メチルペンチノール

メチルペンチノール
臨床データ
商号	オブリボン
; 投与経路	経口摂取
ATCコード	N05CM15 ( WHO );
法的地位
法的地位	BR : クラスC1（その他の規制物質）; 撤回;
識別子
	IUPAC名 3-メチルペンタ-1-イン-3-オール;
CAS番号	77-75-8 ;
パブケム CID	6494;
ケムスパイダー	21106516 ;
ユニ	品番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０２１７５６;
ECHA 情報カード	100.000.960
化学および物理データ
式	Ｃ6Ｈ10Ｏ
モル質量	98.145 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC(C)(C#C)O;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,7H,5H2,2-3H3 ; キー:QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

メチルペンチノール（メチルパラフィノール、ドルミソン、アテモリン、オブリボン）は、催眠・鎮静作用と抗けいれん作用を持ち、治療指数が非常に低い第三級ペンチノールです。 1913年にバイエル社によって発見され^{[2] 、その後すぐに}不眠症の治療に使用されましたが、安全性プロファイルがはるかに良好な新薬の登場により、その使用は急速に段階的に廃止されました。^[3]^[4]^[5]

この薬は1956年から1960年代にかけて、即効性鎮静剤として米国、ヨーロッパ、その他の地域で再び販売されました。^{[6]この薬はすぐに}ベンゾジアゼピンに取って代わられ、現在ではどこでも販売されていません。^[7]

合成

メチルペンチノールは、液体アンモニア中のブタノン(MEK) とアセチリドナトリウムの反応によって製造されます。この反応は無水条件および不活性雰囲気で行う必要があります。

アプリケーション

以下の合成における構成要素として:

フタロフィン（1,2-ベンゼンジカルボン酸、モノ（1-エチル-1-メチル-2-プロピニル）エステル）[131-67-9]
アナンシオール（1-エチル-1-メチルプロピ-2-イニルカルバメート）[302-66-9]
バソン（2-ブロモエチニル-2-ブタノール）[2028-52-6]

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ DE 特許 289800、「Verfahren zur Darstellung der Oxyaxisderivate von Kohlenwasserstoffen」、1913 年 11 月 30 日発行、レバークーゼンのバイエルに譲渡
^ Hirsh HL、Orsinger WH（1952年1月）。「メチルパラフィノール - 新しいタイプの催眠薬。その治療効果と毒性に関する予備報告」。American Practitioner and Digest of Treatment。3（1）：23–6。PMID 14903452 。
^ Schaffarzick RW、Brown BJ (1952年12月)。「メチルパラフィン（ドルミソン）と他のアルコールの抗けいれん作用と毒性」。Science。116 （3024）：663–5。Bibcode ： 1952Sci ...116..663S。doi ： 10.1126/science.11 6.3024.663。PMID 13028241 。
^ Herz A (1954年3月)。「新しいタイプの催眠薬、不飽和第三級カルビノール、3-メチルペンチン-オール-3（メチルパラフィノール）の治療的使用に関する実験的研究」。Arzneimittel -Forschung。4（3）：198-9。PMID 13159700 。
^ Weaver LC、Alexander WM、Abreu BE（1961年4月） 。「メチルパラフィン関連化合物の抗けいれん活性」。Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie。131：116–22。PMID 13783544。
^ ハインズRD (2002).忘却の追求. p. 327.
^ DE 959485、Grimene W、Emde H、1957 年発行

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[2] DE 特許 289800、「Verfahren zur Darstellung der Oxyaxisderivate von Kohlenwasserstoffen」、1913 年 11 月 30 日発行、レバークーゼンのバイエルに譲渡

[3] Hirsh HL、Orsinger WH（1952年1月）。「メチルパラフィノール - 新しいタイプの催眠薬。その治療効果と毒性に関する予備報告」。American Practitioner and Digest of Treatment。3（1）：23–6。PMID 14903452 。

[4] Schaffarzick RW、Brown BJ (1952年12月)。「メチルパラフィン（ドルミソン）と他のアルコールの抗けいれん作用と毒性」。Science。116 （3024）：663–5。Bibcode ： 1952Sci ...116..663S。doi ： 10.1126/science.11 6.3024.663。PMID 13028241 。

[5] Herz A (1954年3月)。「新しいタイプの催眠薬、不飽和第三級カルビノール、3-メチルペンチン-オール-3（メチルパラフィノール）の治療的使用に関する実験的研究」。Arzneimittel -Forschung。4（3）：198-9。PMID 13159700 。

[6] ^ Weaver LC、Alexander WM、Abreu BE（1961年4月） 。「メチルパラフィン関連化合物の抗けいれん活性」。Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie。131：116–22。PMID 13783544。

[7] ハインズRD (2002).忘却の追求. p. 327.

[8] DE 959485、Grimene W、Emde H、1957 年発行