アリイン

アリイン
名前
	体系的なIUPAC名 (2 R )-2-アミノ-3-[( S )-(プロプ-2-エン-1-スルフィニル)]プロパン酸
	その他の名前 3-(2-プロペニルスルフィニル)アラニン; ( S )-3-(2-プロペニルスルフィニル)- L -アラニン; 3-[( S )-アリルスルフィニル]- L -アラニン; S -アリル- L -システインスルホキシド
識別子
CAS番号	556-27-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:2596 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	7850537 ;
ECHA 情報カード	100.008.291
EC番号	209-118-9;
ケッグ	C08265;
パブケム CID	9576089;
ユニ	7I4L2D0E9G;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801020639;
	InChI InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5- ,11-/m0/s1 キー: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N ;
	笑顔 C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N; N[C@H](C(=O)O)C[S@@](=O)CC=C;
プロパティ
化学式	C 6 H 11 N O 3 S
モル質量	177.22 グラムモル−1
外観	白色から淡白色の結晶性粉末
融点	163～165℃（325～329℉）
水への溶解度	可溶性
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アリイン （ˈ æ l i . ɪ n /）は、新鮮なニンニクの天然成分であるスルホキシドです。^[1]これはアミノ酸システインの誘導体です。新鮮なニンニクを刻んだり砕いたりすると、酵素アリイナーゼがアリインをアリシンに変換し、新鮮なニンニクの香りの原因となります。ニンニク中のアリシンと他のチオスルフィネートは不安定で、ジアリル硫化物（DAS）、ジアリルジスルフィド（DADS）、ジアリルトリスルフィド（DAT）、ジチイン、アホエンなど、他の多くの化合物を形成します。^[2]ニンニクパウダーはアリインの供給源ではなく、生ニンニクを浸軟させたものもアリシンの供給源ではありません。酵素によるアリシンへの変換は数秒単位で起こるためです。

アリインは炭素中心と硫黄中心の立体化学の両方を持つことが発見された最初の天然物でした。^[3]

化学合成

1951年にストールとゼーベックによって報告された最初の合成法^{[4]では、まず}L-システインを臭化アリルでアルキル化してデオキシアリインを形成します。この硫化物を過酸化水素で酸化すると、硫黄立体中心の酸素原子の向きが異なるL-アリインの両ジアステレオマーが得られます。

1998年にコッホとケウスゲンによって報告された新しい経路^[5]では、シャープレスの不斉エポキシ化に似た条件を使用して立体特異的酸化が可能になる。キラル触媒は、酒石酸ジエチルとチタンイソプロポキシドから生成される。

医学的探究

ニンニクは、酸化ストレス（活性酸素種（ROS）の生成と蓄積）に関連する症状の治療に古代から使用されてきました。 ^[要出典]試験管内試験では、ニンニク粉末は抗酸化特性を示し、アリインは優れたヒドロキシルラジカル消去効果を示しました。^{[6]アリインは}試験管内試験で血液細胞の免疫反応に影響を与えることもわかっています。^[7]

参考文献

^ Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). 「HPLCによるニンニク中のアリシンおよびアリインの定量分析」. Planta Med . 56 (3): 320–326. doi :10.1055/s-2006-960969. PMID 17221429. S2CID 30268881.
^ 天ヶ瀬晴信;ペテシュ、ブレンダ L.松浦弘道；春日茂雄；板倉洋一（2001）．「ニンニクとその生理活性成分の摂取」。栄養学ジャーナル。131 (3)。オックスフォード大学出版局 (OUP): 955S–962S。土井：10.1093/jn/131.3.955s。ISSN 0022-3166。PMID 11238796。
^ Block, E (2009).ニンニクとその他のネギ類：伝承と科学.王立化学協会. pp. 100–106.
^ Stoll, A; Seeback, E (1951).ニンニクの特異成分であるアリインに関する化学的研究。酵素学および関連生化学分野の進歩。第11巻。pp. 377–400。doi : 10.1002/ 9780470122563.ch8。ISBN 9780470122563. PMID 24540596。
^ コッホ;ケウスゲン (1998)。「不斉硫黄酸化によるアリインのジアステレオ選択的合成」。薬局。53 (668–671)。土井：10.1002/chin.199904184。
^ コウロウナキス、ペンシルバニア州;レッカ、EA (1991 年 11 月)。「アリインとニンニク粉末の活性酸素種に対する効果」。解像度共通。化学。パソル。薬理。74 (2): 249–252。PMID 1667340。
^ サルマン、H;バーグマン、M;ベスラー、H;パンスキー、私。ジャルデッティ、M (1999 年 9 月)。「末梢血球免疫応答に対するニンニク誘導体（アリイン）の影響」。内部。 J.免疫ファーマコル。21 (9): 589–597。土井：10.1016/S0192-0561(99)00038-7。PMID 10501628。

[1] Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). 「HPLCによるニンニク中のアリシンおよびアリインの定量分析」. Planta Med . 56 (3): 320–326. doi :10.1055/s-2006-960969. PMID 17221429. S2CID 30268881.

[Amagase-2] 天ヶ瀬晴信;ペテシュ、ブレンダ L.松浦弘道；春日茂雄；板倉洋一（2001）．「ニンニクとその生理活性成分の摂取」。栄養学ジャーナル。131 (3)。オックスフォード大学出版局 (OUP): 955S–962S。土井：10.1093/jn/131.3.955s。ISSN 0022-3166。PMID 11238796。

[3] Block, E (2009).ニンニクとその他のネギ類：伝承と科学.王立化学協会. pp. 100–106.

[4] Stoll, A; Seeback, E (1951).ニンニクの特異成分であるアリインに関する化学的研究。酵素学および関連生化学分野の進歩。第11巻。pp. 377–400。doi : 10.1002/ 9780470122563.ch8。ISBN 9780470122563. PMID 24540596。

[5] コッホ;ケウスゲン (1998)。「不斉硫黄酸化によるアリインのジアステレオ選択的合成」。薬局。53 (668–671)。土井：10.1002/chin.199904184。

[6] コウロウナキス、ペンシルバニア州;レッカ、EA (1991 年 11 月)。「アリインとニンニク粉末の活性酸素種に対する効果」。解像度共通。化学。パソル。薬理。74 (2): 249–252。PMID 1667340。

[7] サルマン、H;バーグマン、M;ベスラー、H;パンスキー、私。ジャルデッティ、M (1999 年 9 月)。「末梢血球免疫応答に対するニンニク誘導体（アリイン）の影響」。内部。 J.免疫ファーマコル。21 (9): 589–597。土井：10.1016/S0192-0561(99)00038-7。PMID 10501628。