Loading article…
 | |
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 発音 | / ˌ ɛ θ k l ɔːr ˈ v aɪ n ɒ l / ETH -klor- VY -nol |
| AHFS / Drugs.com | Micromedex 詳細な消費者情報 |
投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
|
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| タンパク質結合 | 35～50% |
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
|
| ドラッグバンク |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| ケッグ |
|
| チェムBL |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| ECHA 情報カード | 100.239.078 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 7 H 9塩素 |
| モル質量 | 144.60 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
  （これは何ですか？）（確認） | |
エトクロルビノールは、 1950年代にファイザー社によって初めて開発されたGABA作動性 鎮静剤および催眠薬です。 [4]米国ではアボットラボラトリーズ社がプラシディルという商標名で販売していました。[2]プラシディルは、200 mg、500 mg、750 mgの濃度のジェル充填カプセルで販売されていました。500 mgと750 mgのカプセルは入眠時間を短縮するためのものでしたが、200 mgのカプセルは早朝覚醒の場合に再睡眠を誘導するためのものでした。アボット社は、ベンゾジアゼピン系薬剤に取って代わられ、乱用が広まったため、1999年に生産を中止しましたが、[2]その後プラシディルは米国で約1年間販売されました。理論的には、エトクロルビノールは米国で販売するために別の製薬会社によって製造される可能性がありますが (FDA の承認が必要)、どの製薬会社もそうすることを選択していません。この物質の有効な処方箋を持つ個人は、適量のエトクロルビノールを合法的に米国に持ち込むことができます。
使用法と効果
エトクロルビノールは不眠症の治療に使用されていましたが、より安全である（過剰摂取しても危険性が低い）他の睡眠薬が一般的になったため、1990年までに処方量は大幅に減少しました。米国では入手不可能なため処方されなくなりましたが、一部の国ではまだ入手可能であり、有効な処方箋があれば所持および使用は合法とみなされます。
エトクロルビノールには、リラックスや眠気といった鎮静効果が期待されるほか、皮膚の発疹、気絶、落ち着きのなさ、多幸感などの副作用があります。早期適応の副作用には、吐き気や嘔吐、しびれ、かすみ目、胃痛、一時的なめまいなどがあります。エトクロルビノールに特異的な解毒剤はなく、治療はバルビツール酸系薬剤の過剰摂取の治療に似たプロトコルによる支持療法です。過剰摂取は、混乱、発熱、末梢のしびれや脱力、協調運動や筋肉の制御の低下、ろれつが回らない、心拍数の低下、呼吸抑制など、さまざまな症状を呈することがあります。また、過剰摂取が極度にひどい場合は、昏睡や死亡に至ることもあります。
すべてのGABAA 受容体作動薬と同様に、プラシジルは習慣性があり、身体的に非常に依存しやすい (振戦せん妄やベンゾジアゼピン離脱に似た、致命的となる可能性のある離脱症状を伴う)。長期間使用すると、離脱症状としてけいれん、幻覚、健忘などが生じる可能性がある。ほとんどの睡眠薬と同様に、プラシジルは不眠症の治療に短期間 (1 週間または 2 週間) 使用するよう適応症とされていた。しかし、現在処方されている睡眠薬のように、医師がプラシジル (および他の睡眠薬) を長期間処方することは珍しくなかった。
1970 年代後半、エトクロルビノールは過剰処方されることがあり、この強力な薬物にすぐに依存してしまう人々が小規模な流行を引き起こしました。エルビス プレスリーはプラシディルを非常に好んでおり、最高裁判所判事のウィリアム レンキストはプラシディルの解毒のために入院しなければなりませんでした。エアロスミスのスティーブン タイラーも同様でした。依存者が薬物を静脈や動脈に直接注入しようとすると、死亡するケースも時々ありました。エトクロルビノールは静脈注射には適しておらず、この方法で使用すると重傷 (血管損傷による四肢の喪失を含む) や死亡につながる可能性があります。[5]
化学
エトクロルビノールは、メチルパラフィンやtert-アミルアルコールを含む鎮静催眠カルビノールのクラスに属します。ベンゾジアゼピン、カルバメート、バルビツール酸誘導体ではなく、分子構造はかなり単純です。エトクロルビノールの系統名は通常、エチル2-クロロビニルエチニルカルビノールまたは1-クロロ-3-エチルペント-1-エン-4-イン-3-オールと呼ばれます。[要出典]その実験式はC 7 H 9 ClOです。
エトクロルビノールは、液体アンモニア中でリチウムアセチリドと1-クロロ-1-ペンテン-3-オンを用いたエチニル化反応とそれに続く酸性処理によって合成される。[4] [6]
ヒドロキシル基由来のカルバメートからなる類似化合物が研究され、効果発現が遅く、持続時間が長く、効力が増大することが示されましたが、商業的には開発されませんでした。
参考文献
- ^ Anvisa (2023 年 3 月 31 日)。 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 4 月 4 日発行)。 2023年8月3日のオリジナルからアーカイブ。2023 年8 月 16 日に取得。
- ^ abc 「Erowid Ethchlorvynol Vault」Erowid、2007年1月12日。 2014年4月17日閲覧。
- ^ 「1971年の向精神薬に関する条約P書式に記載されている物質に関する年次統計報告書」（PDF） 。国際麻薬統制委員会（INCB）。2014年1月。9ページ。 2015年9月10日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2014年4月17日閲覧。
- ^ ab US 2746900、Bavley A、McLamore WM、「催眠剤およびその製造方法」、1956年発行
- ^ Glauser FL、Smith WR、Caldwell A、Hoshiko M、Dolan GS、Baer H、Olsher N (1976 年 1 月)。「エトクロルビノール (プラシジル) 誘発性肺水腫」。Annals of Internal Medicine。84 ( 1): 46–8。doi : 10.7326 /0003-4819-84-1-46。PMID 942681 。
- ^ McLamore WM, P'an SY , Bavley A (1955). 「催眠薬および抗けいれん薬。II. ハロゲン化第三級アセチレンカルビノール」。有機化学ジャーナル。20 :109–117。doi :10.1021/jo01119a018。
外部リンク
- 「電子オレンジブック: 治療的同等性評価付き承認医薬品」食品医薬品局。2005年12 月 12 日閲覧。