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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゼンヘキソール[1] | |
| その他の名前
ベンゼン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール ヘキサ
ヒドロキシベンゼン 2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシフェノール 1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロキシ ベンゼン ヘキサ フェノール フェノラン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.204.877 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ6Ｏ6 | |
| モル質量 | 174.108 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ベンゼンヘキソールはヘキサヒドロキシベンゼンとも呼ばれ、化学式Cの有機化合物である。
6H
6お
6またはC
6（おお）
6これはベンゼンの6倍のフェノールである。[2] [3]この生成物はヘキサフェノールとも呼ばれるが、[4]この名前は他の物質にも使用されている。[5]
ベンゼンヘキソールは、熱水に溶ける結晶性固体であり[4]、融点は 310° 以上である。[2]イノシトール(シクロヘキサンヘキソール)から調製することができる。 [要出典]ベンゼンヘキソールを酸化すると、テトラヒドロキシ-p-ベンゾキノン(THBQ)、ロジゾン酸、およびドデカヒドロキシシクロヘキサンが得られる。[6]逆に、ベンゼンヘキソールは、THBQナトリウム塩をSnCl 2 / HClで還元することによって得られる。[7]
ベンゼンヘキソールはディスコティック液晶の一種の原料である。[7]
ベンゼンヘキソールは2,2'-ビピリジンと1:2の分子比で付加物を形成する。 [8]
ベンゼンヘキソレート
ほとんどのフェノールと同様に、ベンゼンヘキソールはヒドロキシル基から6つのH +イオンを失い、ヘキサアニオンCを生成する。
6お6−6
6このアニオンのカリウム塩は、リービッヒのいわゆる「カリウムカルボニル」の成分の1つであり、一酸化炭素とカリウムの反応生成物です。ヘキサアニオンは、アセチレンジオールアニオンCの三量化によって生成されます。
2お2−2
...加熱するとカリウムアセチレンジオラートK
2Ｃ
2お
2[9] Kの 性質
6Ｃ
6お
61885年にルドルフ・ニーツキとテオドール・ベンキーザーによって解明され[10]、加水分解によりベンゼンヘキソールが得られることが発見された[11] [12] 。
このアニオンのリチウム塩Li6C6O6は電池への応用が検討されている。[ 13]
エステル
ヘキサヒドロキシベンゼンは、ヘキサ酢酸Cなどのエステルを形成する。
6(-O(CO)CH 3 ) 6（融点220℃）およびヘキサ-tert-ブトキシベンゼンCのようなエーテル
6（-OC(CH 3 ) 3 ) 6（融点223℃）。[9]
参考文献
- ^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。693ページ。doi：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ab Fatiadi, Alexander J.; Sager, William F. 「ヘキサヒドロキシベンゼン（ベンゼンヘキソール）」。有機合成。 2023年1月28日閲覧。
- ^ Leston, Gerd (2000-12-04)、「(ポリヒドロキシ)ベンゼン」、John Wiley & Sons, Inc. (編)、Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology、ホーボーケン、ニュージャージー州、米国: John Wiley & Sons, Inc.、pp. 1615122512051920.a01、doi :10.1002/0471238961.1615122512051920.a01、ISBN 978-0-471-23896-6、 2023年1月28日取得
- ^ ab Codagan, JIG; Buckingham, John; MacDonald, Finlay J.; Rhodes, PH (1996). Dictionary of Organic Compounds, 6th edition . London: Chapman & Hall; CRC Press. ISBN 9780412540905. OCLC 35716592.
- ^ 「ヘキサフェノール（CAS: 1506-76-9）」www.chemicalbook.com 。 2009年7月5日閲覧。
- ^ Fatiadi, Alexander J.; Isbell, Horace S.; Sager, William F. (1963 年 3 月～4 月). 「環状ポリヒドロキシケトン。I. ヘキサヒドロキシベンゼン (ベンゼンヘキソール) の酸化生成物」(PDF) . Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A . 67A (2): 153– 162. doi :10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573 . PMID 31580622. 2009 年 3 月 25 日の オリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年 7 月 5 日に取得。
- ^ ab Kumar, Sandeep (2006). 「ディスク状分子の自己組織化：化学的側面」.化学協会レビュー. 35 (1): 83– 109. doi :10.1039/b506619k. PMID 16365644.
- ^ Cowan John A.、Howard Judith AK、Leech Michael A.、Puschmann Horst、Williams Ian D. (2001)。「ヘキサヒドロキシベンゼン—2,2'-ビピリジン（1/2） 」。Acta Crystallographica Section C。57 （10）：1194– 1195。doi ： 10.1107 /S0108270101011350。PMID 11600782。S2CID 25797464 。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ ab Serratosa Fèlix (1983). 「アセチレンジエーテル：オキソカーボンへの論理的参入」Acc. Chem. Res . 16 (5): 170– 176. doi :10.1021/ar00089a004.
- ^ R. ニーツキ; Th.ベンキーザー (1885)。 「Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。18 (1): 499–515。土井:10.1002/CBER.188501801110。ISSN 0365-9496。ウィキデータ Q56853054。
- ^ Ludwig Mond (1892)、「金属カルボニルについて」。Proceedings of the Royal Institution、第 13 巻、668-680 ページ。D . Knight (1998) 編集のThe Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essaysに再録。ISBN 0-415-17912-2オンライン版はbooks.google.com で、2010 年 1 月 15 日にアクセス。
- ^ ブヒナー・ヴェルナー、ヴァイスE (1964)。 「Zur Kenntnis der sogenannten "アルカリカルボニル" IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxy」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。47 (6): 1415–1423。土井:10.1002/hlca.19640470604。
- ^ Chen Haiyan、Armand Michel、Courty Matthieu、Jiang Meng、Grey Clare P.、Dolhem Franck、Tarascon Jean-Marie、Poizot Philippe (2009)。「テトラヒドロキシベンゾキノンのリチウム塩：持続可能なリチウムイオン電池の開発に向けて」。J . Am. Chem. Soc . 131 (25): 8984– 8988. doi :10.1021/ja9024897. PMID 19476355。
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