シチジン

シチジン
名前
	IUPAC名シチジン
	体系的なIUPAC名 4-アミノ-1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]ピリミジン-2(1 H )-オン
	その他の名前 4-アミノ-1-β- D -リボフラノシル-2(1 H )-ピリミジノン; 4-アミノ-1-[3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]ピリミジン-2-オン
識別子
CAS番号	65-46-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17562 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	5940 ;
ECHA 情報カード	100.000.555
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4728;
ケッグ	D07769 ;
メッシュ	シチジン
パブケム CID	6175;
ユニ	5CSZ8459RP ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60891552;
	InChI InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13) )17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 キー: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N ; InChI=1/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4、 6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 キー: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD;
	笑顔 O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ９Ｈ１３Ｎ３Ｏ５
モル質量	243.217
外観	白色の結晶性粉末
融点	230℃（分解）
磁化率（χ）	-123.7·10 −6 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シチジン（記号 CまたはCyd）は、シトシンがβ-N ₁ -グリコシド結合を介してリボース環（リボフラノースとも呼ばれる）に結合して形成されるヌクレオシド分子である。シチジンはRNAの成分である。これは白色の水溶性固体^{[2]であり、}エタノールにわずかに溶ける。^[1]

食事源

シチジンの食事源には、RNA（リボ核酸）含有量の高い食品（^[3]内臓肉、ビール酵母など）や、ビールなどのピリミジンを多く含む食品が含まれます。消化の過程で、RNAを多く含む食品はリボシルピリミジン（シチジンとウリジン）に分解され、そのまま吸収されます。^[3] ヒトでは、食事中のシチジンはウリジンに変換され、^[4]シチジンの代謝効果の背後にある化合物であると考えられます。

シチジン類似体

シチジン類似体は多種多様で、その一部は潜在的に薬理学的に有用である。例えば、KP-1461はウイルス変異原として作用する抗HIV薬であり^[5]、ゼブラリンは大腸菌に存在し、化学療法薬として研究されている。アザシチジンとその類似体であるデシタビンの低用量は、エピジェネティック脱メチル化を介して癌に対する効果を示している^[6]。

生物学的作用

シチジンはRNAのピリミジン成分としての役割に加え、ニューロン-グリア細胞間のグルタミン酸サイクルを制御することがわかっており、補給すると中前頭葉/脳内のグルタミン酸/グルタミン濃度が低下する。^{[7]そのため、シチジンは潜在的な}グルタミン酸作動性抗うつ薬として関心を集めている。^[7]

プロパティ

参考文献

^ abc ウィリアム・M・ヘインズ (2016). CRC 化学・物理ハンドブック (第97版). ボカラトン: CRC プレス. pp. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3。
^ ab Robert A. Lewis、Michael D. Larrañaga、Richard J. Lewis Sr. (2016)。Hawley 's Condensed Chemical Dictionary (第16版)。ニュージャージー州ホーボーケン：John Wiley & Sons、Inc。p. 688。ISBN 978-1-118-13515-0。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; et al. (2001). 「食品中のDNAの安全性に関する考察」Ann Nutr Metab . 45 (6): 235–54. doi : 10.1159/000046734 . PMID 11786646.
^ Wurtman RJ、Regan M、Ulus I、Yu L (2000 年 10 月)。「ヒトの血漿コリンおよびウリジン濃度に対する経口 CDP-コリンの影響」。Biochem . Pharmacol . 60 (7): 989–92. doi :10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208. S2CID 18687483.
^ John S. James. 「新しい種類の抗レトロウイルス薬、KP-1461」。AIDS治療ニュース。2019年3月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年3月23日閲覧。
^ 「科学者が低用量のエピジェネティック薬で癌細胞を再プログラム」Medical XPress、2012年3月22日。
^ ab Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). 「気分障害の新たな治療ターゲット」. The Scientific World Journal . 10 : 713–726. doi : 10.1100/tsw.2010.65 . ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280 .

外部リンク

シチジン MS スペクトル

[crc97-1] ウィリアム・M・ヘインズ (2016). CRC 化学・物理ハンドブック (第97版). ボカラトン: CRC プレス. pp. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3。

[hawleys-2] Robert A. Lewis、Michael D. Larrañaga、Richard J. Lewis Sr. (2016)。Hawley 's Condensed Chemical Dictionary (第16版)。ニュージャージー州ホーボーケン：John Wiley & Sons、Inc。p. 688。ISBN 978-1-118-13515-0。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[Jonas-3] Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; et al. (2001). 「食品中のDNAの安全性に関する考察」Ann Nutr Metab . 45 (6): 235–54. doi : 10.1159/000046734 . PMID 11786646.

[4] Wurtman RJ、Regan M、Ulus I、Yu L (2000 年 10 月)。「ヒトの血漿コリンおよびウリジン濃度に対する経口 CDP-コリンの影響」。Biochem . Pharmacol . 60 (7): 989–92. doi :10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208. S2CID 18687483.

[5] John S. James. 「新しい種類の抗レトロウイルス薬、KP-1461」。AIDS治療ニュース。2019年3月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年3月23日閲覧。

[6] 「科学者が低用量のエピジェネティック薬で癌細胞を再プログラム」Medical XPress、2012年3月22日。

[Machado-VieiraSalvadore2010-7] Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). 「気分障害の新たな治療ターゲット」. The Scientific World Journal . 10 : 713–726. doi : 10.1100/tsw.2010.65 . ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280 .

シチジン

食事源

シチジン類似体

生物学的作用

関連化合物

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外部リンク

関連するトピック

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CAS番号

JSmol

チェビ