抗リニン

抗リニン
名前
	IUPAC名 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシクロメニリウム-3-イル]オキシ-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシメチル]オキサン-3,4,5-トリオールクロリド
	その他の名前ケラシアニン; プルニシアニン; サンブシン; シアニノシド; ケラシアナイ; ケラシアニン; ケラシアニナム; シアニジン 3-ルチノシド; シアニジン 3-O-ルチノシド; ケラシアニンクロリド; シアニジン-3-ラムノグルコシド
識別子
CAS番号	18719-76-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16726 ;
チェムBL	チェムBL592218 ;
ケムスパイダー	27186 ;
ECHA 情報カード	100.038.646
ケッグ	C04491 ;
パブケム CID	29231;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００９２７８６４;
	インチ InChI=1S/C27H30O15.ClH/c1-9-19(32)21(34)23(36)26(39-9)38-8-18-20 (33)22(35)24(37)27(42-18)41-17-7-12-14(30)5-11(28)6-16(12)40-25(1) 7)10-2-3-13(29)15(31)4-10;/h2-7,9,18-24,26-27,32-37H,8H2,1H3,(H3 -,28,29,30,31);1H/t9-,18+,19-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27+;/m0./s1 キー: ADZHXBNWNZIHIX-XYGAWYNKSA-N ; InChI=1S/C27H30O15.ClH/c1-9-19(32)21(34)23(36)26(39-9)38-8-18-20 (33)22(35)24(37)27(42-18)41-17-7-12-14(30)5-11(28)6-16(12)40-25(1) 7)10-2-3-13(29)15(31)4-10;/h2-7,9,18-24,26-27,32-37H,8H2,1H3,(H3 -,28,29,30,31);1H/t9-,18+,19-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27+;/m0./s1; キー: ADZHXBNWNZIHIX-XYGAWYNKSA-N;
	笑顔 [Cl-].O(C[C@H]4O[C@@H](Oc2cc3c(O)cc(O)cc3[o+]c2c1ccc(O)c(O)c1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)[C@@H]5O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)C;
プロパティ
化学式	C 27 H 31 O 15 +、Cl −
モル質量	630.97 g/mol (塩化物) ; 595.52 g/mol (陽イオン)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アンティリニンはアントシアニンです。シアニジンの3-ルチノシドです。

発生

キンギョソウに含まれています。^[1]^[2]

ブラックカラント[ ^3] 、アサイー^[4]、ブラックラズベリー^[5] 、ライチの果皮^[6]、イチジク^[7]などに含まれています。

代謝

シアニジン 3-O-ルチノシド 5-O-グルコシルトランスフェラーゼは、 UDP-グルコースとシアニジン 3-O-ルチノシド（アンチリニン）を使用して、UDP とシアニジン 3-O-ルチノシド 5-O-ベータ-D-グルコシドを生成します。

参考文献

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^ Sarni-Manchado P、Le Roux E、Le Guernevé C、Lozano Y、 Cheynier V (2000)。 「ライチ果実の果皮のフェノール組成」農業食品化学ジャーナル。48 (12): 5995–6002。doi :10.1021/jf000815r。PMID 11312772 。
^ Solomon A, Golubowicz S, Yablowicz Z, Grossman S, Bergman M, Gottlieb HE, Altman A, Kerem Z, Flaishman MA (2006). 「イチジク（Ficus carica L.）の新鮮な果実の抗酸化活性とアントシアニン含有量」J Agric Food Chem . 54 (20): 7717–23. doi :10.1021/jf060497h. PMID 17002444.

[1] Scott-Moncrieff R (1930). 「天然アントシアニン色素: キンギョソウのマゼンタ色の花色素」.生化学ジャーナル. 24 (3): 753–766. doi :10.1042/bj0240753. PMC 1254517. PMID 16744416 .

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[3] Slimestad R, Solheim H (2002). 「ブラックカラント（Ribes nigrumL.）からのアントシアニン」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 50 (11): 3228–31. doi :10.1021/jf011581u. PMID 12009991.

[4] ガロリ S、ビリア AR、ベルゴンツィ MC、バルボーザ WL、ヴィンシエリ FF (2004)。「Euterpe oleracea Mart.（アサイーヤシ）の果肉のポリフェノール成分」。クロマトグラフィア。59（11-12）。土井：10.1365/s10337-004-0305-x。S2CID 94388806。

[pmid18290621-5] Tulio AZ、Reese RN、Wyzgoski FJ、Rinaldi PL、Fu R、Scheerens JC、Miller AR (2008)。「ブラックラズベリーの主なフェノール性抗酸化物質としてのシアニジン 3-ルチノシドとシアニジン 3-キシロシルルチノシド」。農業および食品化学ジャーナル。56 (6): 1880–8。doi : 10.1021 /jf072313k。PMID 18290621。ブラックラズベリーには、シアニジン 3-サンブビオシド、シアニジン 3-グルコシド、シアニジン3-キシロシルルチノシド、シアニジン 3-ルチノシド、ペラルゴニジン 3-ルチノシドの 5 種類のアントシアニンが含まれていました。それらの正体と構造は、特にシアニジン 3-キシロシルルチノシドに重点を置き、NMR 分光法によって確認されました。これらのアントシアニンのうち、シアニジン 3-ルチノシドとシアニジン 3-キシロシルルチノシドの 2 つが優勢で、ブラックラズベリーに含まれるアントシアニン全体のそれぞれ 24～40% と 49～58% を占めています。効力と濃度の両方に基づいて、シアニジン 3-ルチノシドとシアニジン 3-キシロシルルチノシドがブラックラズベリーの抗酸化システムに大きく貢献していることがわかりました。

[6] ^ Sarni-Manchado P、Le Roux E、Le Guernevé C、Lozano Y、 Cheynier V (2000)。 「ライチ果実の果皮のフェノール組成」農業食品化学ジャーナル。48 (12): 5995–6002。doi :10.1021/jf000815r。PMID 11312772 。

[7] Solomon A, Golubowicz S, Yablowicz Z, Grossman S, Bergman M, Gottlieb HE, Altman A, Kerem Z, Flaishman MA (2006). 「イチジク（Ficus carica L.）の新鮮な果実の抗酸化活性とアントシアニン含有量」J Agric Food Chem . 54 (20): 7717–23. doi :10.1021/jf060497h. PMID 17002444.