Δ-10-テトラヒドロカンナビノール

Δ-10-テトラヒドロカンナビノール
識別子
	IUPAC名 6,6,9-トリメチル-3-ペンチル-6a,7,8,9-テトラヒドロベンゾ[c]クロメン-1-オール;
CAS番号	95543-62-7 (9R) 95588-87-7 (9S) ; ;
パブケム CID	71440386;
ケムスパイダー	30906591;
ユニ	翻訳者;
ケッグ	C22740;
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ30Ｏ2
モル質量	314.469 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCCC1=CC(=C2C3=CC(CCC3C(OC2=C1)(C)C)C)O;
	インチ InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-14,17,22H,5-10H2,1-4H3; キー:YLTWYAXWDLZZCU-UHFFFAOYSA-N;

Δ-10-テトラヒドロカンナビノール（デルタ-10-THC、Δ ¹⁰ -THC 、またはΔ ² -THCと番号付けされる）は、1980年代に発見されたテトラヒドロカンナビノールの位置異性体です。文献では、9-メチル基が（R）または（S）配座にある2つのエピマーが報告されています。これらのうち、（R）エピマーはより活性の高い異性体であり、9番目ではなく10番目の位置の二重結合がデルタ-9-THCの約30〜40パーセントの効力を維持しているようです。^[1]^[2]^[3] Δ ^{10 -THCは、天然}大麻の微量成分としてまれに報告されていますが、植物によって直接生成されるのではなく、カンナビノールに似た分解生成物であると考えられています。しかし、カンナビジオールから生成される合成デルタ-8-THC中の不純物として見つかることがより一般的であり^[4]^[5]^{[6] 、}デルタ-9-THCから直接合成することもできます。^[7]

参照

参考文献

^ Srebnik M, Lander N, Breuer A, Mechoulam R (1984). 「塩基触媒によるカンナビノイドの二重結合異性化：構造的および立体化学的側面」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 2881–6. doi :10.1039/P19840002881.
^ Järbe TU、Hiltunen AJ、Mechoulam R、Srebnik M、Breuer A (1988 年 11 月)。「ハトにおけるデルタ 2 およびデルタ 3 テトラヒドロカンナビノールの立体異性体の弁別刺激効果の分離」。European Journal of Pharmacology。156 ( 3): 361–6。doi :10.1016/0014-2999(88)90281-6。PMID 2850933 。
^ WHO薬物依存専門委員会の批判的レビュー。THCの異性体（PDF）（レポート）。世界保健機関。2018年。
^ Hanuš LO、Meyer SM、Muñoz E、Taglilatela-Scafati O、Appendino G (2016 年 11 月)。「植物カンナビノイド: 統合された重要な在庫」。天然物レポート。33 (12): 1357–1392。土井：10.1039/c6np00074f。PMID 27722705。
^ Chan-Hosokawa A、Nguyen L、Lattanzio N、Adams WR（2021年3月）。「DUID捜査ケースワークにおけるデルタ8テトラヒドロカンナビノール（THC）の出現：方法の開発、検証、および応用」。Journal of Analytical Toxicology。46 （ 1）：1–9。doi ：10.1093/jat/ bkab029。PMID 33754645 。
^ エリックソン BE. デルタ-8-THC ブームが化学者を悩ませている。Chemical & Engineering News、2021 年 8 月 30 日
^ WO 2020248059、Adair C、Geiling B、Haghdoost Manjili M.、「塩基促進二重結合移動によるカンナビノイドの調製方法」、2020年12月17日公開、Canopy Growth Corporationに譲渡

[1] Srebnik M, Lander N, Breuer A, Mechoulam R (1984). 「塩基触媒によるカンナビノイドの二重結合異性化：構造的および立体化学的側面」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 2881–6. doi :10.1039/P19840002881.

[pmid2850933-2] Järbe TU、Hiltunen AJ、Mechoulam R、Srebnik M、Breuer A (1988 年 11 月)。「ハトにおけるデルタ 2 およびデルタ 3 テトラヒドロカンナビノールの立体異性体の弁別刺激効果の分離」。European Journal of Pharmacology。156 ( 3): 361–6。doi :10.1016/0014-2999(88)90281-6。PMID 2850933 。

[3] WHO薬物依存専門委員会の批判的レビュー。THCの異性体（PDF）（レポート）。世界保健機関。2018年。

[pmid27722705-4] Hanuš LO、Meyer SM、Muñoz E、Taglilatela-Scafati O、Appendino G (2016 年 11 月)。「植物カンナビノイド: 統合された重要な在庫」。天然物レポート。33 (12): 1357–1392。土井：10.1039/c6np00074f。PMID 27722705。

[Chan-Hosokawa_2021-5] Chan-Hosokawa A、Nguyen L、Lattanzio N、Adams WR（2021年3月）。「DUID捜査ケースワークにおけるデルタ8テトラヒドロカンナビノール（THC）の出現：方法の開発、検証、および応用」。Journal of Analytical Toxicology。46 （ 1）：1–9。doi ：10.1093/jat/ bkab029。PMID 33754645 。

[6] エリックソン BE. デルタ-8-THC ブームが化学者を悩ませている。Chemical & Engineering News、2021 年 8 月 30 日

[7] WO 2020248059、Adair C、Geiling B、Haghdoost Manjili M.、「塩基促進二重結合移動によるカンナビノイドの調製方法」、2020年12月17日公開、Canopy Growth Corporationに譲渡