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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
フェニル酢酸 | |
| 体系的なIUPAC名
2-フェニルエタン酸 | |
| その他の名前
α-トルイル酸
ベンゼン酢酸 2-フェニル酢酸 β-フェニル酢酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1099647 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.002.862 |
| EC番号 |
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| 68976 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ8Ｏ2の | |
| モル質量 | 136.15グラム/モル |
| 外観 | 白色固体 |
| 臭い | 蜂蜜のような |
| 密度 | 1.0809グラム/ cm3 |
| 融点 | 76～77 °C (169～171 °F; 349～350 K) |
| 沸点 | 265.5 °C (509.9 °F; 538.6 K) |
| 15g/L | |
| 酸性度（p Ka） | 4.31 (H2O ) [ 1] |
磁化率（χ）
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-82.72·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H318、H319 | |
| P264、P280、P305+P351+P338、P310、P337+P313 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
| 法的地位 |
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| 関連化合物 | |
関連化合物
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安息香酸、フェニルプロパン酸、桂皮酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フェニル酢酸（共役塩基 フェニルアセテート）は、様々な同義語でも知られる、フェニル官能基とカルボン酸官能基を含む有機化合物である。強い蜂蜜のような臭いを持つ白色の固体である。内因的には、フェニルアラニンの分解産物である。商業化学物質としては、フェニルアセトン（置換アンフェタミンの製造に使用される）の違法製造に使用される可能性があるため、米国や中国などの国で規制の対象となっている。[3]
発生
フェニル酢酸は活性オーキシン（植物ホルモンの一種）であることがわかっており、 [4]主に果物に含まれています。しかし、その効果は基本的なオーキシン分子であるインドール-3-酢酸の効果よりもはるかに弱いです。さらに、この分子はほとんどのアリ種の胸膜中腺で自然に生成され、抗菌剤として使用されています。また、ヒトではモノアミンオキシダーゼによる代謝と、それに続くアルデヒド脱水素酵素による中間生成物であるフェニルアセトアルデヒドの代謝によってフェネチルアミンが酸化されて生成します。これらの酵素は他の多くの生物にも見られます。
準備
この化合物はベンジルシアニドの加水分解によって製造することができる：[5] [6]
反応
フェニル酢酸はケトン脱炭酸反応を起こしてケトンを形成する。[7]フェニル酢酸はそれ自身と縮合してジベンジルケトンを形成したり、他のカルボン酸（酸無水物の形態）と大過剰に縮合して（例えば無水酢酸と縮合してフェニルアセトンを形成する）
アプリケーション
フェニル酢酸は、低濃度でも蜂蜜のような香りがするため、一部の香水に使用されています。また、ペニシリンGの製造やジクロフェナクの製造にも使用されています。また、II型高アンモニア血症の治療にも使用され、フェニルアセチルCoAを形成して患者の血流中のアンモニア量を減らすのに役立ちます。フェニルアセチルCoAは、窒素を豊富に含むグルタミンと反応してフェニルアセチルグルタミンを形成します。この化合物は、その後、患者の体から排出されます。また、メタンフェタミンの製造に使用されるフェニルアセトンの違法製造にも使用されます。
フェニル酢酸のナトリウム塩であるフェニル酢酸ナトリウムは、尿素回路障害の治療薬として使用され、フェニル酢酸ナトリウム/安息香酸ナトリウムの配合薬 （アモヌル）もその一つです。[8]
フェニル酢酸は、カミロフィン、ベンダゾール、トリアファンギン、フェナセミド、ロルカイニド、フェニンジオン、フェネルジン、シクロペントラートなど、いくつかの医薬品の製造に使用され、またこれらの医薬品から抽出されています。 [要出典]
大衆文化では
犯罪ドラマ『ブレイキング・バッド』では、フェニル酢酸がメタンフェタミンの前駆物質として2度登場しており、最初は「 A No-Rough-Stuff-Type Deal」というエピソードで、次は「 Salud」である。[9]
参照
参考文献
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–89。ISBN 978-1498754286。
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
- ^ 「中国で規制されている薬物前駆体化学物質のリスト」。2015年8月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年4月27日閲覧。
- ^ Wightman, F.; Lighty, DL (1982). 「高等植物の芽における天然オーキシンとしてのフェニル酢酸の同定」Physiologia Plantarum . 55 (1): 17–24. doi :10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ^ Adams R.; Thal, AF ( 1922). 「フェニル酢酸」.有機合成. 2:59;全集第1巻、436ページ。
- ^ ウェナー、W. (1952). 「フェニルアセトアミド」.有機合成. 32 : 92;全集第4巻760頁。
- ^シーゲル、ハルド、エッガースドルファー、 マンフレッド (2000)。「ケトン」。ウルマン工業化学百科事典。doi : 10.1002/14356007.a15_077。ISBN 9783527306732。
- ^ 「専門家のためのフェニル酢酸ナトリウムおよび安息香酸ナトリウムモノグラフ」。Drugs.com 。 2019年11月16日閲覧。
- ^ Harnisch, Falk; Salthammer, Tunga. 「ブレイキング・バッドの化学」. Chemistry Views . Chemistry Europe . 2024年2月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。