11-ヒドロキシ-Δ-8-THC

11-ヒドロキシ-Δ-8-THC
識別子
	IUPAC名 (6aR,10aR)-9-(ヒドロキシメチル)-6,6-ジメチル-3-ペンチル-6a,7,10,10a-テトラヒドロベンゾ[c]クロメン-1-オール;
CAS番号	28646-40-4 [ EPA ] ;
パブケム CID	185651;
ケムスパイダー	161395;
ユニ	GM4TR07BPX;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101016542;
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ30Ｏ3
モル質量	330.468 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)CO)O;
	InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2) 、3)24-19(20)12-14/h8、11-12、16-17、22-23H、4-7、9-10、13H2、1-3H3/t16-、17-/m1/s1; キー:LOUSQMWLMDHRIK-IAGOWNOFSA-N;

11-ヒドロキシ-Δ-8-テトラヒドロカンナビノール（11-OH-Δ ⁸ -THC、別名7-OH-Δ ⁶ -THC）は、大麻に微量含まれる精神活性カンナビノイドであるΔ ⁸ -THCの活性代謝物である。これは11-OH-Δ ⁹ -THCの異性体であり、同じ代謝経路で生成される。これは1970年に発見された最初のカンナビノイド代謝物である。^[1]

^{動物実験では、Δ 8} -THCよりも効力は高いが、 11-OH-Δ ⁹ -THCよりも効力は低く、精神活性効果を保持している。Δ ⁹ -THCが依然として違法である特定の管轄区域で半合成Δ ⁸ -THCが広く合法的に使用されているため、11-OH-Δ ⁸ -THCは現在、麻由来のΔ ⁸ -THCと天然のΔ ⁹ -THCの使用を区別するための重要な代謝物となっている。^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]

参照

参考文献

^ Mechoulam R, Hanus L (2000 年 11 月). 「カンナビノイドに関する化学研究の歴史的概要」.脂質の化学と物理学. 108 (1–2): 1–13. doi :10.1016/s0009-3084(00)00184-5. PMID 11106779.
^ 渡辺功、山本功、小栗功、吉村秀 (1980 年 12 月)。「マウスの脳と肝臓におけるデルタ 8-テトラヒドロカンナビノールの中間代謝物としての 11-オキソ-デルタ 8-テトラヒドロカンナビノールの同定と測定」。Journal of Pharmacobio - Dynamics。3 ( 12): 686–91。doi : 10.1248/bpb1978.3.686。PMID 6268770。
^ 渡辺功、山本功、小栗功、吉村秀 (1981)。「マウスにおけるデルタ 8-テトラヒドロカンナビノールおよびその活性代謝物、11-ヒドロキシ-デルタ 8-テトラヒドロカンナビノールおよび 11-オキソ-デルタ 8-テトラヒドロカンナビノールの代謝特性」。薬物代謝と分布。9 (3): 261–4。PMID 6113937 。
^ Järbe TU、Mathis DA (1991)。「カンナビノイド/カンナビミメティクスの弁別刺激機能」。薬物の弁別：薬物乱用研究への応用。NIDA 研究モノグラフ。pp. 75–99。PMID 1369683 。
^ Yamamoto I, Kimura T, Kamei A, Yoshida H, Watanabe K, Ho IK, Yoshimura H (1998年4月). 「デルタ8-テトラヒドロカンナビノールおよびその活性代謝物のカンナビノイド受容体結合に対する競合阻害」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 21 (4): 408–10. doi : 10.1248/bpb.21.408 . PMID 9586583.
^ Chan-Hosokawa A、Nguyen L、Lattanzio N、Adams WR（2021年3月）。「DUID捜査ケースワークにおけるデルタ8テトラヒドロカンナビノール（THC）の出現：方法の開発、検証、および応用」。Journal of Analytical Toxicology。46 （ 1）：1–9。doi ：10.1093/jat/ bkab029。PMID 33754645 。

[1] Mechoulam R, Hanus L (2000 年 11 月). 「カンナビノイドに関する化学研究の歴史的概要」.脂質の化学と物理学. 108 (1–2): 1–13. doi :10.1016/s0009-3084(00)00184-5. PMID 11106779.

[2] 渡辺功、山本功、小栗功、吉村秀 (1980 年 12 月)。「マウスの脳と肝臓におけるデルタ 8-テトラヒドロカンナビノールの中間代謝物としての 11-オキソ-デルタ 8-テトラヒドロカンナビノールの同定と測定」。Journal of Pharmacobio - Dynamics。3 ( 12): 686–91。doi : 10.1248/bpb1978.3.686。PMID 6268770。

[3] 渡辺功、山本功、小栗功、吉村秀 (1981)。「マウスにおけるデルタ 8-テトラヒドロカンナビノールおよびその活性代謝物、11-ヒドロキシ-デルタ 8-テトラヒドロカンナビノールおよび 11-オキソ-デルタ 8-テトラヒドロカンナビノールの代謝特性」。薬物代謝と分布。9 (3): 261–4。PMID 6113937 。

[pmid1369683-4] Järbe TU、Mathis DA (1991)。「カンナビノイド/カンナビミメティクスの弁別刺激機能」。薬物の弁別：薬物乱用研究への応用。NIDA 研究モノグラフ。pp. 75–99。PMID 1369683 。

[5] Yamamoto I, Kimura T, Kamei A, Yoshida H, Watanabe K, Ho IK, Yoshimura H (1998年4月). 「デルタ8-テトラヒドロカンナビノールおよびその活性代謝物のカンナビノイド受容体結合に対する競合阻害」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 21 (4): 408–10. doi : 10.1248/bpb.21.408 . PMID 9586583.

[Chan-Hosokawa_2021-6] Chan-Hosokawa A、Nguyen L、Lattanzio N、Adams WR（2021年3月）。「DUID捜査ケースワークにおけるデルタ8テトラヒドロカンナビノール（THC）の出現：方法の開発、検証、および応用」。Journal of Analytical Toxicology。46 （ 1）：1–9。doi ：10.1093/jat/ bkab029。PMID 33754645 。