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| 臨床データ | |
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| 商号 | アンベソル、ラナケイン、オラジェル、他 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
投与経路 | 局所、経口 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.002.094 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ9Ｈ11ＮＯ2 |
| モル質量 | 165.192 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ベンゾカインは、 Orajelなどのブランド名で販売されており、アミノエステル系薬物クラスに属する局所麻酔薬で、局所鎮痛剤や咳止めドロップとして一般的に使用されています。口腔潰瘍用製品など、多くの市販の麻酔軟膏の有効成分です。アンチピリンと組み合わせてA/B 点耳薬を形成します。米国では、経口投与用のベンゾカインを含む製品は 2 歳未満の子供には禁忌です。[1]欧州連合では、禁忌は 12 歳未満の子供に適用されます。[医学的引用が必要]
1890年にドイツで初めて合成され、1902年に医療用として承認されました。[2]
医療用途
ベンゾカインは、さまざまな疼痛関連症状の治療に適応があります。以下の場合に使用できます。
ベンゾカインの 併用薬の例には以下のものがあります。
- アンチピリンベンゾカイン耳用薬はアンチピリンとベンゾカインから構成されており、耳の痛みを和らげ、耳垢を取り除くために使用されます。[6]
- セパコールはメントールとベンゾカインから構成されており、喉の痛みの治療に使用されます。[7]
- ベンゾカインとメントールの溶液は、蜂刺され、蚊刺され、クラゲ刺され、その他の虫刺されの治療薬として販売されている[8]
その他の用途
ベンゾカインは数多くの医薬品の主要成分として使用されています。
- グリセロールベースの耳薬には、余分な耳垢の除去や、中耳炎や水泳耳などの耳の症状の緩和に使用されるものがあります。
- 以前のダイエット製品には、 Aydsなどがあります。
- 一部のコンドームは早漏防止を目的として設計されている。ベンゾカインは陰茎の感度を大幅に抑制し、射精を遅らせることで勃起をより長く（連続的に）維持することができる。逆に言えば、刺激が中断されると勃起はより早く消失する。[9] [10]
- ベンゾカイン粘膜接着パッチは歯列矯正時の痛みを軽減するために使用されている。[11]
- ポーランドでは、メントールや酸化亜鉛とともに、主に蚊に刺された後に使用される液体粉末（液体のフェイスパウダーと混同しないように注意）に含まれています。今日既製のプドロデルム[12]は、かつてそこで医薬品化合物として使用されていました。
利用可能なフォーム
ベンゾカインには、次のようなさまざまな製剤があります。
経口剤：
- ロゼンジ（例：セパコール、マイシネット）[13] [検証失敗]
- 喉スプレー（例：ウルトラクロラセプティック）[14]
局所用製剤:
- エアロゾル（例：Topex）[15] [検証失敗]
- ジェル（例：オラジェル、カンクA）[16] [検証失敗] [17]
- 貼り付け（例：Orabase）[18] [検証失敗]
- クリーム（例：ラナケイン - 有効成分 3% ベンゾカイン）
耳用製剤：
- 解決策（例：アレルゲン）
副作用
ベンゾカインは、推奨通りに局所的に塗布した場合、一般的に忍容性が高く無毒である。[19]
しかし、局所用製品を過剰に塗布したり、高濃度のベンゾカインを含む局所用製品を皮膚に塗布したりすると、重篤で生命を脅かす副作用（発作、昏睡、不整脈、呼吸抑制など）が起こるとの報告があります。[20]
ベンゾカインなどの経口麻酔薬を過剰に使用すると、嘔吐反射が緩和され、胃の内容物や口腔分泌物が気道に入り込み、誤嚥のリスクが高まります。 [医学的引用が必要]就寝前に経口麻酔薬を投与し、飲み物を摂取することは特に危険です。[医学的引用が必要]
高濃度（10～20％）のベンゾカイン製品を口や粘膜に塗布すると、メトヘモグロビン血症を引き起こすことがわかっています。メトヘモグロビン血症は、血液が運ぶ酸素の量が大幅に減少する疾患です。[21]この副作用は、2歳未満の子供に最もよく見られます。[22]その結果、FDAは、医療専門家の指示と監督がない限り、2歳未満の子供にはベンゾカイン製品を使用してはならないと述べています。[23]ヨーロッパ諸国では、12歳未満の子供には禁忌が適用されます。メトヘモグロビン血症の症状は通常、ベンゾカインを塗布してから数分から数時間以内に現れ、初回使用時または追加使用後に発生する可能性があります。[23]
ベンゾカインはアレルギー反応を引き起こす可能性がある。[24] [25] [26] [27]これらには以下が含まれる：
薬理学
薬力学
痛みは自由神経終末の刺激によって引き起こされます。神経終末が刺激されると、ナトリウムがニューロンに入り、神経の脱分極を引き起こし、続いて活動電位が開始されます。活動電位は神経を通って中枢神経系に伝わり、中枢神経系はこれを痛みとして解釈します。ベンゾカインはニューロン膜上の電位依存性ナトリウムチャネル(VGSC)を阻害し、活動電位の伝搬を停止する働きをします。 [引用が必要]
化学
ベンゾカインは、p-アミノ安息香酸（PABA）のエチル エステルです。PABAとエタノール[29]からフィッシャーエステル化またはエチルp-ニトロベンゾエートの還元によって製造できます。ベンゾカインは水にほとんど溶けませんが、希酸には溶けやすく、エタノール、クロロホルム、エチルエーテルには非常に溶けやすいです。ベンゾカインの融点は88～92℃ [30]、沸点は約310℃です[31] 。ベンゾカインの密度は1.17 g/cm 3です。
ベンゾカインは、特にイギリスでは、ストリートコカインの添加物として、また「合法ドラッグ」の増量剤としてよく使用されています。[32]ベンゾカインはコカインに似た麻酔効果があり、増量剤および結合剤として混ぜても検出されません。これは世界中で最も人気のある切断剤です。[33]
ベンゾカインをヒドラジンで処理すると、イソニアジドに関連する化合物であるアミノスティミルが生成されます。
合成
ベンゾカインは4-アミノ安息香酸とエタノールを用いたエステル化によって製造することができる。[34] [35]また、エチル4-ニトロベンゾエートをアミンに還元することによっても製造することができる。[36] [37]工業的には、還元剤は通常、少量の酸の存在下での鉄と水である。[38]
歴史
ベンゾカインは1890年にドイツの化学者エドゥアルト・リッセルト（1859-1946）によってエーベルバッハ[40]の町で初めて合成され、1902年に「アナステシン」という名前で市場に導入されました。[41] [ 42]
獣医学
ベンゾカインとその誘導体の入浴液は、両生類の手術時の麻酔によく使用されます。[43] [44]ベンゾカインベースの麻酔薬は、両生類の麻酔と安楽死の両方に強力で非常に効果的です。[45]
参考文献
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