グアノシン

グアノシン
名前
	IUPAC名グアノシン
	体系的なIUPAC名 2-アミノ-9-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,9-ジヒドロ-6 H -プリン-6-オン
	その他の名前グアニンリボシド
識別子
CAS番号	118-00-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16750 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6544 ;
ドラッグバンク	DB02857 ;
ECHA 情報カード	100.003.844
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4567;
ケッグ	C00387 ;
メッシュ	グアノシン
パブケム CID	765;
ユニ	12133JR80S ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８９３０５５;
	InChI InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3 (1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1 /s1 キー: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N ; InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3 (1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1 /s1 キー: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU;
	笑顔 c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N;
プロパティ
化学式	Ｃ１０Ｈ１３Ｎ５Ｏ５
モル質量	283.241
外観	白色の結晶性粉末
臭い	無臭
融点	239（分解）
磁化率（χ）	-149.1·10 −6 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

グアノシン（記号 GまたはGuo）は、グアニンがβ-N ₉ -グリコシド結合を介してリボース（リボフラノース）環に結合したプリンヌクレオシドである。グアノシンはリン酸化されてグアノシン一リン酸（GMP）、環状グアノシン一リン酸（cGMP）、グアノシン二リン酸（GDP）、およびグアノシン三リン酸（GTP）になる。これらの形態は、核酸やタンパク質の合成、光合成、筋収縮、細胞内シグナル伝達（cGMP）などのさまざまな生化学的プロセスで重要な役割を果たしている。グアニンの N9 窒素がデオキシリボース環の C1 炭素に結合している場合、デオキシグアノシンと呼ばれる。

物理的および化学的性質

グアノシンは白色の結晶性粉末で、無臭で、塩味がわずかです。^[2]酢酸に非常に溶けやすく、水にわずかに溶け、エタノール、ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルムには溶けません。^[3]

ヘルペス治療によく使われる抗ウイルス薬アシクロビルや抗HIV薬アバカビルは、構造的にグアノシンに似ています。^[5]^{[6]グアノシンは}レガデノソンの製造にも使われました。

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 1421。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ abcd Robert A. Lewis、Michael D. Larrañaga、Richard J. Lewis Sr. (2016)。Hawley 's Condensed Chemical Dictionary (第16版)。ニュージャージー州ホーボーケン：John Wiley & Sons、Inc。p. 688。ISBN 978-1-118-13515-0。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ ab William M. Haynes (2016). CRC 化学・物理ハンドブック (第97版). ボカラトン: CRC プレス. pp. 3–286. ISBN 978-1-4987-5429-3。
^ スプライシング (JPG) 2010年6月13日アーカイブ、Wayback Machine
^ 「アシクロビル」。米国医療システム薬剤師会。2015年1月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年1月1日閲覧。
^ 製品情報: ZIAGEN(R) 経口錠、経口液、硫酸アバカビル経口錠、経口液。ViiV Healthcare (製造元による)、ノースカロライナ州リサーチトライアングルパーク、2015 年。