炭素-炭素結合

炭素-炭素結合は、2 つの炭素原子間の共有結合です。^{[ 1 ]}最も一般的な形態は単結合です。これは、2 つの原子からそれぞれ 1 つずつ、合計 2 つの電子で構成される結合です。炭素-炭素単結合はシグマ結合であり、各炭素原子の 1 つの混成軌道の間で形成されます。エタンでは、軌道は sp 3 混成軌道です^が、他の混成を持つ炭素原子間で形成される単結合も存在します (例えば sp ²から sp ² )。実際、単結合の炭素原子は同じ混成である必要はありません。炭素原子は、アルケンと呼ばれる化合物で二重結合を、アルキンと呼ばれる化合物で三重結合を形成することもできます。二重結合は、sp ²混成軌道と混成に関与しない p 軌道で形成されます。三重結合は、各原子の sp 混成軌道と 2 つの p 軌道で形成されます。 p軌道の使用によりπ結合が形成される。^{[ 2 ]}

炭素は、自身の原子が長い鎖状に連なることができる数少ない元素の一つであり、この性質は連鎖形成と呼ばれます。この性質と炭素-炭素結合の強さが相まって、膨大な数の分子形態が生じ、その多くは生命の重要な構造要素となっています。そのため、炭素化合物は有機化学という独自の研究分野を持っています。

C-C骨格においても分岐はよく見られる。分子中の炭素原子は、隣接する炭素原子の数によって分類される。

• 第一級炭素原子は、隣接する炭素原子を1つ持つ。
• 二次炭素原子は、2つの炭素原子を隣接して持つ。
• 第三級炭素原子は、3つの炭素原子を隣接して持つ。
• 四級炭素原子は、4つの炭素原子を隣接して持つ。

「構造的に複雑な有機分子」では、四級炭素部位における炭素-炭素結合の三次元的な配向が分子の形状を決定します。^{[ 3 ]}さらに、四級炭素部位は、コルチゾンやモルヒネ などの多くの生物活性小分子に見られます。^{[ 3 ]}

炭素-炭素結合形成反応は、新たな炭素-炭素結合が形成される有機反応である。これらの反応は、医薬品やプラスチックなど、多くの人工化学物質の製造において重要である。炭素-炭素結合が切断される逆反応は、炭素-炭素結合活性化反応として知られている。

炭素-炭素結合を形成する反応の例としては、アルドール反応、ディールス-アルダー反応、グリニャール反応、クロスカップリング反応、マイケル反応、ウィッティヒ反応などがある。

第三級炭素の望ましい三次元構造の指向合成は20世紀後半にほぼ解決されたが、第四級炭素の合成を指向する同様の能力は21世紀の最初の10年間まで現れなかった。^{[ 3 ]}

炭素-炭素単結合は、 C-H、O-H、N-H、H-H、H-Cl、C-F、および多くの二重結合や三重結合よりも弱く、C-O、Si-O、P-O、S-H結合と同程度の強度ですが、^{[ 4 ]}一般的には強い結合と考えられています。

上記の値は、一般的に見られるC-C結合解離エネルギーを表しています。ただし、まれに、この範囲から大きく外れる外れ値が存在する場合があります。

• 炭素-水素結合
• 炭素-酸素結合
• 炭素-窒素結合