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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-ブロモプロプ-1-エン | |
| その他の名前
アリルブロミド
3-ブロモプロペン 3-ブロモプロピレン 3-ブロモ-1-プロペン ブロモアリレン 2-プロペニルブロミド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.134 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1099 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 3 H 5臭素 | |
| モル質量 | 120.977 グラムモル−1 |
| 外観 | 透明から淡黄色の液体 |
| 臭い | 不快、刺激、刺激臭 |
| 密度 | 1.398グラム/ cm3 |
| 融点 | −119 °C (−182 °F; 154 K) |
| 沸点 | 71 °C (160 °F; 344 K) |
| 0.38 g/100 g H 2 O [1] | |
| ログP | 1.79 [1] |
| 蒸気圧 | 18.6kPa |
磁化率（χ）
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−58.6·10 −6 cm 3 ·モル−1 [1] |
屈折率( n D )
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1.4697 (20 °C、589.2 nm) |
| 粘度 | 0.471 cP [1] |
| ≈1.9D [1 ] | |
| 熱化学 | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
12.2 kJ·mol −1 (液体) 45.2 kJ·mol −1 (気体) [1] |
蒸発エンタルピー （Δ f H vap）
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32.73 kJ·モル-1 [1] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
    
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| 危険 | |
| H225、H301、H314、H330、H331、H340、H350、H400 | |
| P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P284、P301 + P310、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P311、P320、P321、P330、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | −2 ～ −1 °C |
| 280 °C (536 °F; 553 K) | |
| 爆発限界 | 4.3～7.3% |
閾値制限値（TLV）
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0.1 ppm [1] (TWA)、0.2 ppm [1] (STEL) |
| 安全データシート（SDS） | オックスフォード大学のMSDS |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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塩化アリル ヨウ化アリル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アリルブロマイド（3-ブロモプロペン）は有機ハロゲン化物です。ポリマー、医薬品、香水[2] 、その他の有機化合物の合成に使用されるアルキル化剤です。アリルブロマイドは無色の液体ですが、市販のサンプルは黄色または茶色です。これは刺激性があり、潜在的に危険なアルキル化剤です。アリルブロマイドはアリルクロリドよりも反応性が高いですが高価であり、これらの考慮事項がその使用を導きます。[3]
準備
ハロゲン化水素
アリル臭化物はアリルアルコールと臭化水素酸から商業的に生産される：[3]
- CH 2 =CHCH 2 OH + HBr → CH 2 =CHCH 2 Br + H 2 O
また、アリルクロリドと臭化水素酸のハロゲン交換反応やプロペンのアリル臭素化によっても製造できる。[3]
反応と用途
アリルブロミドは求電子アルキル化剤です。[4]アミン、カルボアニオン、アルコキシドなどの求核剤と反応してアリル基を導入します。
- CH 2 =CHCH 2 Br + Nu - → CH 2 =CHCH 2 Nu + Br - (Nu -は求核剤)
これは、医薬品のメトヘキシタール、セコバルビタール、チアミラールなどのアリル官能基を含む化合物の合成に使用されます。[3]
アリル臭化物は乾燥エーテル中でマグネシウム金属と反応してグリニャール試薬であるアリルマグネシウム臭化物を形成する: [5]
- CH 2 =CHCH 2 Br + Mg → CH 2 =CHCH 2 MgBr
参考文献
- ^ abcdefghi Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2016). CRC 化学・物理ハンドブック：化学・物理データのすぐに使える参考書（2016-2017、第97版）。フロリダ州ボカラトン。ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - ^ PubChem. 「有害物質データバンク（HSDB）：622」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 。2022年3月4日閲覧。
- ^ abcd Yoffe, David; Frim, Ron; Ukeles, Shmuel D.; Dagani, Michael J.; Barda, Henry J.; Benya, Theodore J.; Sanders, David C. (2013). 「臭素化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。pp . 1–31。doi : 10.1002 /14356007.a04_405.pub2。ISBN 978-3-527-30385-4。
- ^ ボルトン、ロジャー（2001-04-15）、「アリルブロマイド」、ジョン・ワイリー＆サンズ社（編）、有機合成試薬百科事典、チチェスター、英国：ジョン・ワイリー＆サンズ社、pp. ra045、doi：10.1002/047084289x.ra045、ISBN 978-0-471-93623-7、 2022年3月4日取得
- ^ マゼロル、ピエール;ブサゲ、ポール。ハック、ヴィンセント (1999)。 「6-クロロ-1-ヘキセンおよび8-クロロ-1-オクテン」。有機合成。76 : 221.土井:10.15227/orgsyn.076.0221。
外部リンク
- chemicalland21.com へのエントリー