フルオロホルム

フルオロホルム
名前
	IUPAC名トリフルオロメタン
	その他の名前フルオロホルム、三フッ化炭素、[要出典]三フッ化メチル、フルオリル、フレオン 23、アークトン 1
識別子
CAS番号	75-46-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	HFC 23、R-23、FE-13、国連1984
チェビ	チェビ:24073 ;
ケムスパイダー	21106179 ;
ECHA 情報カード	100.000.794
EC番号	200-872-4;
パブケム CID	6373;
RTECS番号	PB6900000;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２６４１０;
	InChI InChI=1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H キー: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHF3/c2-1(3)4/h1H キー: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM;
	笑顔 FC(F)F;
プロパティ
化学式	3中国語
モル質量	70.014 グラムモル−1
外観	無色のガス
密度	2.946 kg/m 3（ガス、1 bar、15 °C）
融点	−155.2 °C (−247.4 °F; 118.0 K)
沸点	−82.1 °C (−115.8 °F; 191.1 K)
水への溶解度	1g/l
有機溶媒への溶解性	可溶性
蒸気圧	20℃で4.38MPa
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	0.013 モル·kg −1 ·bar −1
酸性度（p Ka）	25～28歳
構造
分子の形状	四面体
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	神経系の抑制
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H280
注意事項	P403
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 0 0
引火点	不燃性
関連化合物
関連化合物	フルオロメタン CH 3 F; ジフルオロメタン CH 2 F 2; テトラフルオロメタン CF 4; クロロホルム CHCl 3; ブロモホルム CHBr 3; ヨードホルム CHI 3; クロロジフルオロメタン CHF 2 Cl; ジクロロフルオロメタン CHFCl 2; ブロモジクロロメタン CHCl 2 Br; ジブロモクロロメタン CHClBr 2; ブロモジフルオロメタン CHF 2 Br; ジブロモフルオロメタン CHFBr 2; 重水素化クロロホルム CDCl 3;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フルオロホルム、またはトリフルオロメタンは、化学式CHF ₃の化合物です。これはハイドロフルオロカーボンであり、 C _3v対称の化学式CHX ₃（X =ハロゲン）の化合物クラスであるハロホルムの一部です。フルオロホルムは、有機合成のさまざまな用途に使用されています。オゾン層破壊物質ではありませんが、温室効果ガスです。^[2]

合成

テフロンの製造における副産物および前駆物質として、年間約2000万kgが工業的に生産されている。^[2]クロロホルムとHFの反応によって生成される。^[3]

CHCl ₃ + 3 HF → CHF ₃ + 3 HCl

トリフルオロ酢酸の脱炭酸反応によって生物学的にも少量生成されることがある。^[4]

歴史的

フルオロホルムは、1894年にモーリス・メスランが乾燥フッ化銀とヨードホルムを激しく反応させて初めて得た。 ^{[5]この反応は、}オットー・ラフがフッ化銀をフッ化水銀とフッ化カルシウムの混合物に置き換えることで改良された。^[6]この交換反応はヨードホルムとブロモホルムで起こり、最初の2つのハロゲン原子がフッ素に交換される反応は激しい。2段階のプロセスに変更し、まず三フッ化アンチモンとブロモホルムの反応でブロモジフルオロメタンを形成し、次にフッ化水銀で反応を終了することで、最初の効率的な合成方法がヘンネによって発見された。^[6]

産業用途

CHF ₃は、半導体産業において、シリコン酸化物およびシリコン窒化物のプラズマエッチングに使用されています。R-23 または HFC-23 としても知られ、クロロトリフルオロメタン(CFC-13)の代替品として使用されることもある有用な冷媒であり、その製造の副産物です。

消火剤として使用される場合、フルオロホルムはデュポン社の商標名 FE-13 で呼ばれます。CHF 3は_毒性が低く、反応性が低く、密度が高いため、この用途に推奨されます。HFC-23 は、過去には消火システムでハロン 1301 (CFC-13B1)の代替として、全浸水ガス消火剤として使用されていました。

有機化学

_{フルオロホルムはpKa} = 25～28の弱酸性で、非常に不活性である。脱プロトン化を試みると、脱フッ素化が起こり、F ⁻とジフルオロカルベン（CF ₂）が生成される。いくつかの有機銅化合物と有機カドミウム化合物は、トリフルオロメチル化試薬として開発されている。^[7]

フルオロホルムは、求核性CFの供給源であるルパート・プラカシュ試薬CF ₃ Si(CH ₃ ) _{3の前駆体である。}−3陰イオン^[8]^[9]

温室効果ガス

CHF _3は強力な温室効果ガスです。大気中のHFC-23 1トンは二酸化炭素11,700トンと同じ効果があります。この等価性は100年地球温暖化係数とも呼ばれ、HFC-23の場合は14,800とわずかに大きくなります。^[10] 大気中の寿命は270年です。^[10]

HFC-23 は、2001 年頃まで地球の大気中に最も多く存在する HFC でしたが、その年に、現在自動車のエアコンに広く使用されている化学物質であるHFC-134a (1,1,1,2-テトラフルオロエタン) の世界平均濃度が HFC-23 を上回りました。これまで、HFC-23 の世界排出量は、冷媒HCFC-22 (クロロジフルオロメタン)の製造中に不注意に生成され放出されたものが大部分を占めていました。

先進国におけるHFC-23排出量は1990年代から2000年代にかけて大幅に減少したと報告されており、1990年代の6～8Gg/年から2007年には2.8Gg/年に減少した。^[11]

UNFCCCクリーン開発メカニズムは資金を提供し、HFC-23の破壊を促進しました。

世界気象機関のオゾン事務局がまとめたデータによると、近年、発展途上国がHCFC-23の最大の生産国となっている。^[12]^[13]^[14]すべてのHFCの排出量は、UNFCCCの京都議定書に含まれています。その影響を軽減するために、CHF _3は電気プラズマアーク技術または高温焼却によって破壊することができます。^[15]

追加の物理的特性

参考文献

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文学

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外部リンク

国際化学物質安全性カード 0577
オックスフォード大学のMSDS
MSDS は mathesontrigas.com をご覧ください
電気生成塩基を用いたフルオロホルムとアルデヒドのカップリング

[1] GHS: ジェスティス 038260

[SynLett-2] ShivaKumar Kyasa (2015). 「フルオロホルム（CHF3）」。シンレット。26 (13): 1911 ～ 1912 年。土井：10.1055/s-0034-1380924。

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[5] メスランMM (1894)。「Recherches sur quelques fluoruresorganiques de la série grasse」。筋肉と肉体の分析。7 (1): 346–423。

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[9] Prakash, GK Surya; Jog, Parag V.; Batamack, Patrice TD; Olah, George A. (2012-12-07). 「フルオロホルムの制御: Si、B、S、C 中心の直接求核トリフルオロメチル化」. Science . 338 (6112): 1324–1327. Bibcode :2012Sci...338.1324P. doi :10.1126/science.1227859. ISSN 0036-8075. PMID 23224551. S2CID 206544170.

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[11] 南オーストラリア州モンツカ;クイパース、L.ミズーリ州バトル。アイディン、M.バーフルスト、KR;サルツマン、ES;フェイヘイ、ワシントン州 (2010)。「世界的な HFC-23 排出量の最近の増加」。地球物理学研究レター。37 (2): 該当なし。Bibcode :2010GeoRL..37.2808M。土井：10.1029/2009GL041195。S2CID 13583576。

[12] 「データアクセスセンター」。2011 年 7 月 21 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010 年 4 月 3 日閲覧。

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