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| 名前 | |
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| IUPAC名
3α,12α-ジヒドロキシ-5β-コラン-24-酸
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| 体系的なIUPAC名
(4 R )-4-[(1 R ,3a S ,3b R ,5a R ,7 R ,9a S ,9b S ,11 S ,11a R )-7,11-ジヒドロキシ-9a,11a-ジメチルヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1-イル]ペンタン酸 | |
| その他の名前
デオキシコール酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.001.344 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２４Ｈ４０Ｏ４ | |
| モル質量 | 392.580 グラムモル−1 |
| 融点 | 174～176 °C (345～349 °F; 447～449 K) |
| 0.024% [1] | |
| 酸性度（p Ka） | 6.58 [2] |
磁化率（χ）
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-272.0·10 −6 cm 3 /モル |
| 薬理学 | |
| D11AX24 ( WHO ) | |
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| 法的地位 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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| 臨床データ | |
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| 商号 | キベラ、ベルキラ |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| ライセンスデータ |
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| 識別子 | |
| PDBリガンド |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.001.344 |
デオキシコール酸は胆汁酸です。デオキシコール酸は腸内細菌の代謝副産物である二次胆汁酸の 1 つです。肝臓から分泌される主な胆汁酸は、コール酸とケノデオキシコール酸の 2 つです。細菌はケノデオキシコール酸を二次胆汁酸のリトコール酸に代謝し、コール酸をデオキシコール酸に代謝します。このほかにも、ウルソデオキシコール酸などの二次胆汁酸があります。デオキシコール酸はアルコールや酢酸に溶けます。純粋な場合は、白色から淡白色の結晶性粉末の形で存在します。
デオキシコール酸は2021年4月現在、米国ではジェネリック医薬品として販売されており、 Kybellaなどのブランド名で販売されている。[8]
アプリケーション
デオキシコール酸は発見以来、人間の医療のさまざまな分野で使用されてきました。人体では、デオキシコール酸は腸での吸収のために脂肪を乳化するのに使用されます。一部の国（スイスを含む）では食品産業の乳化剤として認可されていますが、[9]もはや一般的ではありません。体外では、胆汁分泌促進剤の実験ベースで使用され、胆石の予防と溶解にも使用されています。[要出典]
研究では、デオキシコール酸は膜関連タンパク質の分離のためのマイルドな洗剤として使用されています。デオキシコール酸の臨界ミセル濃度は約2.4～4 mMです。[10]
デオキシコール酸のナトリウム塩であるデオキシコール酸ナトリウムは、細胞を溶解し、細胞および膜成分を可溶化するための生物学的洗剤としてよく使用されます。 [11]デオキシコール酸ナトリウムはホスファチジルコリンと混合され、脂肪分解を引き起こすメソセラピー注射に使用され、脂肪腫の治療における外科的切除の代替手段として使用されています。[12]
デオキシコール酸および胆汁酸誘導体は、ナノテクノロジーに組み込むための構造として積極的に研究されています。[13] また、マイクロリソグラフィーにおける光耐性成分としての応用も見出されています。[14]
米国では、デオキシコール酸はキベラというブランド名で、食品医薬品局により顎下の中程度から重度の脂肪を減らす治療薬として承認されている。[6] [15]デオキシコール酸を顎下脂肪に注入すると、脂肪細胞（脂肪細胞）の破壊を助け、数ヶ月かけて体内で代謝される。[15]キベラはキセラ・バイオファーマシューティカルズ社によって製造されている。[16] [17]
免疫学の研究
膜タンパク質の洗浄剤および分離剤としてのその機能は、1990年代初頭にノルウェーで開発されたワクチンであるMenBなどの外膜タンパク質（OMP）ワクチンの製造にも適しています。 [18] MeNZBワクチンも同じ方法で製造されました。[19]
デオキシコール酸は膜酵素NAPE-PLDに結合して活性化し、内因性カンナビノイドのアナンダミドやその他のN-アシルエタノールアミンの放出を触媒します。これらの生理活性シグナル分子は、ストレスや痛みへの反応、食欲、寿命など、いくつかの生理学的経路で重要な役割を果たします。[20]
いくつかの文献では、デオキシコール酸が自然免疫系の免疫刺激剤[21] [22]として、その主役であるマクロファージを活性化する効果があると指摘されています。これらの文献によると、人体内の十分な量のデオキシコール酸は、非特異的免疫系の良好な免疫反応に対応すると考えられます。1970年代と1980年代に実施された臨床研究では、デオキシコール酸が局所炎症 [23] [24] 、さまざまな種類のヘルペス[ 25] [26]、そしておそらく癌[27] [28]の自然治癒プロセスに関与しているという期待が確認されています。
がん研究
デオキシコール酸やその他の二次胆汁酸はDNA損傷を引き起こす。[29] 二次胆汁酸は活性酸素と活性窒素種の細胞内産生を増加させ、酸化ストレスとDNA損傷の増加をもたらす。[30] [31]下の図に示すように、マウスの食事にデオキシコール酸を加えると、マウスの結腸上皮における酸化DNA損傷である8-オキソ-dGのレベルが上昇した。デオキシコール酸誘発性DNA損傷のレベルが高いと、通常はDNA損傷を修復するDNA修復酵素が追いつけない可能性がある。[要出典]
DNA損傷は癌の主な原因として頻繁に提案されている。[32] [33] DNA損傷は突然変異を引き起こし、癌を引き起こす可能性がある。[要出典]
マウスの餌にデオキシコール酸を添加し、その糞便に高脂肪食を摂取した人間の糞便と同程度のデオキシコール酸が含まれるようにしたところ、10か月後に45～56%のマウスが大腸がんを発症したのに対し、デオキシコール酸を含まない餌を与えられたマウスではがんを発症しなかった。[34] [35] このように、大腸がデオキシコール酸にさらされると、マウスにがんが発生する可能性がある。しかし、この同じ研究で、デオキシコール酸と一緒にクロロゲン酸を餌に添加した場合、大腸がんを発症したマウスはわずか18%だったと報告されている。クロロゲン酸は一般的な食品や飲料に含まれる成分で、コーヒーには100mlあたり平均53.8mgのクロロゲン酸が含まれている。[36]したがって、この研究で使用されたクロロゲン酸の量を摂取するには、「標準的な」1日2000カロリーの食事（416g/日、炭水化物250g、タンパク質100g、脂肪66g）を摂取する人間は、1日あたり約55mL、つまり2液量オンス弱のコーヒーを摂取する必要がある。
ヒトでは、結腸デオキシコール酸濃度が高いほど、大腸がんの発症頻度が高くなります。例えば、アフリカ系アメリカ人（比較的高脂肪食を摂取）の糞便デオキシコール酸濃度は、南アフリカのネイティブアフリカ人（低脂肪食を摂取）の糞便デオキシコール酸濃度の5倍以上です。[37] アフリカ系アメリカ人男性の大腸がん発症率は10万人中72人と高く、[38]南アフリカのネイティブアフリカ人の大腸がん発症率は10万人中1人未満と低く、[39]大腸がん発症率には72倍以上の差があります。
微生物代謝物と癌の関係を調査した前向きヒト研究では、女性の循環デオキシコール酸と大腸癌リスクの間に強い相関関係があることが判明した。 [40]
デオキシコール酸レベルに影響を与える要因
食事、肥満、運動など、多くの要因が人間の結腸内のデオキシコール酸のレベルに影響します。人間が通常の食事から肉、卵、チーズベースの食事に5日間切り替えられたところ、糞便中のデオキシコール酸は2～10倍に増加しました。[41] 牛脂30%（高脂肪）の食事を与えられたラットの糞便中のデオキシコール酸は、牛脂5%（低脂肪）の食事を与えられたラットのほぼ2倍でした。[42] 同じ研究で、ラットの高脂肪（牛脂30%）食事にクルクミンまたはカフェ酸というさらなる食事要素を加えたところ、糞便中のデオキシコール酸が低脂肪食事を与えられたラットに見られるレベルに匹敵するレベルまで減少しました。クルクミンはスパイスのターメリックの成分であり、カフェ酸は一部の果物やスパイスに多く含まれる成分です。[43] カフェ酸もクロロゲン酸の消化分解産物であり、コーヒーや一部の果物や野菜に多く含まれています。[44]
_and_with_tumorigenesis_(B)._Brown_shows_8-oxo-dG.jpg/500px-Colonic_epithelium_mouse_without_tumorigenesis_(A)_and_with_tumorigenesis_(B)._Brown_shows_8-oxo-dG.jpg)
脂肪に加えて、食事中のタンパク質の種類や量も胆汁酸レベルに影響を与える可能性があります。カゼインから摂取するタンパク質を含む食事から、サーモンタンパク質加水分解物から摂取するタンパク質を含む食事に切り替えると、ラットの血漿中の胆汁酸レベルが6倍も増加しました。[45] 人間の場合、高脂肪食に高タンパク質を追加すると、血漿中のデオキシコール酸レベルがほぼ50％上昇しました。[46]
肥満はがんと関連しており[47]、この関連は部分的にデオキシコール酸を介しています。[48] [49] [50] 肥満の人では、腸内細菌叢におけるフィルミクテス（グラム陽性細菌）の相対的な割合が増加し、その結果、遺伝毒性のない一次胆汁酸であるコール酸が発がん性のあるデオキシコール酸に変換されます。[48]
運動は結腸内のデオキシコール酸を減少させる。身体活動レベルが上位3分の1に入る人間は、身体活動レベルが下位3分の1に入る人間に比べて、糞便中の胆汁酸濃度が17%低下した。[51] 運動用ホイールを与えられたラットの糞便中の二次胆汁酸と一次胆汁酸の比率は、運動をしないラットよりも低かった。[52] 運動と身体活動は、がん予防、がん治療（放射線療法と化学療法）に対する耐性、再発の減少、生存率の向上と正の相関関係にある。[53]
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