カルコン

カルコン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名カルコン
	体系的なIUPAC名 (2E ) -1,3-ジフェニルプロパ-2-エン-1-オン
	その他の名前カルコン、; ベンジリデンアセトフェノン、; フェニルスチリルケトン、; ベンザルアセトフェノン、 ; β-フェニルアクリロフェノン、 ; γ-オキソ-α、γ-ジフェニル-α-プロピレン、 α-; フェニル-β-ベンゾイルエチレン。
識別子
CAS番号	94-41-7; 614-47-1 (( E )-カルコン) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:27618 ;
ケムスパイダー	6921 ;
ECHA 情報カード	100.002.119
パブケム CID	637760;
ユニ	5S5A2Q39HX ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID20873536;
	InChI InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H キー: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H キー: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP;
	笑顔 O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ12Ｏ
モル質量	208.260 グラムモル−1
外観	淡黄色の固体
密度	1.071グラム/ cm3
融点	55～57℃（131～135℉、328～330K）
沸点	345～348 °C (653～658 °F; 618～621 K)
磁化率（χ）	-125.7·10 −6 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カルコンは有機化合物C ₆ H ₅ C(O)CH=CHC ₆ H ₅です。これはα,β-不飽和ケトンです。さまざまな重要な生物学的化合物は、総称してカルコンまたはカルコノイドと呼ばれています。^[3]これらは、生理活性物質、蛍光物質、化学中間体として広く知られています。

化学的性質

カルコンは280 nmと340 nmに吸収極大を持つ。^[4]

生合成

カルコンとカルコノイドは、植物内で二次代謝産物として合成されます。カルコン合成酵素は、III型ポリケチド合成酵素であり、これらの化合物の生合成を担っています。この酵素は、すべての「高等」植物（維管束植物）といくつかの「下等」植物（非維管束植物）に存在します。^[5]

実験室合成

カルコンは通常、ベンズアルデヒドとアセトフェノンのアルドール縮合によって製造される。^[6]

この反応は溶媒なしでも行うことができ、信頼性が高いため、学部教育ではグリーンケミストリーの例としてよく取り上げられます。^[7]

潜在的な薬理学

カルコンとその誘導体は、抗炎症を含む幅広い生物学的活性を示す。^[8] いくつかの2'-アミノカルコンは、潜在的な抗腫瘍剤として研究されている。^[9]^{[10]カルコンは}医薬化学において興味深く、特権的な足場として説明されている。^[5]

用途

薬用としての使用

医薬化学では、カルコンは以下のように使用されています。

工業用途

化学業界では、次のような用途で使用されています。

液晶
蛍光化学足場
金属センサー
腐食防止剤
植物ホルモン[ ^11]

有機化学における用途

カルコンは複素環式化合物の合成、特にピラゾールやオーロンの合成において中間体として使用されている。^[11]

参照

ジュリア・コロンナエポキシ化

参考文献

^ メルクインデックス、第11版、2028年
^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.722。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Tomás- Barberán , Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). 「フラバノン、カルコン、ジヒドロカルコン - 性質、発生、食事負荷」。食品農業科学ジャーナル。80 (7): 1073–1080。doi :10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B。
^ Song, Dong-mee; Jung, Kyoung-Hoon; Moon, Ji-hye; Shin, Dong-Myung (2003). 「カルコンの光化学と液晶ディスプレイの光配向層へのカルコン誘導体の応用」.光学材料. 21 (1–3): 667–71. Bibcode :2003OptMa..21..667S. doi :10.1016/S0925-3467(02)00220-3.
^ ab Zhuang、Chunlin;張、温。盛、春泉。張万年。興、成国。ミャオ族、鎮源氏（2017 年 6 月 28 日）。「カルコン: 医薬品化学における特権構造」。化学レビュー。117 (12): 7762–7810。土井：10.1021/acs.chemrev.7b00020。PMC 6131713。PMID 28488435。
^ EP Kohler、HM Chadwell (1922)。「ベンザルアセトフェノン」。有機合成。2 :1。doi : 10.15227/orgsyn.002.0001。
^ Palleros, Daniel R (2004). 「溶媒を使用しないカルコンの合成」. Journal of Chemical Education . 81 (9): 1345. Bibcode :2004JChEd..81.1345P. doi :10.1021/ed081p1345.
^ Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). 「カルコン誘導体：抗炎症能と分子標的の展望」。Current Topics in Medicinal Chemistry . 17 (28): 3146–3169. doi :10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193.
^ Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). 「抗腫瘍剤。パート202：新規2′-アミノカルコン：設計、合成および生物学的評価」。 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。10 (8): 699–701. doi :10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN 0960-894X. PMID 10782667.
^ サントス、マリアナ B.ピハネリ、ヴィトール C.ガルシア、マヤラ AR;シルバ、ガブリエル。ペク・スンジェイ;フランサ、スゼレイ C.ファチン、アナ L.マリンズ、モーツァルト。レガシーニ、ルイス O. (2017)。「イヌ腫瘍細胞に対する 2'- および 4'-アミノカルコンの抗増殖活性およびアポトーシス促進活性」(PDF)。欧州医薬品化学ジャーナル。138 : 884–889。土井：10.1016/j.ejmech.2017.06.049。hdl : 11449/174929。ISSN 0223-5234。PMID 28738308。
^ ab Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (2023-01-04) .「カルコン：複素環合成における多用途中間体」。Journal of Heterocyclic Chemistry：jhet.4617。doi ：10.1002/jhet.4617。ISSN 0022-152X。S2CID 255212828 。

外部リンク

Chalcone on reference.md 2020-09-25にWayback Machineでアーカイブ

[1] メルクインデックス、第11版、2028年

[iupac2013-2] 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.722。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[3] ^ Tomás- Barberán , Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). 「フラバノン、カルコン、ジヒドロカルコン - 性質、発生、食事負荷」。食品農業科学ジャーナル。80 (7): 1073–1080。doi :10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B。

[4] Song, Dong-mee; Jung, Kyoung-Hoon; Moon, Ji-hye; Shin, Dong-Myung (2003). 「カルコンの光化学と液晶ディスプレイの光配向層へのカルコン誘導体の応用」.光学材料. 21 (1–3): 667–71. Bibcode :2003OptMa..21..667S. doi :10.1016/S0925-3467(02)00220-3.

[zhuang_2017-5] Zhuang、Chunlin;張、温。盛、春泉。張万年。興、成国。ミャオ族、鎮源氏（2017 年 6 月 28 日）。「カルコン: 医薬品化学における特権構造」。化学レビュー。117 (12): 7762–7810。土井：10.1021/acs.chemrev.7b00020。PMC 6131713。PMID 28488435。

[6] EP Kohler、HM Chadwell (1922)。「ベンザルアセトフェノン」。有機合成。2 :1。doi : 10.15227/orgsyn.002.0001。

[7] Palleros, Daniel R (2004). 「溶媒を使用しないカルコンの合成」. Journal of Chemical Education . 81 (9): 1345. Bibcode :2004JChEd..81.1345P. doi :10.1021/ed081p1345.

[pmid28914193-8] Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). 「カルコン誘導体：抗炎症能と分子標的の展望」。Current Topics in Medicinal Chemistry . 17 (28): 3146–3169. doi :10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193.

[XiaYang2000-9] Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). 「抗腫瘍剤。パート202：新規2′-アミノカルコン：設計、合成および生物学的評価」。 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。10 (8): 699–701. doi :10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN 0960-894X. PMID 10782667.

[SantosPinhanelli2017-10] サントス、マリアナ B.ピハネリ、ヴィトール C.ガルシア、マヤラ AR;シルバ、ガブリエル。ペク・スンジェイ;フランサ、スゼレイ C.ファチン、アナ L.マリンズ、モーツァルト。レガシーニ、ルイス O. (2017)。「イヌ腫瘍細胞に対する 2'- および 4'-アミノカルコンの抗増殖活性およびアポトーシス促進活性」(PDF)。欧州医薬品化学ジャーナル。138 : 884–889。土井：10.1016/j.ejmech.2017.06.049。hdl : 11449/174929。ISSN 0223-5234。PMID 28738308。

[Nayak-11] Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (2023-01-04) .「カルコン：複素環合成における多用途中間体」。Journal of Heterocyclic Chemistry：jhet.4617。doi ：10.1002/jhet.4617。ISSN 0022-152X。S2CID 255212828 。