Loading article…
化学において、オキソカーボンまたは炭素酸化物は、炭素と酸素のみからなる化合物である。[1] [2]最も単純で一般的なオキソカーボンは、一酸化炭素（CO）と二酸化炭素（CO 2）である。炭素亜酸化物（C 3 O 2またはO = C = C = C = O ）やメリト酸無水物（C 12 O 9） など、他の多くの安定（熱力学的ではないとしても実質的に）または準安定な炭素酸化物が知られているが、めったに遭遇しない。
今日では他の多くの酸化物が知られており、そのほとんどは 1960 年代以降に合成されたものです。これらの新しい酸化物の一部は室温で安定しています。一部は準安定または非常に低い温度でのみ安定しますが、温めるとより単純なオキソカーボンに分解します。多くは本質的に不安定で、化学反応の中間体として瞬間的にしか観察されなかったり、反応性が非常に高いため気相でのみ存在したり、マトリックス分離によってのみ検出されています。
グラフェン酸化物やその他の安定した高分子炭素酸化物には、境界のない分子構造を持つものが存在する。[3] [4]
概要
二酸化炭素（CO2 ）は自然界に広く存在し、有史以前から人間が呼吸したり、炭素を含む物質を燃焼させたり、ビールやパンなどの食品を発酵させたりすることで偶発的に生成されてきました。17世紀から18世紀にかけて、さまざまな化学者によって、二酸化炭素は徐々に化学物質として認識されるようになり、以前はスピリトゥス・シルベストリス（「森の精霊」）または「固定空気」と呼ばれていました。
一酸化炭素も燃焼で発生することがあり、古代から鉄鉱石から鉄を精錬するために使用されていました（認識されていませんでしたが）。二酸化炭素と同様に、西洋では中世以来、さまざまな錬金術師や化学者によって記述され、研究されてきました。その真の組成は、 1800年に ウィリアム・クルックシャンクによって発見されました。
亜酸化炭素は1873年にベンジャミン・ブロディによって二酸化炭素に電流を流すことで発見されました。 [5]
4番目の「古典的な」酸化物であるメリト酸無水物（C 12 O 9）は、 1830年にリービッヒとヴェーラーがメリト（「ハニーストーン」）の研究で発見したようですが、1913年にマイヤーとシュタイナーによって初めて特徴付けられました。[6] [7] [8]
ブロディは1859年に、炭素と酸素の比率が2:1から3:1の間で変化するグラファイト酸化物と呼ばれる5番目の化合物も発見しました。しかし、この物質の性質と分子構造は数年前まで不明のままでしたが、グラフェン酸化物と改名され、ナノテクノロジーの研究対象となりました。[3]
極端な状況でのみ検出された不安定または準安定酸化物の注目すべき例としては、一酸化炭素ラジカル（:C=C=O）、三酸化炭素（CO 3）、[9] 四酸化炭素（CO
4）、[10] [11] 五酸化炭素（CO
5）、[12] 六酸化炭素（CO
6）[13]および1,2-ジオキセタンジオン（C 2 O 4 ） [14] [15]。これらの反応性炭素酸化物のいくつかは、回転分光法によって星間物質の分子雲内で検出された。[16]
多くの仮説上のオキソカーボンは理論的手法によって研究されてきたが、まだ検出されていない。例としては、無水シュウ酸（C 2 O 3または O=(C 2 O)=O）、エチレンジオン（C 2 O 2または O=C=C=O）[17] 、その他の一酸化炭素（-CO-）nの線状または環状ポリマー（ポリケトン）[18]、二酸化炭素（-CO 2 -）nの線状または環状ポリマー、例えば二量体1,3-ジオキセタンジオン（C 2 O 4）[19]などがある。
一般的な構造
通常、炭素は4 価、酸素は2 価であり、ほとんどのオキソカーボンでは (他のほとんどの炭素化合物と同様に) 各炭素原子は4 つの他の原子と結合し、酸素は最大 2 つの他の原子と結合します。さらに、炭素は他の炭素と結合して任意の大きさの鎖またはネットワークを形成できますが、3 つ以上の酸素の鎖はめったに観察されません。したがって、既知の電気的に中性のオキソカーボンは、通常、酸化物 (-O-、=O) または過酸化物 (-OO-) グループで接続および終端された 1 つ以上の炭素骨格 (環状構造および芳香族構造を含む) で構成されます。
不満足な結合を持つ炭素原子は、ジラジカルC 2 Oや:C=C=Oなどの一部の酸化物に見られるが、これらの化合物は一般に反応性が高く、バルクで単離することはできない。[20] 電子の損失または獲得により、一価の負の酸素（- O−
）、三価の正酸素（≡ O+
）、または三価の負の炭素（≡C−
）。最後の2つは一酸化炭素（ −C≡O + ）に見られます。[21]負の酸素はほとんどのオキソカーボンアニオン に存在します。
線形二酸化炭素
炭素酸化物の1つのグループは、一般式C n O 2、またはO = (C =) n Oで表されます。つまり、両端が酸素原子で覆われた炭素原子の直鎖です。最初のメンバーは
- CO 2または O=C=O、よく知られている二酸化炭素。
- C 2 O 2またはO=C=C=O、未知の極めて不安定なエチレンジオン。[17]
- C 3 O 2または O=C=C=C=O、準安定炭素亜酸化物または三二酸化炭素。
- C 4 O 2またはO=C=C=C=C=O、テトラ二酸化炭素または1,2,3-ブタトリエン-1,4-ジオン[22]
- C 5 O 2またはO=C=C=C=C=C=O、五炭酸二酸化物、[23]室温で溶液中で安定であり、-90℃まで純粋である。[24] ：100
このファミリーのいくつかの高次メンバーは、低圧ガス相および/または極低温マトリックス実験で微量に検出されており、具体的にはn = 7 [24] : p.97 およびn = 17、19、および21です。[25] : p.95
直鎖一酸化炭素
オキソカーボンの別のファミリーは、線状一酸化炭素 C n O である。最初のメンバーである通常の一酸化炭素 CO は、室温で純粋状態で実質的に安定している唯一のもののようである（ただし、標準温度および圧力では熱力学的に安定ではない。ブドゥアール反応を参照）。 極低温マトリックス中の線状二酸化炭素の光分解により CO が失われ、C 2 O、C 4 O、[20]、C 6 O [24]などの偶数番号の一酸化物が検出可能な量生じる。n =9 までのメンバーは、アルゴンで希釈された気体 C 3 O 2の電気放電によっても得られた。 [26]最初の 3 つのメンバーは星間空間で検出された。[26]
nが偶数の場合、分子は三重項（クムレンのような）状態にあると考えられており、原子は二重結合でつながっており、最初の炭素には空軌道があります。これは、:C=C=O、:C=C=C=C=O、および一般に :(C=) n =O のようになります。n が奇数の場合、三重項構造は、炭素端に負電荷、酸素端に正電荷を持つ一重項（アセチレン型）極性状態と共鳴すると考えられています。これは、 − C≡C−C≡O +、− C≡C−C≡C−C≡O +、および一般に− (C≡C−) ( n −1)/2 C≡O +のようになります。[26]一酸化炭素自体もこのパターンに従います。その主な形は− C≡O + であると考えられています。[21]
ラジアレン型環状ポリケトン
特別な注目を集めているオキソカーボンのもう一つのファミリーは、環状ラジアレン型オキソカーボン C n O nまたは (CO) nである。[27]これらは、一酸化炭素の環状ポリマー、またはn炭素シクロアルカンのn倍ケトンと見なすことができます。一酸化炭素 (CO) 自体は最初のメンバーと見なすことができます。理論的研究によると、エチレンジオン (C 2 O 2または O=C=C=O) とシクロプロパントリオンC 3 O 3は存在しないことが示されています。[17] [18]次の 3 つのメンバー、C 4 O 4、C 5 O 5、およびC 6 O 6は理論的には可能ですが、非常に不安定であると予想され、[18]これまでに微量しか合成されていません。[28] [29]
一方、これらのオキソカーボンの陰イオンは非常に安定しており、そのいくつかは19世紀から知られていました。[27]それらは
- C 2 O 2 2−、アセチレンジオラート（Weiss and Büchner, 1963）、[30]
- C 3 O 3 2−、デルテート(Eggerding および West、1976)、[31] [32]
- C 4 O 4 2−、四角形（コーエンら、1959）、[33]
- C 5 O 5 2−、クロコン酸（グメリン、1825）、[34]および
- C 6 O 6 2−、ロジゾン酸塩（ヘラー、1837）。[35] [36]
環状酸化物C 6 O 6はテトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン（C 6 O 6 4−）とベンゼンヘキソール（C 6 O 6 6−）の安定した陰イオンも形成します。 [37]これらの陰イオンの芳香族性は理論的手法を用いて研究されています。[38] [39]
新しい酸化物
1960 年代以降、次のような多くの新しい安定または準安定酸化物が合成されました。
- C 10 O 8、ベンゾキノンテトラカルボン酸二無水物（ハモンド、1963）。[40]
- C 6 O 6、エチレンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンヘキソンの安定異性体（Sauerら、1967）。[41]
- C 12 O 12または C 6 (C 2 O 4 ) 3、ヘキサヒドロキシベンゼントリスオキサレート（Verter and Dominic, 1967）;テトラヒドロフラン溶媒和物として安定。[42]
- C 10 O 10または C 6 O 2 (C 2 O 4 ) 2、テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノンビスオキサレート（Verterら、1968年）; テトラヒドロフラン溶媒和物として安定。[43]
- C 8 O 8またはC 6 O 2 (CO 3 ) 2、テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノンビスカーボネート（Nallaiah、1984）; 約45～53℃で分解する。[44]
- C 9 O 9またはC 6 (CO 3 ) 3、ヘキサヒドロキシベンゼントリスカーボネート（Nallaiah、1984）; 約45～53℃で分解する。[44]
- C 24 O 6 、ビラジカル3,4-ジアルキニル-3-シクロブテン-1,2-ジオンの環状三量体-C≡C-(C 4 O 2 )-C≡C- (Rubin and others, 1990) [45]
- C 32 O 8、3,4-ジアルキニル-3-シクロブテン1,2-ジオンの四量体（ルビンら、1990年）[45]
- C 4 O 6、ジオキサンテトラケトンまたは二量体シュウ酸無水物（Strazzoliniら、1998年）; Et 2 O中で-30℃で安定、0℃で分解する。[46]
- C 12 O 6、ヘキサオキソトリシクロブタベンゼン[47] [48]
これらの酸化物の多くの類似物が理論的に研究されており、テトラヒドロキシ-1,2-ベンゾキノンの他の炭酸エステルやシュウ酸エステル、ロジゾン酸、クロコン酸、スクエア酸、デルタ酸などのいくつかは安定していると予想されています。[18]
高分子炭素酸化物
亜酸化炭素は室温で自発的に重合して、炭素と酸素の原子比が3:2の炭素酸素ポリマーになります。このポリマーは、単結合と二重結合が交互になった連続した炭素骨格を持つ、縮合した6員ラクトン環の直鎖であると考えられています。物理的測定によると、分子あたりの平均ユニット数は、形成温度に応じて約5〜6です。[4] [49]
ダイヤモンドアンビルセルで5GPaに圧縮された一酸化炭素は、酸素含有量がわずかに高い、やや似たような赤みがかったポリマーを生成し、これは室温では準安定である。COはセル内で不均化してCO 2とC 3 O 2の混合物になると考えられている。後者は、上で説明したポリマーに似たポリマー（ただし、より不規則な構造）を形成し、そのマトリックスにCO 2の一部を閉じ込める。[50] [51]
C:O比が5:1以上の別の炭素酸素ポリマーは、古典的な酸化グラファイト[3]とその単シートバージョンである酸化グラフェンです。
フラーレン酸化物とオゾン化物
フラーレンの酸化物とオゾン化物は20種類以上知られている。[52]
- C 60 O (2異性体)
- C 60 O 2（6異性体）
- C 60 O 3 (3異性体)
- C 120O
- C 120 O 4 (4異性体)
- C 70 O
- C 140O
その他。
参照
参考文献
- ^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 ( 「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (1995)「オキソカーボン」。doi :10.1351/goldbook.O04375
- ^ West, R. (編) (1980)、「オキソカーボン」、Academic Press、ニューヨーク。
- ^ abc Hummers, William S.; Offeman, Richard E. (1958). 「グラファイト酸化物の調製」.アメリカ化学会誌. 80 (6): 1339. doi :10.1021/ja01539a017.
- ^ abcd Snow, AW; Haubenstock, H.; Yang, N.-L. (1978). 「ポリ(カーボンサブオキシド)。特性評価、重合、ラジカル構造」。Macromolecules . 11 ( 1): 77–86. Bibcode :1978MaMol..11...77S. doi :10.1021/ma60061a015.
- ^ Brodie BC (1873). 「マーシュガスとギ酸の合成、および炭酸ガスの電気分解に関するノート」。英国王立協会紀要。21 (139–147): 245–247。doi :10.1098 / rspl.1872.0052。JSTOR 113037。
- ^ Liebig, J. and Wöhler, F. (1830)、Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie、vol. 94、第 2 号、161 ～ 164 ページ。オンライン版は 2009 年 7 月 8 日にアクセスされました。
- ^ マイヤー H、シュタイナー K (1913). 「Über ein neues Kohlenoxyd C12O9 (新しい炭素酸化物 C12O9)」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。46 : 813–815。土井：10.1002/cber.191304601105。
- ^ Bugge (1914)、Chemie: En neues Kohenoxyd.マイヤーとシュタイナーによる C 12 O 9の発見のレビュー。 Naturwissenschaftliche Wochenschrift、第 13/29 巻、第 12 号、1914 年 3 月 22 日、p. 188. オンライン版は 2009 年 7 月 9 日にアクセスされました。
- ^ DeMore WB; Jacobsen CW (1969). 「液体二酸化炭素中のオゾンの光分解による三酸化炭素の形成」. Journal of Physical Chemistry . 73 (9): 2935–2938. doi :10.1021/j100843a026.
- ^ Yeung, LY; Okumura, M; Paci, JT; Schatz, GC; Zhang, J; Minton, TK (2009). 「CO4中間体を介した超熱O原子交換反応O2 + CO2」(PDF) . Journal of the American Chemical Society . 131 (39): 13940–2. doi :10.1021/ja903944k. PMID 19743846.
- ^ Corey S. Jamieson、Alexander M. Mebel、Ralf I. Kaiser (2007)。「四酸化炭素 (CO4) の C-2v 異性体の新しい検出」。Chemical Physics Letters。440 ( 1–3): 105–109。Bibcode : 2007CPL ...440..105J。doi :10.1016/j.cplett.2007.04.043 。
- ^ Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (2007-07-26). 「10K での五酸化炭素 (CO5) の C2 対称異性体の初検出」(PDF) . Chemical Physics Letters . 443 (1–3): 49–54. Bibcode :2007CPL...443...49J. doi :10.1016/j.cplett.2007.06.009.
- ^ Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (2008-01-04). 「 10K での六酸化炭素 (CO 6 ) の C s対称異性体の初検出」. Chemical Physics Letters . 450 (4–6): 312–317. Bibcode :2008CPL...450..312J. doi :10.1016/j.cplett.2007.11.052.
- ^ Cordes, Herman F.; Richter, Herbert P.; Heller, Carl A. (1969). 「1,2-ジオキセタンジオン（二酸化炭素二量体）の存在を示す質量分析的証拠。化学発光中間体」アメリカ化学会誌。91 (25): 7209. doi :10.1021/ja01053a065。
- ^ Bos, Richard; Barnett, Neil W.; Dyson, Gail A.; Lim, Kieran F.; Russell, Richard A.; Watson, Simon P. (2004). 「ペルオキシシュウ酸化学発光反応のメカニズムに関する研究」Analytica Chimica Acta . 502 (2): 141. doi :10.1016/j.aca.2003.10.014.
- ^ HM Pickett EA Cohen BJ Drouin JC Pearson (2003)、「サブミリ波、ミリ波、マイクロ波スペクトル線カタログ」。NASA / JPL、オンライン版は2009年7月11日にアクセス。
- ^ abc Schröder, Detlef; Heinemann, Christoph; Schwarz, Helmut; Harvey, Jeremy N.; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. (1998). 「エチレンジオン: 本質的に短寿命の分子」. Chemistry: A European Journal . 4 (12): 2550–2557. doi :10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2550::AID-CHEM2550>3.0.CO;2-E.
- ^ abcd Jiao, Haijun; Wu, Hai-Shun (2003). 「中性オキソカーボンは安定しているか?」The Journal of Organic Chemistry . 68 (4): 1475–1479. doi :10.1021/jo026243m. PMID 12585891.
- ^ Lewars, Errol (1996). 「二酸化炭素のポリマーとオリゴマー: Ab initio および半経験的計算」.分子構造ジャーナル: THEOCHEM . 363 : 1–15. doi :10.1016/0166-1280(95)04420-5.
- ^ ab Maier, Günter および Reisenauer, Hans Peter (2001) 「マトリックス中のカルベン: 分光学、 構造、および光化学挙動」。Udo H. Brinker (編)、Carbene chemistry の進歩、p. 135。Elsevier。ISBN 0-444-50892-9
- ^ ab Kutzelnigg、W. (2002)。理論化学における Einführung。ワイリー-VCH。ISBN 3-527-30609-9。
- ^ ギュンター・マイヤー、ハンス・ペーター・ライゼナウアー、ハインツ・バリ、ヴィリー・ブラント、ルドルフ・ヤノシェク (1990): 「C 4 O 2 (1,2,3-ブタトリエン-1,4-ジオン)、偶数の最初の二酸化炭素C原子の。」 Angewandte Chemie (英語国際版)、第 29 巻、第 8 号、905 ～ 908 ページ。
- ^ ギュンター・マイヤー;ハンス・ペーター・ライゼナウアー。ウルリッヒ・シェーファー＆ハインツ・バリ（1988年）。 「C5O2 (1,2,3,4-ペンタテトラエン-1,5-ジオン)、新しい炭素酸化物」。英語版のAngewandte Chemie国際版。27 (4): 566–568。土井：10.1002/anie.198805661。
- ^ abc イーストウッド、フランク W. (1997)、炭素水素および炭素水素酸素化合物の調製のための気相熱分解法。Yannick Vallée有機合成における気相反応。CRC プレス。ISBN 90-5699-081-0
- ^ ロイシュ、ローマン (2005)。kryogenen Matrizen におけるランゲン コーレンストフ ケッテンモレキュレンとデレン酸化物の吸収スペクトル。ハイデルベルク・ループレヒト・カールス大学論文（ドイツ語）
- ^ abc 緒方 輝彦; 畳谷 芳雄 (2008). 「原子炭素付加と開環反応による最も単純な直鎖炭素鎖成長」J. Phys. Chem. A . 112 (43): 10713–10715. Bibcode :2008JPCA..11210713O. doi :10.1021/jp806725s. PMID 18834097.
- ^ ab Gunther Seitz; Peter Imming (1992). 「オキソカーボンと擬似オキソカーボン」. Chem. Rev. 92 ( 6): 1227–1260. doi :10.1021/cr00014a004.
- ^ Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. (1999年5月). 「オキソカーボンC n O n (n = 3–6)の質量分析研究」. International Journal of Mass Spectrometry . 188 (1–2): 17–25. Bibcode :1999IJMSp.188...17S. doi :10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
- ^ Wyrwas , Richard B.; Jarrold, Caroline Chick (2006). 「モリブデンアニオン上でのCOのオリゴマー化によるC6O6の生成」アメリカ化学会誌。128 (42): 13688–13689. doi :10.1021/ja0643927. PMID 17044687.
- ^ ワイス、E. Büchner、W. (1963)。 「Zur Kenntnis der sogenannten "アルカリカルボニル" I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。46 (4): 1121.土井:10.1002/hlca.19630460404。
- ^ Eggerding, David ; West, Robert (1976). 「デルタ酸（ジヒドロキシシクロプロペノン）およびデルタイオンの合成と特性」アメリカ化学会誌。98 (12): 3641. doi :10.1021/ja00428a043.
- ^ Eggerding, David; West, Robert (1975). 「ジヒドロキシシクロプロペノン（デルティック酸）の合成」アメリカ化学会誌. 97 (1): 207–208. doi :10.1021/ja00834a047.
- ^ Cohen, Sidney; Lacher, John R.; Park, Joseph D. (1959). 「ジケトシクロブタンジオール」. Journal of the American Chemical Society . 81 (13): 3480. doi :10.1021/ja01522a083.
- ^ Leopold Gmelin (1825)、Ueber einige merkwurdige、bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode、erhaltene Substanzen。ポッゲンドルフの物理学と化学、第 4 巻、p. 31. オンライン版は 2009 年 7 月 8 日にアクセスされました。
- ^ Heller、Johann Florian (1837)、Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse、Justus Liebigs Annalen der Pharmacie、第 24 巻、第 1 号、1–16 ページ。オンライン版は 2009 年 7 月 8 日にアクセスされました。
- ^ カール、レーヴィヒ (1839)、Chemie derorganischen Verbindungen。 F.シュルテス、チューリッヒ。
- ^ Chen, Haiyan; Armand, Michel; Courty, Matthieu; Jiang, Meng; Grey, Clare P.; Dolhem, Franck; Tarascon, Jean-Marie; Poizot, Philippe (2009). 「テトラヒドロキシベンゾキノンのリチウム塩：持続可能なリチウムイオン電池の開発に向けて」。アメリカ化学会誌。131 (25): 8984–8988. doi :10.1021/ja9024897. PMID 19476355.
- ^ West, R. および Niu, J. (1969).非ベンゼン系芳香族化合物. 第 1 巻. J. Snyder (編). Academic Press New York.
- ^ Schleyer、P. v. R.;ナジャフィアン、K.キラン、B. Jiao、H. (2000)。 「オキソカーボン ジアニオンは芳香族ですか?」Ｊ．Ｏｒｇ．化学。65 (2): 426–431。土井：10.1021/jo991267n。PMID 10813951。
- ^ Hammond PR (1963). 「1,4-ベンゾキノンテトラカルボン酸二無水物、C10O8：強力なアクセプター」。Science . 142 (3591): 502. Bibcode :1963Sci...142..502H. doi :10.1126/science.142.3591.502. PMID 17748167.
- ^ ザウアー、ユルゲン;シュレーダー、バーバラ。リチャード・ウィマー（1967年）。 「Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion、VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (二無水物デアチレンテトラカーボンゾール)」。ケミッシェ ベリヒテ。100：306～314。土井：10.1002/cber.19671000135。
- ^ Verter, HS; Dominic, R. (1967). 「ヘキサヒドロキシベンゼントリスオキサレートの新しい炭素酸化物合成」. Tetrahedron . 23 (10): 3863. doi :10.1016/S0040-4020(01)97894-9.
- ^ Verter, HS; Potter, H.; Dominic, R. (1968). 「テトラヒドロキシベンゾキノンビスオキサレートの新しい炭素酸化物合成」。Chemical Communications (16): 973b. doi :10.1039/C1968000973b.
- ^ ab Nallaiah, C. (1984). 「テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノンビスカーボネートおよびヘキサヒドロキシベンゼントリスカーボネートの合成 - 新しい有機炭素酸化物」. Tetrahedron . 40 (23): 4897–4900. doi :10.1016/S0040-4020(01)91324-9.
- ^ ab Yves Rubin; Carolyn B. Knobler & Francois Diederich (1990). 「シクロ[n]カーボンの前駆体：3,4-ジアルキニル-3-シクロブテン-1,2-ジオンおよび3,4-ジアルキニル-3-シクロブテン-1,2-ジオールからシクロブテノデヒドロアヌレンおよび高炭素酸化物へ」J. Am. Chem. Soc . 112 (4): 1607–1617. doi :10.1021/ja00160a047.
- ^ Paolo Strazzolini、Alberto Gambi、Angelo G. Giumanini、Hrvoj Vancik (1998)。「エタンジオイル（オキサリル）ジハライドとAg 2 C 2 O 4の反応：シュタウディンガーの難解なエタンジ二酸（シュウ酸）無水物への道」。J . Chem. Soc.、Perkin Trans . 1 (16): 2553–2558。doi :10.1039/a803430c。
- ^ 羽村俊之; 指宿洋介; 植草英弘; 松本隆; ジェイ・S・シーゲル; キム・K・ボールドリッジ; 鈴木啓介 (2006). 「ドデカメトキシ- およびヘキサオキソトリシクロブタベンゼン: 合成と特性評価」アメリカ化学会誌. 128 (31): 10032–10033. doi :10.1021/ja064063e. PMID 16881630.
- ^ Holger Butenschön (2007). 「高度に歪んだベンザイン中間体を経由した新しいオキソカーボン C 12 O 6」. Angew Chem Int Ed Engl . 46 (22): 4012–4014. doi :10.1002/anie.200700926. PMID 17508349.
- ^ Kybett, BD; Johnson, GK; Barker, CK; Margrave, JL (1965). 「亜酸化炭素の生成熱と重合熱」. The Journal of Physical Chemistry . 69 (10): 3603. doi :10.1021/j100894a060.
- ^ Katz, Allen I.; Schiferl, David; Mills, Robert L. (1984). 「圧力下での固体一酸化炭素の新しい相と化学反応」The Journal of Physical Chemistry . 88 (15): 3176. doi :10.1021/j150659a007.
- ^ Evans, WJ; Lipp, MJ; Yoo, C.-S.; Cynn, H.; Herberg, JL; Maxwell, RS; Nicol, MF (2006). 「一酸化炭素の圧力誘起重合：高エネルギーラクトンポリマーの不均化と合成」.材料化学. 18 (10): 2520. doi :10.1021/cm0524446.
- ^ ヘイマン、ディーター;ワイズマン、R. ブルース (2006)。 「酸化フラーレンとオゾニド」(PDF)。コンテス・レンダス・チミエ。9 (7–8): 1107–1116。土井：10.1016/j.crci.2006.02.003。