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| 名前 | |
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| IUPAC名
(トリメチルアンモニオ)酢酸
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3537113 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.174 |
| EC番号 |
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| 26434 | |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ベタイン |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ5Ｈ11ＮＯ2 | |
| モル質量 | 117.146 |
| 外観 | 白無地 |
| 融点 | 180 °C (356 °F; 453 K) [1] (分解) |
| 可溶性 | |
| 溶解度 | メタノール |
| 酸性度（p Ka） | 1.84 |
| 薬理学 | |
| A16AA06 ( WHO ) | |
| ライセンスデータ |
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| 経口摂取 | |
| 法的地位 | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H319 | |
| P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362 | |
| 関連化合物 | |
関連アミノ酸
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グリシン メチルグリシン ジメチルグリシン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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トリメチルグリシンは植物中に存在するアミノ酸誘導体です。トリメチルグリシンは最初に発見されたベタインです。19世紀にテンサイ（Beta vulgaris subsp. vulgaris ）で発見されたため、もともとは単にベタインと呼ばれていました。[6]
医療用途
シスタデンというブランド名で販売されているベタインは、シスタチオニンベータシンターゼ（CBS）、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素（MTHFR）、またはコバラミン補因子代謝（cbl）の欠乏または欠陥を伴うホモシスチン尿症の補助治療に適応があります。[3] [4] [5]
最も一般的な副作用は、血中のメチオニン濃度の上昇である。 [4]
EUは、ベタインが「正常なホモシステイン代謝に寄与する」という健康強調表示を認可している。[7]
構造と反応
トリメチルグリシンはNメチル化アミノ酸です。分子に第四級アンモニウム基とカルボキシル基の両方が含まれているため、両性イオンです。カルボキシル基は、pH 4 未満、つまりおおよそ (p Ka + 2)未満の pH の水溶液中で部分的にプロトン化されます 。
- (CH 3 ) 3 N + CH 2 CO−2(水溶液) + H + ⇌ (CH 3 ) 3 N + CH 2 CO 2 H (水溶液)
トリメチルグリシンを脱メチル化するとジメチルグリシンが得られる。
生産と生化学プロセス
テンサイからスクロースを加工すると、副産物としてグリシンベタインが生成されます。トリメチルグリシンの経済的重要性は、テンサイに含まれる砂糖のそれに匹敵します。[8]
生合成
ほとんどの生物では、グリシンベタインはコリンの酸化によって2段階で生合成されます。中間体であるベタインアルデヒドは、ミトコンドリアコリンオキシダーゼ（コリン脱水素酵素、EC 1.1.99.1）の作用によって生成されます。ベタインアルデヒドは、マウスのミトコンドリアでベタインアルデヒド脱水素酵素（EC 1.2.1.8）によってさらに酸化され、ベタインになります。[9] [10]ヒトでは、ベタインアルデヒドの活性は、非特異的な細胞質アルデヒド脱水素酵素（EC 1.2.1.3）によって行われます[11]
生物学的機能
トリメチルグリシンは有機浸透圧調節物質である。テンサイは海ビートから栽培されたが、海ビートは沿岸地域の塩分を多く含む土壌で生存するために浸透圧調節物質を必要とする。トリメチルグリシンは、甲殻類や軟体動物など多くの海洋無脊椎動物にも高濃度（約10 mM）で存在する。これは、捕食性のウミウシ Pleurobranchaea californicaなどの一般肉食動物に対する強力な食欲誘引物質として働く。[12]
トリメチルグリシンは、メチル化における重要な補因子です。メチル化は、あらゆる哺乳類細胞で起こるプロセスで、体内の他のプロセスにメチル基（–CH 3 ）を提供します。これらのプロセスには、ドーパミンやセロトニンなどの神経伝達物質の合成が含まれます。メチル化は、メラトニンや電子伝達系の構成成分であるコエンザイムQ 10の生合成、およびエピジェネティクスのためのDNAのメチル化 にも必要です。
メチル化サイクルの主なステップは、必須アミノ酸のメチオニンの脱メチル化中に自然に生成される化合物であるホモシステインの再メチル化です。ホモシステインは自然に生成されますが、炎症、うつ病、特定の種類の認知症、さまざまな種類の血管疾患に関連しています。ホモシステインを解毒してメチオニンに戻す再メチル化プロセスは、2 つの経路のいずれかで発生します。ほとんどすべての細胞に存在する経路には、ビタミン B 12 を補因子として必要とする酵素メチオニン合成酵素(MS)が関与し、間接的に葉酸やその他のビタミン Bにも依存します。2 番目の経路 (ほとんどの哺乳類で肝臓と腎臓に限定) には、ベタインホモシステインメチルトランスフェラーゼ (BHMT)が関与し、補因子としてトリメチルグリシンが必要です。正常な生理学的状態では、2 つの経路が体内のホモシステイン除去に等しく貢献しています。[13]ベタインはジメチルグリシンデヒドロゲナーゼという酵素によってさらに分解され、葉酸を生成し、メチオニン合成酵素に再び寄与します。このように、ベタインは多くの生物学的に重要な分子の合成に関与しており、ホモシステインからメチオニンを再生するための主要な経路がMS遺伝子の変異などの遺伝子多型によって損なわれている状況では、さらに重要になる可能性があります。
トリメチルグリシンは、一部のシアノバクテリアによって生産されます。Gabbay-Azariaら1988は、13C核磁気共鳴法を用いて好塩性シアノバクテリアによって生産されるトリメチルグリシンを検出しました。彼らは、トリメチルグリシンがNaClやKClによる阻害に対して酵素を部分的に保護していることを発見しました。[14]
農業と養殖
工場型農場では、家畜の筋肉量（したがって、使用可能な肉の量である「屠体収量」） を増やすために、飼料にトリメチルグリシンとリジンを補充します。
サーモン養殖場では、作業員が魚を淡水から海水に移す際に、魚の細胞にかかる浸透圧を軽減するためにトリメチルグリシンを散布する。[8] [15]
トリメチルグリシンの補給は豚の脂肪組織の量を減少させるが、ヒトを対象とした研究では体重、体組成、安静時エネルギー消費量には影響がないことが示された。[16]
栄養
栄養学的には、合成に十分な食事性コリンが存在する場合、ベタインは必要ありません。[17]ベタインが不十分な場合、血中のホモシステイン濃度が上昇し、SAM濃度が低下します。このような状況でベタインを補給すると、これらの血液マーカーの問題は解決しますが、コリンの他の機能を補うことはできません。[18]
栄養補助食品
トリメチルグリシンの補給は豚の脂肪組織の量を減少させるが、ヒトを対象とした研究では、低カロリー食と併用した場合、体重、体組成、または安静時エネルギー消費量に影響がないことが示された。[16]米国食品医薬品局（FDA）は、出生時のホモシステインレベルが異常に高いために起こる疾患であるホモシスチン尿症の治療薬として、ベタイントリメチルグリシン（別名シスタデン）を承認した。 [21]トリメチルグリシンは、塩酸塩としても使用される（ベタイン塩酸塩またはベタインHClとして販売されている） 。ベタイン塩酸塩は、米国で胃の補助薬として市販されていた。 1993年11月に発効した米国連邦規則集第21編第310.540条は、特定の用途において「一般的に安全かつ効果的であると認められている」と分類するのに十分な証拠がないとして、消化促進剤としてのベタイン塩酸塩の販売を禁止した。[22]
副作用
トリメチルグリシンの補給は、下痢、膨満感、けいれん、消化不良、吐き気、嘔吐を引き起こす可能性があります。 [23]まれではありますが、脳内の血清メチオニン濃度の過剰な上昇を引き起こし、生命を脅かす状態である脳浮腫を引き起こす可能性もあります。 [23]
トリメチルグリシンの補給はホモシステインを低下させるが、肥満者や腎臓病患者ではLDLコレステロールを上昇させる。 [24]
その他の用途
ポリメラーゼ連鎖反応
トリメチルグリシンは、ポリメラーゼ連鎖反応（PCR）プロセスや、DNAシークエンシングなどのDNAポリメラーゼベースのアッセイの補助剤として作用する。未知のメカニズムにより、DNA分子の二次構造の形成を防止し、GCに富む領域の増幅とシークエンシングに関連する問題を防止します。トリメチルグリシンは、グアノシンとシチジン（強力な結合剤）をチミジンとアデノシン（弱い結合剤）と同様の熱力学的挙動にさせます。実験により、最終濃度1Mで使用するのが最適であることが確認されています。[25]
参考文献
- ^ Acheson RM、Bond GJ (1956)。「52. 複素環式化合物の付加反応。パート II. メタノール中のフェナントリジンおよびメチルアセチレンジカルボキシレート」。J . Chem. Soc . 1956 : 246. doi :10.1039/JR9560000246。
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欧州食品安全機関（EFSA）は、ベタインが正常なホモシステイン代謝に寄与するという健康強調表示には十分な裏付けがあると同意した（EFSA、2011a）。
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外部リンク
- 一般的な食品のコリン含有量に関する USDA データベース – 434 種類の食品に含まれるベタインなどのコリン代謝物に関するデータが含まれています。
