ピナコル

ピナコル
名前
	推奨されるIUPAC名 2,3-ジメチルブタン-2,3-ジオール
	その他の名前 2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオールテトラ; メチルエチレングリコール; 1,1,2,2-テトラメチルエチレングリコール; ピナコン
識別子
CAS番号	76-09-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:131185 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	21109330 ;
ECHA 情報カード	100.000.849
EC番号	200-933-5;
パブケム CID	6425;
ユニ	527QE7I5CO ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3058793;
	InChI InChI=1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3 キー: IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(C)(O)C(C)(C)O; CC(C)(O)C(C)(C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ14Ｏ2
モル質量	118.174 グラム/モル
外観	白無地
密度	0.967グラム/ cm3
融点	40～43℃（104～109℉、313～316K）
沸点	171～173 °C (340～343 °F; 444～446 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H228、H315、H319、H335
注意事項	P210、P240、P241、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P405、P501
引火点	77 °C (171 °F; 350 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連化合物	ピナコロン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピナコールは、有機合成に使用される分岐アルコールです。これは、隣接炭素原子にヒドロキシル基を持つジオールです。室温よりわずかに高い温度で融解する白色固体のピナコールは、酸の存在下でピナコール転位を起こすことで知られ、ピナコールカップリング反応の名称の由来となっています。

準備

アセトンからのピナコールカップリング反応によって生成される可能性がある：^[1]

反応

ビシナルジオールとして、硫酸との加熱などによりピナコール転位によってピナコロンに転位することができる：^[2]

ピナコールはボランや三塩化ホウ素と併用することで、ピナコールボラン、ビス(ピナコラト)ジボロン^[3]、ピナコールクロロボランなどの有用な合成中間体を生成することができる。

参照

参考文献

^ ロジャー・アダムスとEWアダムス。「ピナコール水和物」。有機合成;全集第1巻、459ページ。
^ GA Hill および EW Flosdorf (1941)。「ピナコロン」。有機合成;全集第1巻462頁。
^ 石山達雄;村田美樹;阿彦隆明;宮浦則夫（2004）。「ビス（ピナコラート）ジボロン」。有機合成;全集、第10巻、115ページ。

[1] ロジャー・アダムスとEWアダムス。「ピナコール水和物」。有機合成;全集第1巻、459ページ。

[2] GA Hill および EW Flosdorf (1941)。「ピナコロン」。有機合成;全集第1巻462頁。

[3] 石山達雄;村田美樹;阿彦隆明;宮浦則夫（2004）。「ビス（ピナコラート）ジボロン」。有機合成;全集、第10巻、115ページ。