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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-メチルブタン-2-オール | |||
| その他の名前
2-メチル-2-ブタノール
tert-アミルアルコール t-アミロール TAA tert-ペンチルアルコール 2-メチル-2-ブチルアルコール t-ペンチロール アミレン水和物 ジメチルエチルカルビノール | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1361351 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.827 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | tert-アミル+アルコール | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1105 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ5Ｈ12Ｏ | |||
| モル質量 | 88.150 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 樟脳 | ||
| 密度 | 0.805 g/cm3 [ 1] | ||
| 融点 | −9 °C; 16 °F; 264 K | ||
| 沸点 | 101 ～ 103 °C; 214 ～ 217 °F; 374 ～ 376 K | ||
| 120 g·dm −3 | |||
| 溶解度 | 水、ベンゼン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エタノールに可溶[2] | ||
| ログP | 1.0950.5:1 容積比 | ||
| 蒸気圧 | 1.6 kPa（20℃時） | ||
磁化率（χ）
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−7.09 × 10 −5 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.405 | ||
| 粘度 | 4.4740 mPa・s (298.15 Kにて) [1] | ||
| 熱化学 | |||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
229.3 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−380.0 から −379.0 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−3.3036 から −3.3026 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H225、H315、H332、H335 | |||
| P210、P261 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 19 °C (66 °F; 292 K) | ||
| 437 °C (819 °F; 710 K) | |||
| 爆発限界 | 9% | ||
| 安全データシート（SDS） | ハザード | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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tert-アミルアルコール（ TAA）または2-メチルブタン-2-オール（ 2M2B）は、分岐ペンタノールです。
歴史的に、TAAは麻酔薬として使用されてきました[3]。最近では娯楽用薬物としても使用されています。 [4] TAAは、エタノールと同様に、主にGABA A受容体の正のアロステリックモジュレーターです。[5] TAAとエタノールの向精神作用は似ていますが、異なります。協調性とバランスへの影響は、重量当たりの効力がエタノールよりも大幅に高いTAAの方が比例して顕著です。エタノールの代替品としての魅力は、二日酔いがないこと（代謝経路が異なるため）と、標準的な薬物検査で検出されないことが多いという事実から来ている可能性があります。[6]
TAAは無色の液体で、焦げたような味[7]と、パラアルデヒドに似た不快な臭い[8]を持ち、かすかに樟脳のような臭い[9]をします。TAAは室温で液体のままであるため、 tert-ブチルアルコールの代替溶媒として有用です。
生産
TAAは主に酸性触媒の存在下で2-メチル-2-ブテンの水和によって作られる。[10] [3]
自然発生
TAAのようなフーゼルアルコールは穀物発酵の副産物であるため、多くのアルコール飲料に微量のTAAが含まれています。[11] TAAの痕跡は、揚げたベーコン[12] 、キャッサバ[13]、ルイボスティー[14]などの他の食品でも検出されています。TAAはウサギの ミルク にも含まれており、新生ウサギのフェロモン誘発授乳に役割を果たしているようです。 [15]
歴史
1880年代から1950年代にかけて、TAAは当時の名前であるアミレン水和物で麻酔薬として使用されていましたが、より効果的な薬剤が存在したため、めったに使用されなくなりました。[3] 1930年代、TAAは主に主麻酔薬であるトリブロモエタノール（TBE）の溶媒として使用されました。クロロホルムと同様に、TBEは肝臓に有毒であるため、1940年代には人間に対するこのような溶液の使用は減少しました。TBE-TAA溶液は、実験用マウスおよびラットの短時間作用型麻酔薬として引き続き使用されました。このような溶液は、ウィンスロップ研究所が製造した、現在は製造中止となっているTAAとTBEの体積比0.5:1の溶液のブランド名であるアベルチンと呼ばれることもあります。[16] TAAは最近、娯楽用薬物として登場しました。[4]
使用法と効果
TAAを摂取または吸入すると、エタノールと同様の多幸感、鎮静、催眠、抗けいれん作用が起こります。[17]摂取すると、TAAの効果は約30分で始まり、1～2日間持続することがあります。[18]催眠効果を生み出すには、2～4グラムのTAAで十分です。約100グラムのエタノールで同様のレベルの鎮静が誘発されます。[8]
過剰摂取と毒性
人を死に至らしめたTAAの最小量は30mLである。[18]
過剰摂取はアルコール中毒に似た症状を引き起こし、鎮静/抑制作用があるため、致命的な呼吸抑制として現れるため、緊急医療となります。突然の意識喪失、呼吸と代謝の同時性アシドーシス[18] 、 心拍数の増加、血圧の上昇、瞳孔収縮、昏睡、呼吸抑制[19]、および死亡が、過剰摂取により起こる可能性があります。ラットの経口LD50は1g/kgです。マウスの皮下LD50は2.1g/kgです。[20]
代謝
ラットでは、TAAは主にグルクロン酸抱合によって代謝され、また2-メチル-2,3-ブタンジオールへの酸化によっても代謝されます。ヒトでも同じ経路をたどる可能性が高いですが[21]、古い情報源ではTAAは変化せずに排泄されることが示唆されています。[3]
TAAの使用は、一般的なエタノール検査や他の通常の薬物検査では検出できません。摂取後48時間以内であれば、ガスクロマトグラフィー質量分析法を使用して血液または尿サンプルからTAAの使用を検出できます。 [19]
参照
- 1-エチニルシクロヘキサノール
- 2-メチル-1-ブタノール
- 2-メチル-2-ペンタノール
- 3-メチル-3-ペンタノール
- アルコール
- アミルアルコール
- ジエチルプロパンジオール
- ペンタノール
- エトクロルビノール
- メチルペンチノール
参考文献
- ^ ab Lomte, SB; Bawa, MJ; Lande, MK; Arbad, BR (2009). 「2-ブタノンと分岐アルコールの二成分液体混合物の密度と粘度 (293.15 ～ 313.15) K」. Journal of Chemical & Engineering Data . 54 : 127–130. doi :10.1021/je800571y.
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