノキ科地衣類の揮発性成分」.セルビア化学協会誌. 76 (7): 987–94. doi : 10.2298/JSC101004087S .

[6] アダムス、ロジャーイリノイ大学

[PiHKAL-7] シュルギン、アレクサンダー T (1991) PiHKAL : 26

[8] US 3734930、Razdan、Raj Kumar、Handrick、Richard G.、「オリヴェトールおよび(+)-トランス-Δ-カレンオキシドからの(-)-トランス-Δテトラヒドロカンナビノールの直接合成」

[9] 「Erowid Psychoactive Vaults : DEA が監視する化学物質」。

[pmid19454282-10] 田浦太志; 田中真司; 田口千穂; 深水智英; 田中宏之; 正山幸弘; 森本聡 (2009). 「カンナビノイド生合成経路に関与すると推定されるポリケチド合成酵素、オリベトール合成酵素の特性」. FEBS Letters . 583 (12): 2061–6. doi :10.1016/j.febslet.2009.05.024. PMID 19454282. S2CID 13746503.

[urlScienceDirect.com_-_Plant_Science_-_Olivetol_as_product_of_a_polyketide_synthase_in_Cannabis_sativa_L-11] Raharjo, Tri J; Chang, Wen-Te; Choi, Young Hae; Peltenburg-Looman, Anja MG; Verpoorte, Robert (2004). 「Cannabis sativa L のポリケチド合成酵素の産物としてのオリベトール」. Plant Science . 166 (2): 381–5. doi :10.1016/j.plantsci.2003.09.027.

[pmid15120113-12] ラハルジョ、トライ J.チャン・ウェンテ。ヴァーバーン、マリアンヌ C.ペルテンブルグ・ルーマン、アンジャMG;リントホルスト、フーブ JM。ロバート・フェルポールテ (2004)。「カンナビス・サティバ由来のポリケチドシンターゼをコードするcDNAのクローニングと過剰発現」。植物生理学および生化学。42 (4): 291–7。土井：10.1016/j.plaphy.2004.02.011。PMID 15120113。