リトコール酸

リトコール酸^[1]
名前
	IUPAC名 3α-ヒドロキシ-5β-コラン-24-酸
	体系的なIUPAC名 (4 R )-4-[(1 R ,3a S ,3b R ,5a R ,7 R ,9a S ,9b S ,11a R )-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチルヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1-イル]ペンタン酸
	その他の名前リトコール酸; リトコール酸; 3α-ヒドロキシ-5β-コラン酸; 5β-コラン-24-オイック酸-3α-オール
識別子
CAS番号	434-13-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	3217757
チェビ	チェビ:16325 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	9519 ;
ECHA 情報カード	100.006.455
EC番号	207-099-1;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	611;
ケッグ	C03990;
パブケム CID	9903;
RTECS番号	FZ2275000;
ユニ	5QU0I8393U ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０２０７７９;
	インチ InChI=1S/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 キー: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N ; InChI=1/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 キー: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI;
	笑顔 O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２４Ｈ４０Ｏ３
モル質量	376.581 グラムモル−1
融点	183 ～ 188 °C (361 ～ 370 °F; 456 ～ 461 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

リトコール酸は、 3α-ヒドロキシ-5β-コラン-24-酸またはLCAとしても知られ、脂肪を可溶化して吸収するための洗剤として働く胆汁酸です。結腸内の細菌の作用により、ステロイド骨格の「B」環の炭素 7のヒドロキシル官能基が還元され、ケノデオキシコール酸から LCA が生成されます。^[^{引用が必要}^]

ヒトおよび実験動物の発がんに関与していることが示唆されている。^[2]^[3]予備的な試験管内研究では、LCAは正常な神経細胞を保護しながら神経芽細胞腫細胞を選択的に殺し、生理学的に関連する濃度では他の多くの悪性細胞型に対して細胞毒性があることが示唆されている。^[4]

食物繊維はリトコール酸と結合し、便中への排泄を助けます。^[5]そのため、食物繊維は大腸がんを予防することができます。

LCA（およびLCA酢酸塩、LCAプロピオン酸）は、ビタミンD自体ほどカルシウム濃度を上げずにビタミンD受容体を活性化することができます。^[6]

LCA はヒト膜酵素NAPE-PLDに高親和性 (20 μM) で結合し、二量体形成を促進し、触媒作用を可能にします。NAPE-PLD は膜前駆体N -アシルホスファチジルエタノールアミン(NAPE) からのアナンダミドおよびその他のN -アシルエタノールアミン(NAE)の放出を触媒します。NAPE-PLD は胆汁酸シグナルと脂質アミドシグナル間のクロストークを促進します。 ^[7]^[8]^[9]

LCAは酵母の研究でも抗老化効果があることが示されています。^[10]^[11]その後の研究では、胆汁酸がミトコンドリアの内膜と外膜に蓄積し、さまざまな酵素を促進または阻害することでミトコンドリアの脂質組成を変化させることが示されました。^[12]

参考文献

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[1] シグマアルドリッチのリトコール酸

[Kozoni1999-2] Kozoni, V.; Tsioulias, G; Shiff, S; Rigas, B (2000). 「結腸発癌の初期段階におけるリトコール酸の増殖およびアポトーシスへの影響：結腸発癌物質の存在下でのアポトーシスに対する異なる影響」。発癌。21 ( 5 ): 999–1005。doi :10.1093/carcin/21.5.999。PMID 10783324 。

[3] Zeng H、Umar S、Rust B、Lazarova D、Bordonaro M。結腸の二次胆汁酸と短鎖脂肪酸：結腸マイクロバイオーム、細胞増殖、炎症、およびがんに焦点を当てる。Int J Mol Sci 。2019年3月11日;20(5):1214。doi :10.3390/ijms20051214 PMID 30862015

[4] Goldberg, AA; Beach, A; Davies, GF; Harkness, TA; Leblanc, A; Titorenko, VI (2011). 「リトコール酸は神経芽細胞腫細胞を選択的に殺し、正常な神経細胞には影響を与えない」。Oncotarget . 2 (10): 761–82. doi :10.18632/oncotarget.338 . PMC 3248158. PMID 21992775 .

[5] Jenkins, DJ; Wolever, TM; Rao, AV; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; et al. (1993). 「飽和脂肪とコレステロールの少ない食事で食物繊維を非常に多く摂取した場合の血中脂質への影響」The New England Journal of Medicine . 329 (1): 21–6. doi : 10.1056/NEJM199307013290104 . PMID 8389421.

[Makishima2008-6] 石澤正之; 松縄正之; 足立亮; 宇野誠; 池田健; 増野秀一; 清水正之; 岩崎憲一; 他 (2008). 「リトコール酸誘導体は高カルシウム血症を誘発することなく選択的ビタミンD受容体調節剤として作用する」. The Journal of Lipid Research . 49 (4): 763–772. doi : 10.1194/jlr.M700293-JLR200 . PMID 18180267.

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[10] Goldberg, AA; Richard, VR; Kyryakov, P; Bourque, SD; Beach, A; Burstein, MT; Glebov, A; Koupaki, O; et al. (2010). 「化学遺伝学的スクリーニングにより、ハウスキーピング寿命保証プロセスを調節することで、TOR に依存しない方法で酵母の寿命を延ばす抗老化化合物としてリトコール酸が特定されました」。Aging . 2 ( 7): 393–414. doi :10.18632/aging.100168. PMC 2933888. PMID 20622262 .

[11] Arlia-Ciommo, Anthony; Leonov, Anna; Mohammad, Karamat; Beach, Adam; Richard, Vincent R.; Bourque, Simon D.; Burstein, Michelle T.; Goldberg, Alexander A.; Kyryakov, Pavlo; Gomez-Perez, Alejandra; Koupaki, Olivia; Titorenko, Vladimir I. (2018). 「リトコール酸がカロリー制限条件下で酵母の経時的老化を遅らせるメカニズム」。Oncotarget . 9 ( 79): 34945–34971. doi :10.18632/oncotarget.26188. PMC 6201858 . PMID 30405886.

[:0-12] ビーチ、アダム; リチャード、ヴィンセント R.; レオノフ、アンナ; バースタイン、ミシェル T.; ボーク、サイモン D.; コウパキ、オリビア; ジュノー、ミレーヌ; フェルドマン、レイチェル; イオウク、タチアナ; ティトレンコ、ウラジミール I. (2013). 「ミトコンドリア膜脂質が酵母の寿命を決定する」.老化. 5 (7): 551–574. doi :10.18632/aging.100578. PMC 3765583. PMID 23924582 .

参考文献

関連するトピック

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CAS番号

JSmol

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