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グレープフルーツメルカプタンは、グレープフルーツに含まれる天然の有機化合物です。チオール（メルカプタンとも呼ばれる）官能基を含むモノテルペノイドです。構造的には、テルピネオールのヒドロキシ基がグレープフルーツメルカプタンのチオールに置き換わっているため、チオテルピネオールとも呼ばれます。揮発性チオールは通常、非常に強い、しばしば不快な臭いを持ち、非常に低い濃度でも人間が感知できます。グレープフルーツメルカプタンは非常に強いが不快ではない臭いを持ち、グレープフルーツの香りの主な原因となる化学成分です。[ 1 ]この特徴的な香りは、 Rエナンチオマー のみの性質です。[ 2 ]ラセミ体の香りは「硫黄臭、芳香、グレープフルーツ」と表現されます。[ 3 ]
純粋なグレープフルーツメルカプタン、またはグレープフルーツメルカプタンを豊富に含む柑橘類由来のオイルは、柑橘系の香りと風味を与えるために、香水業界やフレーバー業界で使用されることがあります。しかし、グレープフルーツメルカプタンの分解生成物は人間の嗅覚にとって非常に不快な場合が多いため、両業界ともグレープフルーツフレーバーとして使用できる代替品を積極的に探しています。グレープフルーツメルカプタンの（+）-（ R）エナンチオマーの検出限界は3.4×10 −5 ppb、または空気1リットルあたり0.000034ナノグラムの濃度に相当します。これは記録されている中で最も低い検出限界です。[ 4 ] [ 5 ]