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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
フェニルアセトアルデヒド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 385791 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.159 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ8Ｏの | |
| モル質量 | 120.15グラム/モル |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.079g/mL |
| 融点 | −10 °C (14 °F; 263 K) |
| 沸点 | 195 °C (383 °F; 468 K) |
| 2.210 グラム/リットル | |
磁化率（χ）
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-72.01·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.526 |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有害、可燃性 |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H302、H314、H317 | |
| P260、P261、P264、P270、P272、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P330、P333+P313、P363、P405、P501 | |
| 引火点 | 87 °C (189 °F; 360 K) |
| 関連化合物 | |
関連する2-フェニルアルデヒド
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3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フェニルアセトアルデヒドは、香料やポリマーの合成に使用される有機化合物です。[1]フェニルアセトアルデヒドは、フェニル置換基を持つアセトアルデヒドからなるアルデヒドであり、フェニルアセトアルデヒドクラスの化合物の親メンバーです。これは、ヒト代謝物、サッカロミセス・セレビシエ代謝物、大腸菌代謝物、およびマウス代謝物として機能します。これは、α-CH2含有アルデヒドであり、フェニルアセトアルデヒドのメンバーです。[2]
フェニルアセトアルデヒドは、酸化に関連する重要なアルデヒドの 1 つです。スチレンにさらされると、二次代謝産物としてフェニルアセトアルデヒドが生成されます。スチレンは、生体内または試験管内で生殖毒性物質、神経毒性物質、または発がん性物質として関与しています。フェニルアセトアルデヒドは、調理プロセス中にさまざまな熱反応によって生成される可能性があり、C8 化合物は、調理された松茸の主要な芳香活性化合物として特定されています。フェニルアセトアルデヒドは、容易に酸化されてフェニル酢酸になります。したがって、最終的には加水分解および酸化されてフェニル酢酸が生成され、主に尿中に抱合された形で排泄されます。[2]
自然発生
フェニルアセトアルデヒドは、アミノ酸フェニルアラニンから生合成できるため、自然界に広く存在します。この化合物の天然源には、チョコレート、[3]ソバ、[4]花、さまざまな昆虫目のコミュニケーションフェロモンなどがあります。[5]多くのチョウ目の昆虫にとって花の誘引物質として有名で、例えば、モンシロチョウにとって最も強力な花の誘引物質です。[6]
用途
香りと風味
純粋な物質の香りは、蜂蜜のような、甘い、バラのような、緑の、草のような香りと表現され、ヒヤシンス、スイセン、またはバラのニュアンスを与えるために香水に加えられます。 [1]同様の理由で、この化合物はフレーバー付きのタバコや飲料にも時々含まれています。
歴史的には、バイオテクノロジーのアプローチが開発される前は、フェニルアセトアルデヒドは、アスパルテーム甘味料の製造工程の一環として、ストレッカー反応によってフェニルアラニンを生成するためにも使用されていました。[1]
ポリマー
フェニルアセトアルデヒドはポリエステルの合成に使用され、重合中の速度制御添加剤として機能します。[1]
自然療法
フェニルアセトアルデヒドはマゴット療法の抗生物質活性に関与している。[7]
マオイ
理論的には、ヒドラゾン形成とそれに続くフェニルエチリデンヒドラジンの還元によりフェネルジンが得られる。[要出典]
準備
フェニルアセトアルデヒドは、さまざまな合成経路と前駆体によって得られます。注目すべき例としては、以下のものがあります。
- スチレンオキシドの異性化[1]
- 銀または金触媒による2-フェニルエタノールの脱水素。
- ベンズアルデヒドとクロロ酢酸 エステル間のダルゼン反応。
- スチレンのワッカー酸化。
- シナマミド（別名（2E）-3-フェニルアクリルアミド）のホフマン転位。 [8] [9]
- シクロオクタテトラエンの硫酸水銀(II)水溶液による 酸化[ 10] [11]
- フェニルアラニンのストレッカー分解[12]
反応性
フェニルアセトアルデヒドは、ベンジルαプロトンの特別な不安定性とアルデヒドの反応性のため、ポリスチレン酸化物ポリマーで汚染されることが多い。最初の二量体のアルドール縮合により、さまざまなマイケル受容体と供与体が生じる。
参考文献
- ^ abcde Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). 「アルデヒド、アラリファティック」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry . 1 . doi :10.1002/14356007.m01_m03.pub2. ISBN 9783527334773。
- ^ ab “フェニルアセトアルデヒド”。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 。国立医学図書館。 2020年7月16日閲覧。
この記事には、パブリック ドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。
- ^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter (1997). 「アロマ抽出液希釈分析によるミルクチョコレートとカカオマスに含まれる主要な匂い物質の評価」農業食品化学ジャーナル45 ( 3): 867–872. doi :10.1021/jf960670h.
- ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2009). 「GC-MSによるソバ（Fagopyrum esculentum Moench）の芳香化合物の同定」.食品化学. 112 (1): 120–124. doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
- ^ El-Sayed, Ashraf. 「セミオケミカル-2-フェニルアセトアルデヒド」。The Pherobase: 昆虫フェロモンとセミオケミカルのデータベース。昆虫フェロモンとセミオケミカルの広範なデータベース。2017年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年11月26日閲覧。
- ^ Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara (1992-08-01). 「キャベツルーパーモスを誘引する夜咲きジェサミンの花の成分の同定」.環境昆虫学. 21 (4): 854–859. doi : 10.1093/ee/21.4.854 . ISSN 0046-225X.
- ^ Pavillard, ER; Wright, EA (1957). 「ウジ虫由来の抗生物質」. Nature . 180 (4592): 916–917. Bibcode :1957Natur.180..916P. doi :10.1038/180916b0. PMID 13483556. S2CID 4155906.
- ^ RA、ウィーアマン (1913)。 「次亜塩素酸ナトリウムによる影響はアミドの影響を及ぼします」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。401 (1): 1-20。土井：10.1002/jlac.19134010102。
- ^ アダムス、ロジャー（1946年）。有機反応第3巻。ニューヨーク：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社。pp.275、276、285。ISBN 9780471005285。
- ^ レッペ、ウォルター;オットー・シュリヒティング。カール、クレーガー。ティム・トーペル（1948年）。 「Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。560 (1): 1 ～ 92。土井：10.1002/jlac.19485600102。
- ^ 國近三五 (1953). 「アセチレンから誘導されるシクロポリオレフィン」京都大学化学研究所紀要. 31 (5): 323–335. hdl :2433/75368.
- ^ Schonberg, Alexander; Radwan, Moubacher (1952). 「α-アミノ酸のストレッカー分解」.化学レビュー. 52 (2): 261–277. doi :10.1021/cr60156a002.