Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
1-{2,6-ジヒドロキシ-4-[α- L -ラムノピラノシル-(1→2)-β- D -グルコピラノシルオキシ]フェニル}-3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロパン-1-オン
| |
| 体系的なIUPAC名
(1 2 S、1 3 R、1 4 R 、 1 5 R、1 6 S、3 2 S 、 3 3 R、3 4 S、3 5 S、3 6 R )-1 3、1 4、1 5 、 3 4、3 5、5 3、5 5、9 3 -オクタヒドロキシ-3 6 -(ヒドロキシメチル)-9 4 -メトキシ-1 6 -メチル-2,4-ジオキサ-1(2)、3(3,2)-ビス(オキサナ)-5(1,4)、9(1)-ジベンゼンナノナファン-6-オン | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.039.965 |
| E番号 | E959 （艶出し剤、…） |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ28Ｈ36Ｏ15 | |
| モル質量 | 612.58 グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
ネオヘスペリジンジヒドロカルコンは、ネオヘスペリジン DCまたは単にNHDCと略されることもあり、柑橘類由来の人工甘味料です。
特に、リモニンやナリンギンなど、柑橘類に含まれる他の化合物の苦味を隠すのに効果的です。工業的には、ビターオレンジからネオヘスペリジンを抽出し、これを水素化して NHDC を作ることで生産されます。
発見
NHDC は、柑橘類ジュースの苦味成分の味を最小限に抑える方法を見つけるため の米国農務省の研究プログラムの一環として、1960 年代に発見されました。ネオヘスペリジンは、そのような苦味化合物の 1 つです。水酸化カリウムまたは他の強塩基で処理し、触媒的に 水素化すると、NHDC になります。
プロフィール
純粋なNHDCは、粉砂糖に似た白い物質として見つかります。これは、ヒトの甘味受容体TAS1R2 + TAS1R3を刺激するため、強い甘味を持ちます。 [2]ただし、これは種に依存し、ラットの同等の受容体は分子に反応しません。[2]
閾値濃度では砂糖の約 1500 ～ 1800 倍の甘さがあり、砂糖の約 340 倍の甘さがあります。その効力は、当然ながら、使用される用途や製品のpHなどの要因によって影響を受けます。
グリチルレチンやステビアに含まれる糖類など、他の非常に甘味のある配糖体と同様に、NHDC の甘味は砂糖よりもゆっくりと現れ、口の中にしばらく残ります。
アスパルテームとは異なり、NHDC は高温や酸性または塩基性条件に対して安定しているため、長期保存が必要な用途に使用できます。NHDC 自体は、最適な条件で保管した場合、最大 5 年間食品として安全です。
この製品は、アスパルテーム、サッカリン、アセスルファムカリウム、シクラメートなどの他の人工甘味料や、キシリトールなどの糖アルコールと併用すると、強力な相乗効果を発揮することでよく知られています。NHDC を使用すると、通常よりも低い濃度でこれらの甘味料の効果を高めることができ、他の甘味料の必要量も少なくなります。これにより、コスト面でのメリットが得られます。
承認と安全性
NHDCは1994年以来、欧州連合で甘味料（E-959）および香料（FL-16.061）として認可されている。また、香料・エキス製造業者協会によって一般に安全と認められる（GRAS）香味料としても登録されている。[3]
2020年11月、[4] FDAはネオヘスペリジンジヒドロカルコン（NHDC）のGRASステータスに異議なしの通知を発行しました。FDAは、 NHDCは最大10～1000ppmのレベルでさまざまな食品カテゴリーの甘味料として使用する場合、GRAS（科学的手順に基づく）であると結論付けました 。
NHDC は、医薬品の 賦形剤として使用されるため、欧州薬局方と米国薬局方の両方に記載されています。
NHDCの安全性は広範囲にテストされています。[5]安全性研究では、NHDCは毒性、変異原性、発がん性がないことが示されています。[6]他のフラボノイドと同様に、NHDCは腸内細菌叢によって無害な生成物に容易に代謝されます。[7]
NHDCの安全性は2022年に欧州食品安全機関によって再度徹底的にテストされました。許容される1日摂取量は体重1kgあたり20mgに設定されています。[8]
用途
食品では、約 4～5 ppm の濃度で風味増強剤として使用され、約15～ 20 ppm の濃度で人工甘味料として使用されます。
マスキング
製薬会社は、錠剤の形の医薬品 の苦味を軽減する手段としてこの製品を好んで使用しており、また、給餌時間を短縮する手段として家畜の飼料に使用されています。また、本来苦味のある製品に使用するのにも広く好まれています。
エンハンサー
風味増強剤として、NHDC は幅広い製品に使用されており、E 番号E 959 で示されています。特に感覚的効果 (業界では「口当たり」として知られています) を高めることで知られています。その一例は、ヨーグルトやアイスクリームなどの乳製品の「クリーミーさ」です。
その他の用途
NHDC は、アルコール飲料、ノンアルコール飲料、風味食品、歯磨き粉、マウスウォッシュ、ケチャップやマヨネーズなどの調味料など、さまざまな製品に使用されています 。また、NHDC は、医薬品の賦形剤としても使用され、一部の医薬品有効成分の苦味をマスキングします。
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、6367。
- ^ ab Winnig, Marcel; Bufe, Bernd; Kratochwil, Nicole A.; Slack, Jay P.; Meyerhof, Wolfgang (2007-10-12). 「ヒト甘味受容体におけるネオヘスペリジンジヒドロカルコンの結合部位」BMC Structural Biology . 7 (1): 66. doi : 10.1186/1472-6807-7-66 . ISSN 1472-6807. PMC 2099433 . PMID 17935609.
- ^ Cohen, SM; et al. (2018年7月). 「GRAS 28 香味物質」(PDF) . FEMA . 2018年8月8日閲覧。
- ^ 「GRAS通知」www.cfsanappsexternal.fda.gov . 2021年1月8日閲覧。
- ^ フェネマの食品化学、第4版、722。
- ^ 食品添加物ユーザーズハンドブック、J.スミス、第1版、70。
- ^ EFSAフレーバーグループ評価32科学的意見、EFSAジャーナル2010; 8(9):1065
- ^ EFSA 食品添加物および香料に関するパネル (FAF);ユネス、メイジド。アクイリナ、ガブリエレ。キャッスル、ローレンス。デゲン、ギセラ。エンゲル、カール・ハインツ。ファウラー、ポール・J;フルトス・フェルナンデス、マリア・ホセ。ファースト、ピーター。グンデルト＝レミー、ウルスラ。ギュルトラー、ライナー;フソイ、トライン。マンコ、メラニア。メンネス、ヴィム。モルデウス、ピーター（2022年11月）。 「食品添加物としてのネオヘスペリジン ジヒドロカルコン (E 959) の再評価」。EFSA ジャーナル。20 (11): e07595。土井：10.2903/j.efsa.2022.7595。PMC 9669802。PMID 36406883。
内部リンク
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのネオヘスペリジンジヒドロカルコンに関連するメディア- エベサ。