クリサンテミン

クリサンテミン
名前
	IUPAC名 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシクロメニリウム-3-イル]オキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオールクロリド
	その他の名前クリソンテニン; グルコシアニジン; アステリン; クリサンテミン; 紫トウモロコシ色素; クロマニン; クロマニンクロリド; シアニジン 3-グルコシド; シアニドール 3-グルコシドシアニジン; 3-グルコシドシアニジン; 3-O-グルコシドシアニジン; -3-O-ベータ-D-グルコシド; シアニジン 3-モノグルコシド; C3G
識別子
CAS番号	7084-24-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	170681 ;
ECHA 情報カード	100.027.622
ケッグ	C08604 ;
パブケム CID	197081;
ユニ	8X15R84UEM ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401028798;
	インチ InChI=1S/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23) 5-14(10)30-20(15) 8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26); 1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1 キー: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N ; InChI=1/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23) 5-14(10)30-20(15) 8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26); 1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1 キー: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALBB;
	笑顔 [Cl-].O(c1c([o+]c2c(c1)c(O)cc(O)c2)c3ccc(O)c(O)c3)[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO;
プロパティ
化学式	C 21 H 21 O 11 +、Cl −; C 21 H 21 ClO 11
モル質量	484.83 g/モル（塩化物）; 449.38 g/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クリサンテミンはアントシアニンの一種で、シアニジン（クロマニン）の3-グルコシドです。^[1]

自然現象

クリサンテミンは、ローゼル（アオイ科、 Hibiscus sabdariffa）、日本のさまざまな被子植物、^[2]、 ラポンティカム（キク科）、^[3]に含まれる。スイカズラ（スイカズラ科、 Viburnum dentatum ）の果実は青色を呈する。主要な色素の1つはシアニジン3-グルコシドであるが、全体の混合物は非常に複雑である。^[4]

食べ物の中で

クリサンテミンは、ブラックカラントの搾りかす、ヨーロッパニワトコ、^{[5] 、}レッドラズベリー、大豆の種皮、^[6]、ビクトリアプラム、^{[7] 、}桃、[ ^{8] 、} ライチ、アサイー^[9]で検出されています。赤オレンジ^[10]と黒米にも含まれています。 ^[11]

これは紫トウモロコシ（Zea mays ）に含まれる主要なアントシアニンです。紫トウモロコシは日本でも認可されており、「既存添加物名簿」に紫トウモロコシ色素として記載されています。^[12]

生合成

大腸菌におけるシアニジン3-O-グルコシドの生合成は遺伝子工学によって実証された。^[13]

シロイヌナズナでは、糖転移酵素UGT79B1がアントシアニン生合成経路に関与している。UGT79B1タンパク質はシアニジン3-O-グルコシドをシアニジン3-O-キシロシル（1→2）グルコシドに変換する。^[14]

参考文献

^ 「シアニジン3-グルコシド」。PubChem。米国国立医学図書館。 2024年4月7日閲覧。
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^ 「エレガント・レディ」および「カーソン」桃の収穫後の官能的およびフェノール性の特徴付け。ロドリゴ・インファンテ、ロレート・コンタドール、ピア・ルビオ、ダニーロ・アロス、アルバロ・ペーニャ・ネイラ、チリ農業研究ジャーナル、71(3)、2011年7月～9月、445～451ページ（記事）
^ Del Pozo-Insfran D、Brenes CH、Talcott ST (2004 年 3 月)。「アサイー ( Euterpe oleracea Mart.) の植物化学組成と色素安定性」。J . Agric. Food Chem . 52 (6): 1539–45. doi :10.1021/jf035189n. PMID 15030208。
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^ 米倉・榊原恵子;福島篤史中林良;花田浩介；松田文雄菅原聡子；井上絵里；黒森隆司;伊藤拓也；篠崎一雄；ワンワッタナ、ブニャパ;山崎真美 (2012) 「シロイヌナズナのトランスクリプトーム非依存成分分析によりアントシアニン修飾に関与する 2 つのグリコシルトランスフェラーゼの概要を明らかに」。植物ジャーナル。69 (1): 154–167。土井：10.1111/j.1365-313X.2011.04779.x。PMC 3507004。PMID 21899608。

[PubChem-1] 「シアニジン3-グルコシド」。PubChem。米国国立医学図書館。 2024年4月7日閲覧。

[2] 吉玉邦次郎 (1972). 「日本の被子植物の発芽葉におけるアントシアニンの調査アントシアニンに関する研究、LXV」東京植物誌85 (4): 303–306. doi :10.1007/BF02490176. S2CID 46453668.

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[4] Francis, FJ (1989). 「食品着色料: アントシアニン」.食品科学と栄養学の批評的レビュー. 28 (4): 273–314. doi :10.1080/10408398909527503. PMID 2690857.

[5] ポリフェノールシアニジン 3-O-グルコシドが含まれる食品、http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9

[6] Choung, Myoung-Gun; Baek, In-Youl; Kang, Sung-Taeg; Han, Won-Young; Doo-Chull, Shin; Moon, Huhn-Pal; Kang, Kwang-Hee (2001). 「黒大豆 (Glycine max (L.) Merr.) の種皮中のアントシアニンの分離と定量」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (12): 5848–5851. doi :10.1021/jf010550w. PMID 11743773.

[7] ^ディキンソン 、 D (1956)。「ビクトリアプラムの化学成分：クリサンテミン、酸、ペクチン含有量」。食品農業科学ジャーナル。7 (11): 699–705。doi :10.1002/ jsfa.2740071103。

[8] 「エレガント・レディ」および「カーソン」桃の収穫後の官能的およびフェノール性の特徴付け。ロドリゴ・インファンテ、ロレート・コンタドール、ピア・ルビオ、ダニーロ・アロス、アルバロ・ペーニャ・ネイラ、チリ農業研究ジャーナル、71(3)、2011年7月～9月、445～451ページ（記事）

[9] Del Pozo-Insfran D、Brenes CH、Talcott ST (2004 年 3 月)。「アサイー ( Euterpe oleracea Mart.) の植物化学組成と色素安定性」。J . Agric. Food Chem . 52 (6): 1539–45. doi :10.1021/jf035189n. PMID 15030208。

[10] Felgines, C; Texier, O; Besson, C; Vitaglione, P; Lamaison, JL; Fogliano, V; Scalbert, A; Vanella, L; Galvano, F (2008). 「ラットにおけるシアニジン 3-グルコシドの吸収に対するグルコースの影響」Mol Nutr Food Res . 52 (8): 959–64. doi :10.1002/mnfr.200700377. PMID 18646002.

[11] Um, Min Young; Ahn, Jiyun; Ha, Tae Youl (2013-09-01). 「黒米から抽出したシアニジン 3-グルコシドが豊富な抽出物による、肝臓の脂肪生成酵素活性の調節による脂質低下効果」。食品農業科学ジャーナル。93 (12): 3126–3128。doi : 10.1002 / jsfa.6070。ISSN 1097-0010。PMID 23471845 。

[12] ^紫トウモロコシ ( Zea Mays L.)から単離されたアントシアニン。青木宏光、久世紀子、加藤嘉明 (2013-10-29 にWayback Machineにアーカイブされた記事)

[13] Yan Y, Chemler J, Huang L, Martens S, Koffas MA (2005). 「大腸菌におけるアントシアニン生合成の代謝工学」. Appl. Environ. Microbiol . 71 (7): 3617–23. Bibcode :2005ApEnM..71.3617Y. doi : 10.1128/AEM.71.7.3617-3623.2005. PMC 1169036. PMID 16000769.

[14] 米倉・榊原恵子;福島篤史中林良;花田浩介；松田文雄菅原聡子；井上絵里；黒森隆司;伊藤拓也；篠崎一雄；ワンワッタナ、ブニャパ;山崎真美 (2012) 「シロイヌナズナのトランスクリプトーム非依存成分分析によりアントシアニン修飾に関与する 2 つのグリコシルトランスフェラーゼの概要を明らかに」。植物ジャーナル。69 (1): 154–167。土井：10.1111/j.1365-313X.2011.04779.x。PMC 3507004。PMID 21899608。