ベタイン

化学におけるベタイン（ / ˈ b iː t ə . iː n , b ɪ ˈ t eɪ -, - ɪ n / ）は、第四級アンモニウムまたはホスホニウムカチオン（一般にオニウムイオン）などの水素原子を持たない正に帯電したカチオン官能基と、カチオン部位に隣接していない可能性のあるカルボキシレート基などの負に帯電した官能基を持つ中性化合物です。^{[1]歴史的には、この用語は}メチル化反応とホモシステインの解毒に関与するトリメチルグリシン（TMG）を指すために予約されていました。^[1]これは、さまざまな代謝経路のメチル供与体として機能する3つのメチル基を持つグリシンからなる修飾アミノ酸です。 ^[2]

発音

この化合物の発音は、その起源と最初に分離されたサトウダイコン（Beta vulgaris subsp. vulgaris ）を反映しており、ギリシャ文字のベータ（β）に由来するものではない。一般的にはbeta-INEまたは BEE-taynと発音される。^[3]

グリシンベタイン

元々のベタインであるN , N , N-トリメチルグリシンは、19世紀にテンサイ（Beta vulgaris subsp. vulgaris ）で発見されたことにちなんで名付けられました。 ^[4]これは小さなN-トリメチル化アミノ酸です。これは両性イオンであり、窒素原子に結合した不安定な水素原子がないため異性化できません。この物質は、他のベタインと区別するために グリシンベタインと呼ばれることがあります。

用途

生化学

ホスホニウムベタインはウィッティヒ反応の中間体である。ポリメラーゼ連鎖反応にベタインを添加すると、GCに富む領域での二次構造の形成が減少し、DNAの増幅が改善される。ベタインの添加により、DNA融解の塩基対組成依存性が排除され、ポリメラーゼ連鎖反応の特異性が向上する可能性がある。^[5]^[6]

食品添加物

2017年、欧州食品安全機関は、ベタインが「基礎食からの摂取量に加えて、1日あたり体重1kgあたり6mgの最大摂取量で使用される新規食品として」安全であると結論付けました。^[7]

承認薬

ベタインを含む処方薬（シスタダン） [ ^8]は、遺伝性ホモシスチン尿症の経口治療薬として、循環血中のホモシステイン濃度を下げる目的で限定的に使用されています。^[2]^[1]

栄養補助食品

ベタインの一種であるトリメチルグリシンは栄養補助食品として使用されていますが、その有効性や安全性に関する証拠はありません。^[9]経口ベタインを摂取した場合の一般的な副作用には、吐き気や胃の不調などがあります。^[8]

安全性

多くのベタインは目や皮膚に刺激を与えます。^[1]

参照

参考文献

^ abcd 「ベタイン」。PubChem、米国国立医学図書館。2021年8月21日。 2021年8月26日閲覧。
^ ab "ベタイン". LiverTox、米国国立医学図書館。2017年9月26日。PMID 31644082。2021年8月26日閲覧。
^ アレックス・ニコンとアーネスト・F・シルバースミス（1987年）。『有機化学、名前のゲーム：現代の造語とその起源』ペルガモン。ISBN 978-0080344812。
^ DNAメチル化と複雑なヒト疾患、ミシェル・ナイダート
^ Rees, William A.; Yager, Thomas D.; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). 「ベタインはDNA融解の塩基対組成依存性を排除できる」.生化学. 32 (1): 137–44. doi :10.1021/bi00052a019. PMID 8418834.
^ Henke, W; Herdel, K; Jung, K; Schnorr, D; Loening, SA (1997). 「ベタインによる GC リッチ DNA 配列の PCR 増幅の改善」. Nucleic Acids Research . 25 (19): 3957–8. doi :10.1093/nar/25.19.3957. PMC 146979. PMID 9380524 .
^ EFSAの栄養、新規食品、食品アレルゲンに関するパネル（2019年4月5日）。「規則（EU）2015/2283に基づく新規食品としてのベタインの安全性」。EFSAジャーナル。17 （ 4 ）：e05658。doi ： 10.2903 / j.efsa.2019.5658。PMC 7009179。PMID 32626284。
^ ab “ベタイン”。Drugs.com。2020年11月11日。 2021年8月26日閲覧。
^ Van Every, Derrick W.; Plotkin, Daniel L.; Delcastillo, Kenneth; Cholewa, Jason; Schoenfeld, Brad J. (2021-08-01). 「ベタイン補給：筋力、パワー、体組成の改善に対する有効性の批評的レビュー」. Strength & Conditioning Journal . 43 (4): 53–61. doi :10.1519/SSC.0000000000000622. ISSN 1524-1602. S2CID 233966447.

さらに読む

IUPAC、化学用語集、第 2 版 (「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「ベタイン」。doi : 10.1351 /goldbook.B00637

[pubchem-1] 「ベタイン」。PubChem、米国国立医学図書館。2021年8月21日。 2021年8月26日閲覧。

[livertox-2] "ベタイン". LiverTox、米国国立医学図書館。2017年9月26日。PMID 31644082。2021年8月26日閲覧。

[3] アレックス・ニコンとアーネスト・F・シルバースミス（1987年）。『有機化学、名前のゲーム：現代の造語とその起源』ペルガモン。ISBN 978-0080344812。

[4] DNAメチル化と複雑なヒト疾患、ミシェル・ナイダート

[Rees_et_al-5] Rees, William A.; Yager, Thomas D.; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). 「ベタインはDNA融解の塩基対組成依存性を排除できる」.生化学. 32 (1): 137–44. doi :10.1021/bi00052a019. PMID 8418834.

[Henke_et_al-6] Henke, W; Herdel, K; Jung, K; Schnorr, D; Loening, SA (1997). 「ベタインによる GC リッチ DNA 配列の PCR 増幅の改善」. Nucleic Acids Research . 25 (19): 3957–8. doi :10.1093/nar/25.19.3957. PMC 146979. PMID 9380524 .

[efsa-7] EFSAの栄養、新規食品、食品アレルゲンに関するパネル（2019年4月5日）。「規則（EU）2015/2283に基づく新規食品としてのベタインの安全性」。EFSAジャーナル。17 （ 4 ）：e05658。doi ： 10.2903 / j.efsa.2019.5658。PMC 7009179。PMID 32626284。

[drugs-8] “ベタイン”。Drugs.com。2020年11月11日。 2021年8月26日閲覧。

[9] Van Every, Derrick W.; Plotkin, Daniel L.; Delcastillo, Kenneth; Cholewa, Jason; Schoenfeld, Brad J. (2021-08-01). 「ベタイン補給：筋力、パワー、体組成の改善に対する有効性の批評的レビュー」. Strength & Conditioning Journal . 43 (4): 53–61. doi :10.1519/SSC.0000000000000622. ISSN 1524-1602. S2CID 233966447.