サビネン

サビネン^[1]
	サビネン
名前
	IUPAC名 4-メチレン-1-(1-メチルエチル)ビシクロ[3.1.0]ヘキサン
識別子
CAS番号	3387-41-5 ; 10408-16-9 (-) ; 2009-00-9 (+) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:50027 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	17769 ;
ECHA 情報カード	100.020.194
ケッグ	C16777 ;
パブケム CID	18818;
ユニ	7D1TL44GPC ; I223NX31W9 (-) ; XYL0G8758O (+) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70863164;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3 キー: NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3 キー: NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYAW;
	笑顔 C=C2C1CC1(C(C)C)CC2;
プロパティ
化学式	炭素10水素16
モル質量	136.23グラム/モル
密度	20℃で0.844 g/mL g/ cm3
沸点	163～164 °C (325～327 °F; 436～437 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

サビネンは、分子式C ₁₀ H _{16の天然の二環式}モノテルペンです。マジョラム^[2]、トキワガシ（Quercus ilex）、ヨーロッパトウヒ（Picea abies ）など、さまざまな植物の精油から単離されています。シクロペンタン環とシクロプロパン環が縮合した緊張した環系を持っています。

サビネンは黒コショウの辛味成分の一つで、ニンジン種子油の主成分です。ティーツリー油にも低濃度で含まれています。また、ナツメグ^{[3] 、} Laurus nobilis、Clausena anisataから得られる精油にも含まれています。

生合成

二環式モノテルペンであるサビネンは、(+) および (-)エナンチオマーで存在します。 [ ^4]これは、サビネン合成酵素 (SabS) によって触媒される多環化を受ける一般的なテルペノイド前駆体であるゲラニルピロリン酸(GPP) から生合成されます。 ^[4]^[5] GPP は、スターターユニットであるイソペンテニルピロリン酸(IPP) とジメチルアリルピロリン酸(DMAPP) を含むテルペノイド合成経路から形成されます。スターターユニットである IPP と DMAPP は、メバロン酸 (MVA)またはメチルエリスリトール 4-リン酸 (MEP) 経路のいずれかから合成できます。^[4] GPP 合成酵素によって触媒される IPP と DMAPP の頭尾縮合により、GPP が形成されます。サビネン合成酵素（SabS）はGPPのイオン化と異性化を触媒して3R-リナリルピロリン酸を形成します。^[4]^[6]さらなるイオン化と環化によりサビネンが形成されます。

参照

ツジェン、サビネンの二重結合異性体

参考文献

^ バイルシュタイン5, IV , 451
^ Verma, Ram S.; Padalia, Rajendra C.; Chauhan, Amit; Verma, Rajesh K.; Ur Rahman, Laiq; Singh, Anand (2016). 「収穫後の乾燥中のOriganum majoranaL.の精油組成の変化」。エッセンシャルオイルベアリング植物ジャーナル。19 (6): 1547– 1552。doi :10.1080/0972060X.2014.935039。S2CID 99578528 。
^ Shulgin, AT; Sargent, T.; Naranjo, C. (1967). 「ナツメグおよび関連するいくつかのフェニルイソプロピルアミンの化学と精神薬理学」(pdf) .精神薬理学速報. 4 (3): 13. PMID 5615546.
^ abcde Cao, Yujin; Zhang, Haibo; Liu, Hui; Liu, Wei; Zhang, Rubing; Xian, Mo; Liu, Huizhou (2018-02-01). 「サビネンの生合成と生産：現状と展望」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 102 (4): 1535– 1544. doi :10.1007/s00253-017-8695-5. ISSN 1432-0614. PMID 29264773. S2CID 27685411.
^ Peters, RJ; Croteau, RB (2003-09-15). 「モノテルペンシクラーゼが利用する代替終結化学：ボルニル二リン酸、1,8-シネオール、およびサビネン合成酵素のキメラ分析」。Archives of Biochemistry and Biophysics . 417 (2): 203– 211. doi :10.1016/S0003-9861(03)00347-3. ISSN 0003-9861. PMID 12941302.
^ ab Adam, KP; Croteau, R. (1998-09-28). 「苔類Conocephalum Conicumにおけるモノテルペン生合成：GH Neil Towers教授生誕75周年を記念したサビネン合成酵素およびボルニル二リン酸合成酵素の実証」. Phytochemistry . 49 (2): 475– 480. Bibcode :1998PChem..49..475A. doi :10.1016/S0031-9422(97)00741-3. ISSN 0031-9422. PMID 9747540.

[1] バイルシュタイン5, IV , 451

[2] Verma, Ram S.; Padalia, Rajendra C.; Chauhan, Amit; Verma, Rajesh K.; Ur Rahman, Laiq; Singh, Anand (2016). 「収穫後の乾燥中のOriganum majoranaL.の精油組成の変化」。エッセンシャルオイルベアリング植物ジャーナル。19 (6): 1547– 1552。doi :10.1080/0972060X.2014.935039。S2CID 99578528 。

[3] Shulgin, AT; Sargent, T.; Naranjo, C. (1967). 「ナツメグおよび関連するいくつかのフェニルイソプロピルアミンの化学と精神薬理学」(pdf) .精神薬理学速報. 4 (3): 13. PMID 5615546.

[:0-4] Cao, Yujin; Zhang, Haibo; Liu, Hui; Liu, Wei; Zhang, Rubing; Xian, Mo; Liu, Huizhou (2018-02-01). 「サビネンの生合成と生産：現状と展望」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 102 (4): 1535– 1544. doi :10.1007/s00253-017-8695-5. ISSN 1432-0614. PMID 29264773. S2CID 27685411.

[5] Peters, RJ; Croteau, RB (2003-09-15). 「モノテルペンシクラーゼが利用する代替終結化学：ボルニル二リン酸、1,8-シネオール、およびサビネン合成酵素のキメラ分析」。Archives of Biochemistry and Biophysics . 417 (2): 203– 211. doi :10.1016/S0003-9861(03)00347-3. ISSN 0003-9861. PMID 12941302.

[:1-6] Adam, KP; Croteau, R. (1998-09-28). 「苔類Conocephalum Conicumにおけるモノテルペン生合成：GH Neil Towers教授生誕75周年を記念したサビネン合成酵素およびボルニル二リン酸合成酵素の実証」. Phytochemistry . 49 (2): 475– 480. Bibcode :1998PChem..49..475A. doi :10.1016/S0031-9422(97)00741-3. ISSN 0031-9422. PMID 9747540.