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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
プロピレン酢酸エステル[1] | |
| その他の名前
2-プロペニルアセテート
酢酸アリル | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.851 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2333 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ5Ｈ8Ｏ2の | |
| モル質量 | 100.117 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.928グラム/ cm3 |
| 沸点 | 103 °C (217 °F; 376 K) |
| わずかに溶ける | |
磁化率（χ）
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-56.7·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H225、H301、H312、H319、H330 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P320、P321、P322、P330、P337+P313、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| 374 °C (705 °F; 647 K) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アリルアセテートは、化学式 C 3 H 5 OC(O)CH 3の有機化合物です。この無色の液体は、特に有用な工業中間体であるアリルアルコールの前駆体です。これはアリルアルコールの酢酸エステルです。
準備
アリルアセテートは、パラジウム触媒を用いて酢酸の存在下でプロピレンを気相反応させることによって工業的に生産される：[2] [3]
- C 3 H 6 + CH 3 COOH + 1/2 O 2 → CH 2 =CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O
この方法は、プロペンが安価で環境に優しい化学物質であるため有利です。アリルアルコールも主に塩化アリルから生産されますが、アリルアセテートの加水分解による生産では塩素の使用を避けることができるため、その使用が増加しています。
酢酸ビニルも同様に、プロペンの代わりにエチレンを使用して生成される。これらの反応はアセトキシル化の例である。パラジウム中心は、存在するO 2によって再酸化される。アセトキシル化のメカニズムは同様の経路をたどり、プロペンはパラジウム上でπ-アリル結合を形成する。[4]
アリル酢酸の製造のための触媒サイクル。
反応と応用
アリル酢酸はアリルアルコールに加水分解されます。
- CH 2 =CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O → CH 2 =CHCH 2 OH + CH 3 COOH
アリルアルコールは、主に乾性油に使用される特殊ポリマーの原料です。また、合成グリセロールの原料でもあります。過酸化水素によるエポキシ化によりグリシドールが生成され、これが加水分解されてグリセロールになります。
- CH 2 =CHCH 2 OH + HOOH → CH 2 OCHCH 2 OH + H 2 O
- CH 2 OCHCH 2 OH + H 2 O → C 3 H 5 (OH) 3
合成グリセロールは化粧品やトイレタリー製品に使用される傾向があり、一方、脂肪の加水分解から得られるグリセロールは食品に使用されます。[5]
置換反応
塩化水素を用いて酢酸アリルの酢酸基を置換すると塩化アリルが得られる。銅触媒上でシアン化水素と反応させるとシアン化アリルが得られる。[6]
- CH 2 =CHCH 2 OCOCH 3 + HCl → CH 2 =CHCH 2 Cl + CH 3 COOH
- CH 2 =CHCH 2 OCOCH 3 + HCN → CH 2 =CHCH 2 CN + CH 3 COOH
アリルクロリドは、通常、プロペンの塩素化によって直接生成されます。
参考文献
- ^ 「酢酸アリル」。
- ^ Harold Wittcoff、BG Reuben、Jeffrey S. Plotkin (2004)。工業用有機化学物質（Googleブックスの抜粋）。John Wiley & Sons。p. 212。ISBN 978-0-471-54036-6。
- ^ ルドガー・クレーリング;ユルゲン・クレイ;ジェラルド・ジェイコブソン。ヨハン・グローリッグ;レオポルド・ミクシェ (2002)。 「アリル化合物」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_425。ISBN 978-3527306732。
- ^ MR Churchill; R. Mason (1964). 「π-アリルパラジウム酢酸塩の分子構造」. Nature . 204 (4960): 777. Bibcode :1964Natur.204..777C. doi : 10.1038/204777a0 .
- ^ HA Wittcoff、BG Reuben、JS Plotkin (2004)。「プロピレンからの化学物質とポリマー」。Industrial Organic Chemicals。John Wiley & Sons。pp. 195–214。ISBN 978-0-471-44385-8。
- ^ Ludger Krahling; et al. (2000). 「アリル化合物」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a01_425. ISBN 9783527303854。